理學(xué)七醇酚醚ppt課件-文庫吧資料
2025-01-23 06:53本頁面
【正文】 （ 3） 與盧卡斯試劑反應(yīng)生成混濁（證明有醇羥基 ,酚微溶于水） 酚的化學(xué)性質(zhì) 芳環(huán)上的取代反應(yīng) 羥基是強的鄰對位定位基，使苯環(huán)活化。 O H + ( C H 3 ) 2 S O 4 N a O HO C H 3 + C H 3 O S O 3 N a + H 2 O苯甲醚 CH3I或 ?酚金屬與芳鹵衍生物作用 得 二苯基醚 ? 酚醚與氫碘酸作用，分解而得到原來的酚 有機合成中用來保護酚羥基 O H + N a O HB r+ + H 2 OO N a B rO H+O C H 3 + C H 3 IH I ? 酚與酸酐或酰氯作用可得 O H N a O H+ C C lO+ + H 2 OO N a C lCO苯甲酰氯 O H +C H 3C H 3CCOOO+O COC H 3 C O O H 絡(luò)和物 與 FeCl3的顯色反應(yīng) 可檢驗酚羥基的存在 ?凡具有 烯醇式 的化合物也有這種顯色反應(yīng) 。 O O O O O pKa 吸電子基團的硝基愈多，酸性愈強。 酚與水分子之間的氫鍵 酚與酚分子之間的氫鍵 酚的物理性質(zhì) 酚的化學(xué)性質(zhì) 官能團的反應(yīng) 酸性對比 碳酸： pKa= 苯酚 ： pKa=10 乙醇 ： pKa=17 環(huán)己醇 ： pKa=18 A. 酸 性 O H. .. .? 苯酚能溶解于氫氧化鈉水溶液 ? 通入二氧化碳，苯酚即游離出來 工業(yè)上利用苯酚能溶于堿，而又可用酸分離的性質(zhì)來處理和回收含酚廢水。 ? 酚的沸點和溶點高于質(zhì)量相近的烴 —— 氫鍵 。 同時增強了 CO鍵 ， 減小了 OH被取代的程度 。取代基的先后排列次序為： 如：稱為對羥基苯磺酸 O HS O3HCOOH, SO3H, COOR, COX, CONH2, CN, CHO, C=O, OH(醇 ), OH(酚 ), SH, NH2, R烷基 , OR, SR 不等性 SP2雜化 O OH、 CO : σ Bond 酚的構(gòu)性分析 官能團 羥基（ — OH） O H. .. .酚具有酸性 OH鍵容易離解 酚具有極高的親電反應(yīng)活性 OH基對苯環(huán)的供電性 ?酚具有極高的親電反應(yīng)活性的原因 —— 氧原子的 P電子分散到苯環(huán)上 ， 增加了苯環(huán)的電子云密度 ， 加強了親電反應(yīng)活性 。 酚的命名： 以苯酚作為母體，苯環(huán)上連接的其它基團作為取代基。 3 CH3CH=CHCH3 + H+ H2O 1,2氫躍遷 H+ H+ 伯碳正離子 仲碳正離子 酸脫水反應(yīng)歷程： 單分子歷程 擴環(huán)重排 消除 C H 2 O HH +1 7 0 o C?具體反應(yīng)歷程： C H2O HH+C H2O H2+C H2 H2O+重 排H+ H+甲 醇 乙二醇 丙三醇 (甘油 ) 醇的代表化合物 常 識 誤飲 :甲醇 10ml 雙目失明 30ml致死 ,空氣中常規(guī)允許濃度為 5mg/m3 工業(yè)乙醇（ %） 無水乙醇（ %） 絕對乙醇（ %） 變性乙醇（含少量甲醇 的乙醇） 乙醇的生產(chǎn) 乙烯的間接水合 乙烯的直接水合 發(fā)酵法（ 12%酵母生長受抑制） 乙醇的分類 酚 酚的分類和命名 羥基（ OH）直接連在 苯環(huán) 上的化合物稱為酚。 ? 醇脫水反應(yīng)常用的脫水劑 —— 濃硫酸、 氧化鋁（無重排產(chǎn)物） 。 按反應(yīng)條件不同 ?分子間脫水生成 醚類 ?分子內(nèi)脫水生成 烯烴 官能團和烴基共同參與的反應(yīng) —— 脫水反應(yīng) 乙醚 ?分子間脫水而生成醚類 ?A 分子內(nèi)脫水生成烯烴 乙烯 ? 溫度的影響 :低溫有利于取代反應(yīng)而生成醚； 高溫有利于消除反應(yīng)，即分子內(nèi)脫水生成烯烴。 C O O H+ C H 3 C O C l +C 1 2 H 2 5 O H C H 3 C O O C 1 2 H 2 5 H C l優(yōu)點：不可逆 烴基的反應(yīng) —— 氧化 (或脫氫 )反應(yīng) A. 醇的氧化 ?氧化劑：高錳酸鉀、鉻酸 ?伯醇氧化 — 醛 — 羧酸 ?仲醇氧化 — 酮 R CHHO H O R CHO HO HHH 2 O CR OO R C O HO反應(yīng)歷程： 叔醇分子 —— 同樣條件下不發(fā)生氧化 只有在劇烈條件下發(fā)生氧化，則 碳鏈斷裂 ，生成含碳原子較少的產(chǎn)物。 C O ) 2 O R 39。 C O C l R 39。 成酯反應(yīng)可逆平衡的移動 低沸點的酯采用蒸出酯的方法移動平衡 C H 3 C H 2 O H + C H 3 C H 2 O O H H 2 S O 4 ( C )C H 3 C O O C H 2 C H 3 + H 2 O高沸點的酯采用加入苯或甲苯形成恒沸混合物蒸出水的 方法移動平衡 C O O H + C H 3 C H 2 O HH 2 S O 4 ( C )/ 苯C O O C H 2 C H 3 + H2 O?與硫酸、硝酸、磷酸等也可反應(yīng)，生成無機酸酯： （酸性酯） （中性酯） ? 硫酸與乙醇作用：硫酸氫乙酯和硫酸二乙酯 。 D. 酯化反應(yīng) H + R C O R 1OR C O HO+ H O R 1 + H 2 O醇和酸作用失水而生成酯的反應(yīng)，稱為酯化反應(yīng)。這是由于它們與氫鹵酸的反應(yīng)是按 SN2歷程進行的。 SN1反應(yīng)歷程 ： 較不穩(wěn)定 較穩(wěn)定 慢 重排 : 有一些醇 （ 除大多數(shù)伯醇外 ） 與氫鹵酸反應(yīng) ， 時常有重排產(chǎn)物生成 。 H C H 3 C O H C H 3 C H 3 H C l C H 3 C C l
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