多環(huán)芳烴和非苯芳烴-文庫吧資料
2025-05-22 23:21本頁面
【正文】 若原來取代基是在 ?位 ,則第二取代基主要進入同它相鄰 的 ?位 . :它使所連接的環(huán)鈍化 ,第二個取代基便進入另一環(huán)上 ,發(fā)生 “ 異環(huán)取代” ? 不論原有取代基是在 ?位還是在 ?位 ,第二取代基一般進入另一環(huán)上的 ?位 . 例 2: (B) 當(dāng)?shù)谝粋€取代基是 間位定位基 時 例 1: ?鄰對位定位基 (C) 復(fù)雜性 (不符合規(guī)律 ) (1) 蒽的來源和結(jié)構(gòu) ?蒽存在于煤焦油中 , 分子式為 C14H10 1 4 5 6 7 8 9 2 3 10 或 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?蒽的所有原子處于同一平面 .環(huán)上相鄰的碳原子的 p軌道側(cè)面相互交蓋 ,形成包含 14個碳原子的 ?分子軌道 . 蒽及其衍生物 ? 蒽為白色晶體 ,具有藍色的熒光 ,熔點 216℃ ,沸點 340℃ . ? 它不溶于水 ,也難溶于乙醇和乙醚 ,而易溶于苯 . (2) 蒽的性質(zhì) ?蒽比萘更易發(fā)生反應(yīng) ,蒽的 ?位 (中位 )最活潑 ,反應(yīng)一般 都發(fā)生在 ?位 . 例 1:催化加氫生成 9,10二氫化蒽 ? 也可用鈉和乙醇使蒽還原為 9,10二氫化蒽 9,10二氫化蒽 (A) 加成反應(yīng) 蒽易在 9,10位 (?位 )上起加成反應(yīng) 例 2: 氯或溴與蒽在低溫下即可進行加成反應(yīng) ? 蒽的加成反應(yīng)發(fā)生在 ?位的原因是由于加成后能生成 穩(wěn)定產(chǎn)物 : ?因為 ?位加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)中還留有兩個苯環(huán) (共振能約 為 301 kJ/mol),而其它位置 (?位或 ?位 )的加成產(chǎn)物則留 有一個萘環(huán) (255kJ/mol的共振能 ).前者比后者穩(wěn)定 . 9,10二溴 9,10二氫化蒽 還留有兩個苯環(huán)，穩(wěn)定！ 9,10蒽醌 ? 工業(yè)上一般用 V2O5為催化劑 ,采用空氣催化氧化法 . (B) 氧化反應(yīng) 重鉻酸鉀加硫酸可使蒽氧化成蒽醌 ? 9,10蒽醌也可以由苯和鄰苯二甲酸酐通過傅 克酰 基化反應(yīng)合成 : ?蒽醌是淺黃色結(jié)晶 ,熔點 275℃ .蒽醌不溶于水 ,也難溶于大多數(shù)有機溶劑 ,但易溶于濃硫酸 . ? 蒽醌及其衍生物是許多蒽醌類染料的重要原料 ,其中 ?蒽醌磺酸 (染料中間體 )尤為重要 ,它可由蒽醌磺化得到 : ? 蒽容易發(fā)生取代反應(yīng) ,但取代產(chǎn)物往往是 混合物 , 在有機合成應(yīng)用上意義不大 . ? 蒽醌的性質(zhì)及用途 ? 菲也存在于煤焦油的蒽油餾分中 ,分子式 C14H10, 是蒽的同分異構(gòu)體 . 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 菲分子中有 5對相對應(yīng)的位置 :( 8)。639。439。239。有機化學(xué) Organic Chemistry 第七章 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 ?按照苯環(huán)相互聯(lián)結(jié)方式 ,多環(huán)芳烴可分為三種 : (1) 聯(lián)苯和聯(lián)多苯類 (2) 多苯代脂烴類 (3) 稠環(huán)芳烴 (1) 聯(lián)苯和聯(lián)多苯類 ?聯(lián)苯 ?對聯(lián)三苯 ?聯(lián)四苯 (4,4`二苯基聯(lián)苯 ) 2 CH2 3 CH CH=CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2二苯乙烯 (2) 多苯代脂烴類 (3) 稠環(huán)芳烴 萘 蒽 菲 700~800 ℃ + H2 (2) 聯(lián)苯的實驗室制備 2 + 2Cu + 2CuI ?聯(lián)苯為無色晶體 ,熔
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