定位規(guī)則多環(huán)及非苯-文庫(kù)吧資料
2025-05-23 01:32本頁(yè)面
【正文】 12391 045678雜化軌道理論的解釋?zhuān)? HHHHH HHH 所以，萘的離域程度不及苯， 芳香性不及苯 ， 化學(xué)性質(zhì)比苯活潑，較易進(jìn)行加成、氧化、親電取代反應(yīng)。 1 0 1 1 1 2 123456798并 四 苯8 1234567萘1 萘的結(jié)構(gòu) 2 萘的性質(zhì) A. 親電取代 B. 氧化反應(yīng) C. 還原反應(yīng) 3 萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則 （一）萘 （掌握） X－ 射線(xiàn)衍射結(jié)果：萘分子中， 18個(gè)原子共平面。 當(dāng)兩個(gè)環(huán)的 鄰位 有較大的取代基時(shí)，由于取代基的 空間阻礙 ，環(huán)間的自由旋轉(zhuǎn)受到限制，從而使兩個(gè)平面不在同一平面上，這樣就有可能形成以下 兩種異構(gòu)體 .(上圖） 聯(lián)苯的異構(gòu) N O 2 NCO 2CH O OO O HO 2 N O 2NCCH O OO O H 稠環(huán)芳烴 兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán) ， 以 一邊或多邊互相并聯(lián) 而成的化合物 ， 稱(chēng)為稠環(huán)芳香烴 。 聯(lián)苯的反應(yīng) 當(dāng)聯(lián)苯發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，新的取代基主要進(jìn)入到苯環(huán)的 對(duì)位 。39。39。39。 注意編號(hào) H + H7 0 0 ~ 8 0 0 ℃紅 熱 的 鐵 管無(wú) 色 晶 體 m . p . 7 0 ℃ b . p . 2 5 4 ℃I2 + 2 C u + 2 C u I? 工業(yè)上，利用苯蒸氣通過(guò)在 700℃ 以上高溫的紅熱鐵管熱解可以得到聯(lián)苯 ? 實(shí)驗(yàn)室中，碘苯與銅粉共熱可制得聯(lián)苯： 聯(lián)苯的制備 Ullmann反應(yīng) 聯(lián) 苯4 溴 聯(lián) 苯H N O3H2S O4N O24 硝 基 聯(lián) 苯A l C l3C O C H2C H2C O O H439。C H 3 C H 3N O 2A） 直接硝化 B） 磺化、硝化、脫磺酸基 ?? C H3濃 H 2 S O 4C H 3S O 3 H濃 H 2 S O 4濃 H N O 3C H 3S O 3 HN O 2C H 3N O 2H 3+O例 3 用甲苯為原料，合成鄰硝基甲苯 課堂習(xí)題 2021/6/17 課前習(xí)題 C的分子式是 C7H8O， C遇FeCl3溶液顯紫色， C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______； 2021年高考理科綜合（全國(guó)卷 Ⅰ ）第 29題 （參考答案為 “ 對(duì)甲基苯酚 ” 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，部分高中教師和學(xué)生認(rèn)為答案應(yīng)為 “ 鄰甲基苯酚 ” 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。6 7% H N O 32 0 4 0 C ，0 . 5 1 h。 取代基與試劑體積都大時(shí)，鄰位取代產(chǎn)物極少 C ( C H3)3B rC ( C H3)3S O3HB rS O3HH2S O4H2S O4 S O31 0 0 %1) 兩個(gè)取代基定位效應(yīng)一致 C H 3N O 2C H 3C l位 阻 大? 當(dāng)苯環(huán)上已有二個(gè)取代基時(shí)，第三個(gè)基團(tuán)進(jìn)入苯環(huán)位置主要由原來(lái)的兩個(gè)取代基的性質(zhì)決定 二取代苯的定位規(guī)則 2) 兩個(gè)取代基定位效應(yīng)不一致 C H 3N H 2N O 2C O O HN H C O C H 3N O 2 少兩取代基定位方向不一致時(shí)，有兩種情況 N H 2C H 3C O O HN O 2 a). 原有基團(tuán)是同類(lèi)時(shí)，以強(qiáng)者為主。 RH N O 3H 2 S O 4RN O 2RN O 2RN O 2+ +R=CH3 % % % CH2CH3 45 29 30 CH(CH3)2 37 C(CH3)3
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