中藥化學(xué)第六章苷的提取分離-文庫吧資料
2025-01-18 23:38本頁面
【正文】 ? 一般苷類在稀酸條件下即可發(fā)生酸水解。 吡喃糖苷中， C5上的取代基越大，越難水解。 糖的 C2位取代基的性質(zhì)不同，水解難易不同。 糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)大小不同，水解難易不同。 酸水解規(guī)律 苷鍵原子不同，水解難易不同。 ? 苷 +5%HCl→ 苷元 +糖 1. 酸水解 酸水解機(jī)理 氫質(zhì)子向苷原子進(jìn)攻，苷鍵原子發(fā)生質(zhì)子化，然后苷鍵斷裂 .生成苷元和糖的陽碳正離子中間體，在水中陽碳離子溶劑化，再脫去氫離子形成糖分子。酸水解難易與苷鍵原子的電子云密度及其所處空間環(huán)境有密切關(guān)系。 （三）苷鍵的裂解 ? 通過苷鍵的裂解反應(yīng)切斷苷鍵，可以了解苷元的結(jié)構(gòu)及糖的種類，確定苷元與糖及糖與糖之間的連接方式。 ? 溶解性 一般來說，苷類具 親水性 ，可溶于水、甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑，不溶于乙醚、苯、石油醚等極性小的有機(jī)溶劑。另外，苷無還原性，但水解后的 單糖卻有還原性 。 ? 顏色 苷類有的無色，有的如黃酮、蒽醌苷呈深淺不同的黃色、橙色。碳苷的苷元多為黃酮、蒽醌、蒽酮、沒食子酸等，尤以黃酮碳苷最多。 如：核苷類、腺苷、鳥苷、尿苷以及巴豆中的巴豆苷。 OO HO HOO RH OCHN C苦杏仁中具鎮(zhèn)咳作用的苦杏仁苷 R＝葡萄糖 苦杏仁苷 R＝ H 野櫻苷 （二）硫苷 ? 硫苷可看成由糖的端基羥基與苷元上的 巰基（ SH）脫水縮合而成的苷，且其水解后的苷元不含巰基。 OC H2O HO HO HOH OC H2O HOORR=H 山慈菇苷 A R=OH 山慈姑苷 B 具有抗霉菌作用 （ 4）氰苷 ? 氰苷是由糖的端基羥基與 氰醇衍生物 分子中的羥基脫水形成的苷，且多為 α氰基。 C H2O HOOC H2O HO HO HH O天麻苷 O G lcC O C H3O M e 丹皮苷 天麻中的鎮(zhèn)靜成分天麻苷 丹皮中的丹皮苷 （ 3）酯苷 ? 是由糖的端基羥基與苷元上的羧基脫水而成的苷。 醇苷是由糖的端基羥基與苷元上的醇羥基脫水縮合而成的苷。 ?
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