第十一章羧酸(文件)
【正文】 C O O H還 原 性 （ 二 元 羧 酸 中 唯 一 的 性 質(zhì) ）5 ( C O O H ) 2 + 2 K M n O 4 + 3 H 2 S O 4 K 2 S O 4 + 2 M n S O 4 + 1 0 C O 2 + 8 H 2 O反 應(yīng) 是 定 量 進(jìn) 行 ， 以 草 酸 鈉 來 標(biāo) 定 高 錳 酸 鉀 的 濃 度 。C O O H2 0 0 0CC O O HHHCC=CCHHCC=OOO+ H2OC O O HC O O HHHCC=H O O CC O O HHHCC= 3 0 0 0C H2OCCHHCC=OOO82 取代酸 羧酸分子中的氫原子被其他原子或基團(tuán)取代所生成的 化合物 。 (a) α 羥基酸加熱脫水，生成半交酯、內(nèi)交酯，以及醛和甲酸。R C H ( C H 2 ) n C O O H|O H H 2 OR C H = C H ( C H 2 ) n 1 C O O H+R C H ( C H 2 ) n C O|O C O ( C H 2 ) n C H RO(2) 羥基和羧基各自的性質(zhì) R C H C H 2 C|O HOO H | C O 2O|OOO H|R C H C H 2 C|OOO H |R C H C H 3|OR C C H 2 C重要的羥基酸 （ 1）酒石酸 C O O H|C H O H|C H O H|C O O H**2 , 3 二 羥 基 丁 二 酸具 有 兩 個(gè) 相 同 手 性 碳 原 子 ，即 存 在 三 個(gè) 異 構(gòu) 體 ，一 對(duì) 對(duì) 映 體 ， 一 個(gè) 內(nèi) 消 旋 體 。C O O HO H+ ( C H 3 C O ) 2 OC O O HO C O C H 3+ C H 3 C O O H乙 酰 水 楊 酸 ， 俗 稱 阿 斯 匹 林 ， 止 痛 解 熱 藥 。 C H 2 C O O H|C C O O H|C H 2 C O O HH O 3 羥 基 3 羧 基 戊 二 酸用 作 醫(yī) 藥 、 食 品 工 業(yè) 等 的 原 料 。 |R C H C H C O O H|O H H 2 OHR C H = C H C O O H( c ) γ 和 δ 羥 基 酸 加 熱 脫 水 ， 生 成 內(nèi) 酯 。 R C H C O O C2H5 + Z n|B rR C H C O O C2H5|Z n B r有 機(jī) 鋅 試 劑有 機(jī) 鋅 試 劑 不 如 格 氏 試 劑 活 潑 ， 只 能 與 醛 、 酮 反 應(yīng) ，不 能 與 酯 反 應(yīng) 。丁烯二酸 （順反異構(gòu)體 ） C = C C = CHC O O H H O O CH O O CC O O HHHHm p / 0C 1 3 9 1 4 0 3 0 0 3 0 2燃 燒 熱 k J / m o l 1 3 6 4 1 3 3 9反式結(jié)構(gòu)對(duì)稱性較好 ， 熔點(diǎn)較高； 順式結(jié)構(gòu)較不穩(wěn)定，分子內(nèi)能較高，燃燒熱較高。 苯甲酸 （ 安息香酸 ） 具有防腐、殺菌能力，用作防腐劑（ ℅ ）。例如： H2OR C YOR C O H + H YOY = X O C O R O R N H2R C O O H +H2O /R C = N N H3H+羧化法 R C O O HH 2 O / H+R C O M g XOR M g X + C = OOB rM gM g B rC O 2 H 3 O +C O O HC H 3C H 3 C H = C H 2 C H 3 C H C O O H+ C O + H 2 ON i ( C O ) 4|乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯法 練習(xí)題： C H 2 C O O HC H 2 C H 2K 2 C r O 7 / H 2 S O 4OC H 2 C H 2 O HM g C l++ C l 2C H 2 C O O HC H 2 = C H 2 H O O C ( C H 2 ) 2 C O O HH 2 O / H +H O O C ( C H 2 ) 2 C O O H N C ( C H 2 ) 2 C N B r ( C H 2 ) 2 B rC H 2 = C H 2B r 2N a C N( C H 3 ) 3 C C O O H( C H 3 ) 3 C C l( C H 3 ) 3 C C O O H ( C H 3 ) 3 C M g C l + C O 2六 、 重要的羧酸 甲 酸（蟻酸） 制 備 ：H+C O + H 2 OH 2 S O 4H C O O H加 壓 ， 加 溫C O + N a O H1 2 0 1 2 5 0C0 . 6 0 . 8 M P aH C O O N a H C O O H甲 酸 結(jié) 構(gòu) 的 特 殊 性 ：OH C O H醛 基 羧 基H C O O H + 2 A g ( N H 3 ) 2 O H C O 2 + 2 H 2 O + 2 A g + 4 N H 3K M n O 4H C O O H C O2 + H 2 O甲 酸 在 濃 硫 酸 作 用 下 ， 加 熱 脫 水 生 成 一 氧 化 碳 。 O H / H2OC H2|C H |C H2 O C O RO C O RO C O RC H 2 |C H |C H2 O HO HO H + R C O O H肥皂 —— 高級(jí)脂肪酸的鈉鹽。 油脂承擔(dān)著重要的生理功能：是維生素的良好溶劑 ， 可使內(nèi)臟 器官免受震動(dòng) ， 具有防寒作用 。 油脂是動(dòng)植物體貯存和供給能量的重要物質(zhì)之一 （ 油脂 、 蛋白質(zhì) 、 糖 ） 。 例如：受熱分解反應(yīng)。 原因：增加一個(gè)羧基，極性增強(qiáng)，形成氫鍵能力增強(qiáng)。例如： R C H 2 C H C O O H R C H = C H C O O HK O H / C 2 H 5 O HXXR C H C O O HH2O / O HN H3 / C2H5O HN a C NR C H C O O HO HR C H C O O HN H2
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