【正文】 四、化學性質 — 芳環(huán)上的反應 1. 鹵代： —OH + Br2 Br— —OH + —Br OH CCl4 室溫 —OH + 3Br2 OH | | Br Br Br 白 ↓ + 3HBr H2O 室溫 若鹵代反應在非極性溶劑（如 CCl CS2等）中進行，并且控制溴的用量，低溫可以得到一元鹵代產(chǎn)物。 — CH3 OH —OH —NO2 OH —Br OH ＞ ＞ ＞ O2N— —OH NO2 —NO2 OH —OH —OH ＞ ＞ ＞ 四、化學性質 — 酚醚的生成 ? 酚醚的生成 : (威廉遜成醚法） —ONa + R—X —O—R + NaX 苯甲醚 (茴香醚 ) —ONa + CH3I —O—CH3 + NaI ONa —O— + NaBr + Cu △ Br | * 芳環(huán)上的鹵原子不活潑，需要 Cu催化。 四、化學性質 — 酸性 1. 苯酚的弱酸性： ? 酸性順序： —OH + NaOH —ONa + H2O R—OH + NaOH 不能生成醇鈉 —ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3 H2CO3 —OH H2O R—OH 四、化學性質 — 酸性 2. 芳環(huán)上基團的影響： ① 苯環(huán)上含有 供電子基 ，酚的酸性 減弱 。 3. 分子間有氫鍵，沸點較芳烴高。 H O C C C C C C —O—H O ︰ 三、酚的物理性質 1. 多數(shù)為無色固體，能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，苯酚微溶于水， 9g/100ml。 2. 遵循芳香烴衍生物的命名原則 。 5. 芳環(huán)上的反應 。 2. 酚醚的生成 。 四． 酚的化學性質。 二． 酚的結構 。 四、化學性質 — 氧化反應 2. 催化脫氫反應： 伯、仲醇的蒸氣在高溫下通過催化活性銅時，發(fā)生脫氫反應，生成 醛和酮 。 * 伯醇一般會被 KMnO4(K2Cr2O7)氧化為酸，不能 由此法制備醛，因為醛很容易被氧化成酸。（ K2Cr2O7橙色 褪去，溶液變?yōu)?綠色 Cr 3+） O O || || R—CH2—OH R—C—H R—C—OH K2Cr2O7 H+ OH O | || R—CH—R’ R—C—R’ (酮 ) K2Cr2O7 H+ 伯醇、仲醇分子中含 α H，易被氧化。 四、化學性質 — 醇的脫水 1. 分子內脫水： CH3—CH2OH CH2 CH2 + H2O 濃 H2SO4 170℃ ( C H 3 ) 3 C O H2 0 % H 2 S O 48 5 ~ 9 0 ℃C H 3 C = C H 21 0 0 %C H 3反應活性： 叔醇 仲醇 伯醇 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H C H 37 5 % H 2 S O 41 4 06 0 % H 2 S O 41 0 0℃℃C H 3 C H = C H C H 3C H 3 C H = C H C H 38 0 %O HCH3CH2—CH CH2 四、化學性質 — 醇的脫水 ① 不對稱分子脫水遵循扎依切夫規(guī)則： CH3—CH2—CH—CH3 CH3CH CHCH3 | OH 濃 H2SO4 △ CH3 OH CH3 濃 H2SO4 △ 80% C H 3O HC H 2C H 3+H（ 主 ）四、化學性質 — 醇的脫水 2. 分子間脫水：（屬于 SN2歷程） C2H5OH + C2H5OH C2H5—O—C2H5 + H2O 濃 H2SO4 140℃ 怎么制備 CH3—O—C2H5？ 適用于伯醇制簡單醚。 四、化學性質 — 與酸的作用 HCl濃 /ZnCl2 CH3(CH2)3OH CH3(CH2)2CH2Cl C2H5 C2H5 | | CH3—CH—OH CH3—CH—Cl + H2O CH3 CH3 | | CH3—C—OH CH3—C—Cl + H2O | | CH3 CH3 水浴加熱 室溫 HCl