【正文】 — 吡啶絡合物 Collins試劑： CrO3:Py=1:2 PCC: 氯鉻酸吡啶 鹽 PDC: 重鉻酸吡啶鹽 O C rOO O C rC lOO H O C rOO HNC l+ H C l N烯丙位、芐位 OH（ 不改變雙鍵位置） 適合于所有對酸敏感的官能團的醇類氧化 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 3． 鉻酐 — 吡啶絡合物 CH CH C H 2 O H CH CH C H OC r O 3 / P yH O C H 2 O H H O C H OC r O 3 / P y 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 4． 錳化合物的氧化 4． 錳化合物的氧化 ① KMnO4 H + 強O H 中√ M n O 4 + 2 H 2 O + 3 e M n O 2 + 4 O HHCO HN CONα 位 無 Hα 位 有 HRH 2C CHH 2C R 39。C rO HOH OO C H ORR 39。CO+ B r慢 H B r（ 位 阻 大 的 O H （ 位 阻 小 的 H ） 易 被 氧 化 ， 與 鉻 酸 氧 化 結 論 相 同 ）O HH OO HββC H 3HH OO HO HHN B S / OOH 2 O ， 0 ℃ H O O HO 第二 節(jié) 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3為氧化劑 R C H 2 O H [ O ] R C H O [ O ] R C O O H R C H O HR R C RO[ O ]二 醇被氧化成羧酸 第二 節(jié) 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3為氧化劑 C H 3 C H 2 C H 2 O H C r O 3 / H 2 S O 4H2 OC H 3 C H 2 C O O HCH 2 N H 2C C H 2 O HO K M n O 4N a O HCH 2 N H 2C C O O HOC l C H 2 C H 2 C H 2 O HH N O 35 0 ℃ C l C H 2 C H 2 C O O H 第二 節(jié) 醇的氧化 三 1， 2二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化劑 Ag2CO3為氧化劑 O HO HOO[ O ]O HO HO HO HV 4 0 0 ： 1 順 式 時 間 短 1 Pb(OAc)4作氧化劑 第二 節(jié) 醇的氧化 三 1， 2二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化劑 Ag2CO3為氧化劑 O HHHO HC H OC H OO HHHO H C H OC H OP b ( O A c )4P b ( O A c )4V1：3 0 0O HO HC H OC H OP b ( O A c ) 4 第二 節(jié) 醇的氧化 三 1， 2二醇的氧化 2 過碘酸為氧化劑 (HIO4 重 排 順 序 ： 叔 碳 苯 環(huán) 環(huán) 己 烷 ~ 芐 基 C H 2 C H 3 第三節(jié) 醛、酮的氧化 二 酮的氧化 1． BaeyerVilliger氧化 Ag2CO3為氧化劑 CON O 2COOO 2 NC F 3 C O 3 HO OOR C O 3 HC O C H 3H 3 C O O C C H 3H 3 C OOC H 3 C O 3 H 第四節(jié) 含烯鍵化合物的氧化 一 烯鍵的環(huán)氧化 1 與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化 1 與 共軛雙鍵的環(huán)氧化 （ 氧化劑：過氧三氟乙酸，堿性條件下用過氧化氫或者叔丁基過氧化氫） Ag2CO3為氧化劑 CO C C CO機 理 ： ( 烷 基 ) 過 氧 化 氫C C C OR C O O O RC C C OOC C C OO O R 第四節(jié) 含烯鍵化合物的氧化 一 烯鍵的環(huán)氧化 1 與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化 Ag2CO3為氧化劑 OOOH 2 O 2 / O HO OOH 2 O 2 / O H在 位 阻 小 的 一 側 生 成 環(huán) 氧 環(huán)H 3 CCHCHC O C H 3H 3 CCHCC O C H 3HC COH 3 C HHC O C H 3H 2 O 2 / O H產 物 位 阻 大 的 基 團 相 隔 最 遠 第四節(jié) 含烯鍵化合物的氧化 一 烯鍵的環(huán)氧化 2 不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化 2． 不與 共軛的雙鍵的氧化（電核密度高） ① H2O2,ROOH/（ 催化劑為 :V、 W、 Mo、 Cr等的配合物） Ag2CO3為氧化劑 CO 烯 鍵 電 子 云 密 度 高 ， 易 氧 化OOt B u o o HM o ( C O ) 69 2 % 8 %H OO HH OO HOt B u O O H / V 2 O 5環(huán) 氧 環(huán) 與 O H 在 同 側 第四節(jié) 含烯鍵化合物的氧化 一 烯鍵的環(huán)氧化 2 不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化 ② 有機過酸為氧化劑 Ag2CO3為氧化劑 R C O O H + H 2 O 2 R C O O O H + H 2 OC H 3C H 3C H 3C H 3OR C O 3 H特點：①雙鍵電子云 ρ 越高，越易氧化 第四節(jié) 含烯鍵化合物的氧化 一 烯鍵的環(huán)氧化 2 不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化 特點： ② 形成的環(huán)氧環(huán)在位阻小的一側 Ag2CO3為氧化劑 OC lO HE t 2 OOC H 3 C O 3 HC CP h CHC H 2 P hHC C H 2OC F 3 C O 3 HH 2 CHCOC O O E tC HH2 C C H 2 O O E t③ 電子云密度低 用 CF3CO3H 第四節(jié) 含烯鍵化合物的氧化 二 烯鍵被氧化成 1， 2二醇的反應 1 生成順式 1， 2二醇 1 生成順式 1， 2