【正文】 R C H H2OH C RC O O HO H H O O CH O+ R C H H C RC OO HO O COC O O HR C H H C RC O O H2OR C HH C RCOOO|COR C H C O O H|O HR C H + H C O O H=O(b)β 羥基酸加熱脫水，生成 α ， β 不飽和酸。O H / H 2 OR C O O O HOC H 3OOC H 3O HOC H 3O H 水解法： 羧酸衍生物、腈的水解。 （ 2） 兩個(gè)羧基的相互影響 ， 表現(xiàn)出一些特性 。R C O HO+ R C OO C RO2 ( C H 3 C O ) 2 O + 2 C H 3 C O 2 H二 元 羧 酸 分 子 內(nèi) 脫 水 。 第十一章羧酸 教學(xué)要求：掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 重點(diǎn)掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)和制備 第十一章 羧 酸 111 羧 酸 一、分類、命名和結(jié)構(gòu) 分 類、命 名 R C O HO官 能 團(tuán) : C O O H 羧 基羧 酸 ：R C YOR C XOR C O C ROR C O R/OR C N H2OO:酰 鹵 酸 酐 酯 酰 胺R C O羧 酸 衍 生 物 : 指 羧 酸 分 子 中 羧 基 上 的 羥 基 被 其 他 原 子 或 基 團(tuán) 取 代 后 生 成 的 化 合 物 。+ H2OOOCCO HO HOOCCO酸 酐 是 重 要 的 酰 基 化 試 劑(c) 形成酰胺 R C O HON H 3 + H 2 O+ R C ON H 2R C O ON H 4 +O二 元 酰 胺 分 子 內(nèi) 脫 氨 形 成 酰 亞 胺 。 例如：受熱分解反應(yīng)。例如： H2OR C YOR C O H + H YOY = X O C O R O R N H2R C O O H +H2O /R C = N N H3H+羧化法 R C O O HH 2 O / H+R C O M g XOR M g X + C = OOB rM gM g B rC O 2 H 3 O +C O O HC H 3C H 3 C H = C H 2 C H 3 C H C O O H+ C O + H 2 ON i ( C O ) 4|乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯法 練習(xí)題： C H 2 C O O HC H 2 C H 2K 2 C r O 7 / H 2 S O 4OC H 2 C H 2 O HM g C l++ C l 2C H 2 C O O HC H 2 = C H 2 H O O C ( C H 2 ) 2 C O O HH 2 O / H +H O O C ( C H 2 ) 2 C O O H N C ( C H 2 ) 2 C N B r ( C H 2 ) 2 B rC H 2 = C H 2B r 2N a C N( C H 3 ) 3 C C O O H( C H 3 ) 3 C C l( C H 3 ) 3 C C O O H ( C H 3 ) 3 C M g C l + C O 2六 、 重要的羧酸 甲 酸（蟻酸） 制 備 ：H+C O + H 2 OH 2 S O 4H C O O H加 壓 ， 加 溫C O + N a O H1 2 0 1 2 5 0C0 . 6 0 . 8 M P aH C O O N a H C O O H甲 酸 結(jié) 構(gòu) 的 特 殊 性 ：OH C O H醛 基 羧 基H C O O H + 2 A g ( N H 3 ) 2 O H C O 2 + 2 H 2 O + 2 A g + 4 N H 3K M n O 4H C O O H C O2 + H 2 O甲 酸 在 濃 硫 酸 作 用 下 ， 加 熱 脫 水 生 成 一 氧 化 碳 。 |R C H C H C O O H|O H H 2 OHR C H = C H C O O H( c ) γ 和 δ 羥 基 酸 加 熱 脫 水 ， 生 成 內(nèi) 酯 。 (a) α 羥基酸加熱脫水，生成半交酯、內(nèi)交酯，以及醛和甲酸。例如： ( 1 ) 高 級(jí) 烷 烴 的 氧 化+ R / C O O HC n H 2 n + 2n = 2 0 3 0OR C O O Hn = 1 0 2 0 n = 1 9+ C O 2 + H 2 O( 2 ) 烯 烴 的 氧 化( C H 3 ) 3 C C H 2 = C H 2 ( C H 3 ) 3 C C O O H + C O 2 + H 2 OO( 3 ) 含 α H 的 烷 基 苯 的 氧 化C O O H|OR|C O O H| |C H3||N O2N O2K2C r O7 / H2S O4( 4 ) 伯 醇 、 醛 的 氧 化R C H2O H R C O O HR C H OOR C O O HOK2C r O7 / H2S O4K M n O 4 H N O 3( 5 ) 甲 基 酮 的 氧 化R C O C H 3 R C O O N a + C H I3R C O O HI 2 / N a O HH+I 2 / N a O H H +C H = C H C O C H 3 C H = C H C O O H( 6 ) 酮 被 過 氧 化 物 氧 化 成 酯 ， 酯 水 解 成 羧 酸 。 O = CO = CC H 2|C H 2H OH OO HO H+O = CO = CC H 2|C H 2 O O2 H 2 O+C O O H|( C H2) n|C O O HK a1K a2C O O|( C H2) n|C O O H+ H+C O O|( C H2) n|C O O HC O O|( C H2