第十一章羧酸-文庫吧資料
2024-08-14 13:26本頁面
【正文】 O O HOK2C r O7 / H2S O4K M n O 4 H N O 3( 5 ) 甲 基 酮 的 氧 化R C O C H 3 R C O O N a + C H I3R C O O HI 2 / N a O HH+I 2 / N a O H H +C H = C H C O C H 3 C H = C H C O O H( 6 ) 酮 被 過 氧 化 物 氧 化 成 酯 ， 酯 水 解 成 羧 酸 。 O H / H2OC H2|C H |C H2 O C O RO C O RO C O RC H 2 |C H |C H2 O HO HO H + R C O O H肥皂 —— 高級脂肪酸的鈉鹽。 自然界存在的油脂是混合酯 ， 高級脂肪酸是直鏈的 ， 碳原子是偶數(shù)的 。 油脂承擔(dān)著重要的生理功能：是維生素的良好溶劑 ， 可使內(nèi)臟 器官免受震動 ， 具有防寒作用 。 植物的種子、果實，經(jīng)壓榨提取。 油脂是動植物體貯存和供給能量的重要物質(zhì)之一 （ 油脂 、 蛋白質(zhì) 、 糖 ） 。 OOO HO H OH2O+C H2 CC H2 C|OOOC H2 CC H2 C|OOO HO HC H2 CC H2 CC H2OOC H2 CC H2 CC H2 H 2 O+1,4 1,5 二元羧酸，加熱脫水。 例如：受熱分解反應(yīng)。 O = CO = CC H 2|C H 2H OH OO HO H+O = CO = CC H 2|C H 2 O O2 H 2 O+C O O H|( C H2) n|C O O HK a1K a2C O O|( C H2) n|C O O H+ H+C O O|( C H2) n|C O O HC O O|( C H2) n|C O O+ H+K a 1 4 . 5 0K a 2 5 . 0 0K a : 4 . 7 5 5 . 0 0n : 2 6 K a 1 逐 漸 增 大 ， 酸 性 減 弱乙 二 酸 除 外 （ 同 時 存 在 誘 導(dǎo) 、 共 軛 ） COOH 的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng) ， 使酸性增強； COO 的供電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使酸性減弱。 原因：增加一個羧基，極性增強，形成氫鍵能力增強。 —— 選擇性還原劑 H 5 C 2 O O C C H = C H C O O H H 5 C 2 O O C C H = C H C H 2 O HB H 3 二元羧酸 的反應(yīng) 二元羧酸指分子兩端都含有羧基的化合物 。例如： R C H 2 C H C O O H R C H = C H C O O HK O H / C 2 H 5 O HXXR C H C O O HH2O / O HN H3 / C2H5O HN a C NR C H C O O HO HR C H C O O HN H2R C H C O O HC N羧基中羰基的反應(yīng)（還原） 羧基的 pπ共軛影響 ， 使羧基中羰基不活潑 ， 難以親核加成，難被還原。 R C H 2 C CO OO H HR C H 2. .羧 基 的 p π 共 軛 作 用 ， 使 其 吸 電 子 作 用 比 羰 基 低 。 C O O HRRR RRR+ C O2P h C H = C H C O O H P h C H = C H2 + C O2 αH的鹵代反應(yīng) 羧酸分子中 αH的活性比醛 、 酮低 ， 鹵代反應(yīng) 在催化劑（ p 、 s ）作用下進行。 一 元 脂 肪 羧 酸 鹽 加 熱 脫 羧 ：C H3 C O N aO+ N a O H C H 4 + N a 2 C O 3C H3 C O C aO O C C H3O+C H3 C C H3OC a C O3C H 3 CO+ C H3 C C H 3OC O 2C H 2C = OOH:C H 3 COC H 2C = OOH:+羧 酸 自 由 基 容 易 脫 羧 ：OC O 2+O C O O C O C O .2.C H3C C H2 C O O HO+C H3 C C H3OC O2β 羰 基 酸 的 脫 羧 反 應(yīng) 在 有 機 合 成 上 有 重 要 意 義 。+ H2OOOCCO HO HOOCCO酸 酐 是 重 要 的 酰 基 化 試 劑(c) 形成酰胺 R C O HON H 3 + H 2 O+ R C ON H 2R C O ON H 4 +O二 元 酰 胺 分 子 內(nèi) 脫 氨 形 成 酰 亞 胺 。 制備酰氯能不能用 HCl ? R C O HO‥ R O H‥羧酸分子中羥基 不如醇羥基活潑 （ b）形成 酸酐 R C O HO+ H 2 O+P 2 O 5H O C ROR C OO C RO在 脫 水 劑 作 用 下 ：( P 2 O 5 )用 乙 酸 酐 來 脫 水 ， 制 備 較 高 級 酸 酐 。 影響酯化反應(yīng)速率的因素： （ a ） 電 子 效 應(yīng) ：C l 2 C H C O O H C H 3 C O O H（ 與 甲 醇 酯 化 ）（ b ） 空 間 效 應(yīng) ：C H3 C O O HC H3C H2C H2 C O O H( C H3)3C C O O H( C2H5)3C C O O H10 . 5 10 . 0 0 0 1 60 . 0 3 7（ 與 甲 醇 酯 化 ）烴 基 的 空 間 位 阻 影 響 了 親 核 試 劑 的 進 攻(B) 烷氧鍵斷裂歷程（羧酸與叔醇反應(yīng)）： R C O HOR C O C R / 3O
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