多環(huán)芳烴和非苯芳烴-wenkub
2023-05-25 23:21:26 本頁(yè)面
【正文】 基聯(lián)苯 HNO3 H2SO4 ?由于兩個(gè)環(huán)的鄰位有取代基存在時(shí) ,由于取代基的空間阻礙聯(lián)苯分子的自由旋轉(zhuǎn) .從而使兩個(gè)苯平面不在同一平面上 ,產(chǎn)生異構(gòu)體 . 鏡面 (4) 聯(lián)苯化合物的異構(gòu)體 例 :6,6’ 二硝基 2,2’ 聯(lián)苯二甲酸的異構(gòu)體 ?是合成多種染料的中間體 ,該化合物有毒 ,且有致癌可能 ,近來(lái)很少用 . ?制備 : ? 4,4‘ 二硝基苯還原得到 . ? 工業(yè)上由硝基苯為原料 ,聯(lián)苯胺重排反應(yīng) 氫化偶氮苯 (重排 ) (5) 重要聯(lián)苯衍生物 聯(lián)苯胺 (4,4‘ 二氨基聯(lián)苯 ) ?萘的分子式 C10H8,是最簡(jiǎn)單的稠環(huán)芳烴 . ?萘是煤焦油中含量最多的化合物 ,約 6%. (1) 萘的結(jié)構(gòu) ,同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名 ?萘的結(jié)構(gòu)與苯類似 ,是一平面狀分子 ?每個(gè)碳原子采取 sp2雜化 . ?10個(gè)碳原子處于同一平面 ,聯(lián)接成兩 個(gè)稠合的六元環(huán) ?8個(gè)氫原子也處于同一平面 稠環(huán)芳烴 萘及其衍生物 A:萘的結(jié)構(gòu) ? 每個(gè)碳原子還有一個(gè) p軌道 ,這些對(duì)稱軸平行的 p軌道 側(cè)面相互交蓋 ,形成包含 10個(gè)碳原子在內(nèi)的 ?分子軌道 . ? 在基態(tài)時(shí) ,10個(gè) ?電子分別處在 5個(gè)成鍵軌道上 . ? 所以萘分子沒(méi)有一般的碳碳單鍵也沒(méi)有一般的碳碳雙 鍵 ,而是特殊的大 ?鍵 . ? 由于 ?電子的離域 ,萘具有 255kJ/mol的共振能 (離域能 ). 萘的 ?分子軌道示意圖 ?萘分子結(jié)構(gòu)的共振結(jié)構(gòu)式 : 萘分子中碳碳鍵長(zhǎng) : (Ⅰ ) (Ⅱ ) (Ⅲ ) 12345678 ? ? ? ? ? ? ? ? 1 2 3 4 5 6 7 8 或 由于鍵長(zhǎng)不同 ,各碳原子的位置也不完全等同 ,其中 ? 1,4,5,8四個(gè)位置是等同的 ,叫 ?位 . ? 2,3,6,7四個(gè)位置是等同的 ,叫 ?位 . 一般常用下式表示 : Cl Cl CH3 SO3H NO2 NO2 ?氯萘 ?氯萘 ? 萘的二元取代物 對(duì)甲萘磺酸 1,5二硝基苯 ? 萘的一元取代物 ? 萘為白色晶體 ,熔點(diǎn) ℃ ,沸點(diǎn) 218℃ ,有特殊氣味 (常用作防蛀劑 ),易升華 . ?不溶于水 ,而易溶于熱的乙醇和乙醚 . ? 萘在染料合成中應(yīng)用很廣 ,大部分用來(lái)制造 鄰苯二甲酸酐 . ? 萘具有 255kJ/mol的 共振能 (離域能 ),苯 (高 )具有 152 kJ/mol, 所以萘的穩(wěn)定性比苯弱 ,萘比苯容易發(fā)生加成 和氧化反應(yīng) ,萘的取代反應(yīng)也比苯容易進(jìn)行 . (2) 萘的性質(zhì) (A) 取代反應(yīng) ?萘可以起鹵化 ,硝化 ,磺化等親電取代反應(yīng)； ?萘的 ?位比 ?位活性高 ,一般得到 ?取代產(chǎn)物 . ? 萘的 ?位取代 時(shí) ,中間體碳正離子的共振結(jié)構(gòu)式 : ? 萘的 ?位取代 時(shí) ,中間體碳正離子的共振結(jié)構(gòu)式 : *萘的 ?位比 ?位活性高的解釋 HY+(a) 鹵化 ?溴萘 (72~75 %) + B r2C C l 4Br+ H Br加熱 ?萘的 硝化反應(yīng)速度比苯的硝化要快幾百倍 . ??硝基萘是黃色針狀晶體 ,熔點(diǎn) 61℃ ,不溶于水而溶于 有機(jī)溶劑 . 常用于制備 ? 萘胺 (合成偶氮染料的中間體 ): ?硝基萘 (79 %) (b) 硝化 用混酸硝化 + H N O 3H 2 S O 4N O 2+ H O2N
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