【正文】
環(huán) 氧 化 合 物OC H 2H 2 CC H 2OH 2 C C H 2OC H C H C lH 2 C環(huán) 氧 乙 烷 3 氯 1 , 2 環(huán) 氧 丙 烷 1 , 3 環(huán) 氧 丙 烷OO O四 氫 呋 喃 1 , 4 二 氧 六 環(huán) T H F ( 二 噁 烷 )環(huán) 氧 化 合 物OC H 2H 2 CC H 2OH 2 C C H 2OC H C H C lH 2 C環(huán) 氧 乙 烷 3 氯 1 , 2 環(huán) 氧 丙 烷 1 , 3 環(huán) 氧 丙 烷OO O四 氫 呋 喃 1 , 4 二 氧 六 環(huán) T H F ( 二 噁 烷 )環(huán) 氧 化 合 物OC H 2H 2 CC H 2OH 2 C C H 2OC H C H C lH 2 C環(huán) 氧 乙 烷 3 氯 1 ,2 環(huán) 氧 丙 烷 1 ,3 環(huán) 氧 丙 烷OO O四 氫 呋 喃 1,4 二 氧 六 環(huán) T H F ( 二 噁 烷 ) 環(huán)氧乙烷 1,3環(huán)氧丙烷 3氯 1,2環(huán)氧丙烷 1,4二氧六環(huán) 5)特殊: CH3OCH2OCH2CH2CH2OCH3 OOOOOO1 8 冠 6( 1 8 C r o w n 6 )OOOOOO二 苯 并 1 8 冠 62,4,8氧雜壬烷 二、物理性質(zhì): 常溫下多為液體,易揮發(fā),沸點(diǎn)比相應(yīng)分子量的醇低。醚 鍵 ?1 . 1 8 DO C 2 H 5 O C 2 H 5二 苯 醚 ( 苯 醚 ) 二 乙 醚 ( 乙 醚 )O C 2 H 5 O C 2 H 5二 苯 醚 ( 苯 醚 ) 二 乙 醚 ( 乙 醚 )O C H3C H3C H2O C H C H2 C H 3 O C H 3C2H5O C H2C H2O C2H5 C H3O C H2C H2O H苯 甲 醚 ( 茴 香 醚 ) 乙 基 乙 烯 基 醚 二 甲 醚 ( 甲 醚 )乙 二 醇 二 乙 醚 乙 二 醇 一 甲 醚3) IUPAC命名 把醚看成是烴的烷氧衍生物,取較長(zhǎng)的烴基作母體。 O HO HO HN a2C r2O7/ H2S O4OO對(duì) 苯 醌O HO HA g O2OOO HN a2C r2O7/ H2S O4OO還原反應(yīng) O H3 H 2 , R a n e y N iO H六、重要的酚及制法 苯酚:石炭酸 制法 1)苯磺酸堿熔法 優(yōu)點(diǎn):產(chǎn)率高;缺點(diǎn):工序多,成本大。 b)往往發(fā)生多取代。 C C R + N a XR X C H 2 O R C H 2 O N a + R 39。 溶解度:任意比例與水混溶,但隨碳數(shù)增加減少 能形成結(jié)晶醇 三、化學(xué)性質(zhì) 與活潑金屬 1)Na 反應(yīng)活性,酸性 H2OCH2OH(CH3)2CHOH(CH3)3COH 2)Mg、 Al 與 HX反應(yīng)(盧卡斯試劑) 1)反應(yīng)速度: 321 2)SN2 伯 SN2 叔 3)有重排(實(shí)質(zhì)是 C正離子重排) 瓦格涅爾 麥爾外因重排 與 PX PX SOCl2 與酸反應(yīng)(酯化) 脫水( β H) 1)、分子內(nèi) 說(shuō)明: a)歷程 b)321 c)高溫下進(jìn)行 d)遵循扎伊采夫規(guī)則 2)、分子間 氧化和還原 1)、氧化( α H) a) K2Cr2O7 b)催化氧化 c)部分氧化:沙瑞特試劑 d)新制 MnO2: 多元醇反應(yīng) 1)、鄰二醇與 Cu(OH)2: 2)、與高碘酸: 3)、片吶醇 四、醇的制備 (一)由烯烴制備 水化 硼氫化氧化 羥汞法脫汞反應(yīng) 烯烴氧化 (二)由醛酮制備 格氏試劑反應(yīng): 還原反應(yīng): (三)由鹵代烴制備。 相同分子式的醇與醚互為同分異構(gòu)體。第九章 醇、酚、醚 醇、酚、醚 :烴的含氧衍生物。 醇與酚有相同的官能團(tuán) :羥基 (- OH)。 第一節(jié) 醇 一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 結(jié)構(gòu): 醇( ROH) :RH的 H被 OH取代后的產(chǎn)物 HOH中的 H被 R取代的產(chǎn)物 C、 O: 近乎 sp3雜化 化學(xué)反應(yīng) :容易斷裂 C- O和 O- H鍵 與金屬作用( O- H,斷裂,酸性) 親核取代反應(yīng) (OH被取代 ) 消除反應(yīng) (消除 OH和