第十一章羧酸(已修改)
2025-08-13 13:26 本頁面
【正文】 第十一章羧酸 教學(xué)要求：掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 重點掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)和制備 第十一章 羧 酸 111 羧 酸 一、分類、命名和結(jié)構(gòu) 分 類、命 名 R C O HO官 能 團 : C O O H 羧 基羧 酸 ：R C YOR C XOR C O C ROR C O R/OR C N H2OO:酰 鹵 酸 酐 酯 酰 胺R C O羧 酸 衍 生 物 : 指 羧 酸 分 子 中 羧 基 上 的 羥 基 被 其 他 原 子 或 基 團 取 代 后 生 成 的 化 合 物 。 官 能 團 ： 酰 基分類與醛、酮相似；命名與醛相似。例如： C H 3 C H C H C H 2 C O O HC H ( C H 3 ) 2C H 3 C H 2 C H 2 C O O HC H 3C H 3 C H = C C O O H3 , 4 , 5 三 甲 基 己 酸 3 環(huán) 戊 基 丙 酸 2 甲 基 2 丁 烯 酸C H 2 C H 3C H 2 = C C H = C H C O O H C H 2 C H 2 C O O H C O O HC l4 乙 基 2 , 4 戊 二 烯 酸 3 苯 丙 酸 間 氯 苯 甲 酸β 苯 丙 酸C10 , 加“碳”字 C H 3 ( C H 2 ) 5 C H C H 2 C H = C H ( C H 2 ) 7 C O O HO H1 2 羥 基 9 十 八 碳 烯 酸C H 3 ( C H 2 ) 4 C H = C H C H 2 C H = C H ( C H 2 ) 7 C O O H9 , 1 2 十 八 碳 二 烯 酸 △ 9 , 1 2 十 八 碳 二 烯 酸2 , 3 二 甲 基 戊 二 酸 順 丁 烯 二 酸 （ 馬 來 酸 ）C H 3H O O C C H C H C H 2 C O O HC H 3C O O HC = CHHH O O C二 元 羧 酸 ：俗 名 ：C H3C O O HH C O O H H O O C C O O HC H3( C H2)1 6C O O H C O O H蟻 酸 醋 酸 草 酸安 息 香 酸 硬 脂 酸結(jié) 構(gòu) ： O HR CO :‥‥0 . 1 2 5 n m0 . 1 3 1 n ms p2 C = O 0 . 1 2 2 n mC O H 0 . 1 4 3 n m一 般 ：p π 共 軛 ， 鍵 長 平 均 化O HO :‥CR H C分 子 模 型 ：OO HH3C COO H二、物理性質(zhì) C≤9 液體， C10 蠟狀固體 C1C3 刺鼻酸味 C4C9 難聞臭味 沸點：比分子量相近的醇還要高 C H 3 C H 2 C H 2 O HC H 3 C O O HM 6 0 6 0b p 1 1 8 0 C 9 7 . 4 0 C原因：氫鍵更牢固，常以二聚體的形式存在。 HCOO HHH OO CC1C3 與水混溶 ，原因： COOH 是親水基團 。 可用作潤滑劑，原因： 四、化學(xué)性質(zhì) ‥COO HR p π 共 軛 ， 鍵 長 平 均 化 . 性 質(zhì) 不 是 羰 基 和 羥 基 的 簡 單 加 合H‥COO HHR C α HO H的 反 應(yīng)親 核 試 劑 進(jìn) 攻 ， 發(fā) 生 酯 化 等 反 應(yīng)鍵 斷 裂 顯 酸 性脫 羧 反 應(yīng)羧基中羥基氫原子反應(yīng) （ 1）酸 性 R C O O H R C O O + H+p K a = 4 5 能 使 石 蕊 試 紙 變 色比 碳 酸 酸 性 強 ， 羧 酸 碳 酸 苯 酚 醇R C O O H + N a H C O 3 R C O O N a + C O 2 + H 2 O酸 性 解 釋 ：R C O O H p π 共 軛OCROOCRO羧 酸 負(fù) 離 子 的 穩(wěn) 定 性羧 酸 仍 是 弱 酸 ：R C O O HR C O O N a + H C l + N a C l分 離 、 提 純影響羧酸酸性強弱的因素： 比 較 下 列 羧 酸 酸 性 強 弱 ：C H 3 C O O H H C O O HF C H 2 C O O H C l C H 2 C O O H C H 3 C O O HC l C H 2 C O O H C l2 C H C O O H（ a ） 電 子 效 應(yīng) ： 供 電 子 基 團 ， 使 酸 性 減 弱 ； 吸 電 子 基 團 ， 使 酸 性 增 強 。R COR COO H O HC O O H C O O H C O O HN H 2 C l N O 2間 位 主 要 是 誘 導(dǎo) 效 應(yīng) ， 共 軛 效 應(yīng) 受 阻 。C O O HC O O HN H 2N H 2C O O H鄰 位 效 應(yīng) ， 情 況 復(fù) 雜 。( C H 3 ) 3 CC ( C H 3 ) 3C O O H鄰 位 酸 性 比 對 位 強 十 倍 C C C O O HC l C C C O O HC l電 子 效 應(yīng) ： 鄰 位 對 位實 際 酸 性 （ 場 效 應(yīng) ） : 鄰 位 對 位OO H C C CC lδ+δ場 效 應(yīng) 減 少 其 酸 性( b ) 場 效 應(yīng) ： 空 間 靜 電 作 用 ， 基 團 在 空 間 產(chǎn) 生 一 個 電 場 ， 對 另 一 個 反 應(yīng) 中 心 有 影 響 。（ c）氫鍵、溶劑化效應(yīng) HH O O C C O O HH HH O O CC O O HHp k a 1 2 . 0 3 . 0p k a 2 6 . 5 4 . 5HO = C C = OHO H O 溶劑化效應(yīng)指溶質(zhì)與溶劑 分子間的作用力，有利于 共軛堿的穩(wěn)定，酸性增強。
法律信息相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1