山藥素v的合成研究畢業(yè)論文(參考版)
2025-07-03 21:06本頁面
【正文】 總之，在這次科研訓(xùn)練中，我受益匪淺。 同時(shí)要感謝化學(xué)化 工學(xué)院的領(lǐng)導(dǎo)及老師們在這四年的本科生活中對我的教導(dǎo)與幫助，尤其是輔導(dǎo)員老師無微不至的關(guān)心。老師嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的治學(xué)之風(fēng)、淵博深邃的學(xué)術(shù)造詣、謙虛正直的處世之道和踏實(shí)積極的工作態(tài)度，是我們終身學(xué)習(xí)的榜樣，在實(shí)驗(yàn)室的經(jīng)歷將使我終身益。研究的山藥素 V 化學(xué)全合成技術(shù)，為山藥素的化學(xué)合成進(jìn)一步提供了依據(jù)。確立了甲基化合成 3,4,5三甲氧基苯甲酸、氫化鋁鋰還原、羥基溴代、WittigHorner 反應(yīng)構(gòu)建山藥素 V 碳架結(jié)構(gòu)及 Pd/C， H2還原的合成方法和工藝條件，總收率為 20%。 圖 山藥素 V 的核磁圖譜 Fig Nuclear magic spectra of batatasinⅤ 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (m, 1H), (t, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 0H), (s, 1H), (s, 1H), (s, 2H), (s, 3H), (m, 2H). 在山藥素 V的核磁圖譜中， 4H，對應(yīng)聯(lián)苯中 CH2CH2上的 4個(gè)氫； （ 6H）、（ 3H）分別為 6位和 1位的 OCH3上的氫； OH的羥基峰； 面積積分為 2且為單峰 ,為苯環(huán)上 5位的氫； 1H,為 20位的氫； 1H,對應(yīng)苯環(huán) 18位的氫； 2H對應(yīng) 1 17位的氫。、 2H分別對應(yīng) 1 14 13 位的 2H, 1H對應(yīng) 12位的氫。積分為 2且為單峰 ,表明為苯環(huán)上 6位的 2H。芐氧基二苯乙烯的 1NMR的圖中， （ 3H）、 （ 6H）的單峰分別為 2位和 3位 OCH3的氫 。芐氧基二苯乙烯（ 7）的核磁圖譜 Fig Nuclear magic spectra of 3,4,5methoxy239。反應(yīng)完全后，過濾用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，用水洗三次，加入適量無水硫酸P(OC2H5)3 C16H36IN 125℃ 油浴 THF / NaH H2 Pd/C CH3OH 12 鈉干燥，過濾后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓旋蒸除去二氯甲烷，得粗化合物（ 1） ，用乙酸乙酯石油醚（ v∶ v=1∶ 6）溶解后， 過 400目硅膠層析柱，開始時(shí)用乙酸乙酯 石油醚（ v∶ v=1∶6）洗脫， TLC 確定洗脫過程，產(chǎn)物（ 1）在 365nm 下不顯示藍(lán)色熒光，洗脫完全后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸除溶劑，得山藥素 V（ 1）為白色針狀晶體，得 ,收率 66%。核磁共振譜圖見圖 山藥素 V（ 1）的合 成 H 3 COH 3 COH 3 COB n OH 3 COH 3 COH 3 COOH+ 向 100mL 燒瓶中依次加入 (）（ 7）、 、適量甲醇溶液，為黑色渾濁液。反應(yīng)完全后加入少量水（破壞過量的 NaH），水層用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī) 相，用水洗三次，加入適量無水硫酸鈉干燥，過濾后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓旋蒸除去二氯甲烷，得粗化合物（ 7） 。室溫反應(yīng) 3h。減壓蒸去過量的亞磷酸三乙酯，冷卻，將殘余物加入到約 40mL THF中， 0℃下分次加入 ()NaH，反應(yīng) 5min后。于 125℃油浴加熱反應(yīng) 5 h。 3,4,5三甲氧基 239。加入適量無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液旋干，干燥為白色雪花狀，瓶底為淺黃色。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻， 滴加約 20mL水 (破壞過量的三溴化磷 )，溶液變?yōu)槿榘?CH3O)2SO4 (2)HCl (1)NaOH,N2 LiAlH4 THF PBr3 CH2Cl2 11 色，分出水層。 3,4,5三甲氧基芐基溴（ 5）的合成 CH 2 OHH 3 COOC H 3OC H 3CH 2 BrH 3 COOC H 3OC H 3+ 在 100mL燒瓶中加入 ()（ 4），加入二氯甲烷溶劑溶解，溶液為無色，放于冰水浴中，攪拌 5min 后抽取三溴化磷 （約 ,)加入到燒瓶中，溶液變?yōu)闇\黃色，在冰水浴中繼續(xù)反應(yīng) 30min后，移至常溫（約 1015℃ ）反應(yīng)兩個(gè)小時(shí)。加入適量無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液旋干。用水和乙醇 (20： 1)重結(jié)晶，抽濾，干燥，得白色針狀結(jié)晶， 收率 90． 12％ 。五種山藥素如下： Batatasin Ⅱ M e OM e OH O O HH OM e OM e OO M eBatatasin Ⅰ 8 圖 山藥素的結(jié)構(gòu) The structure of Batatasins 2 實(shí)驗(yàn)部分 試劑與儀器 主要 試劑 3， 4， 5三羥基苯甲酸 分析純 二氯甲烷 分析純 天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司 亞磷酸三乙酯（ 98%） 天津市富宇精細(xì)化工有限公司 四正丁基碘化銨 分析純 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司 四氫呋喃 分析純 天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司 無水乙醇 分析純 天津市德恩化學(xué)試劑有限公司 無水硫酸鈉 分析純 天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司 硫酸二甲酯 分析純 上?？七_(dá)化工有限公司 氫氧化鈉 分析純 三溴化磷 化學(xué)純 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司 DMF 分析純 天津基準(zhǔn)化學(xué)試劑有限公司 Pd/C(含水量 %，含 Pd 量 5%） NaH(60%) 分析純 乙酸乙酯 分析純 天津市德恩化學(xué)試劑有限公司 石油醚
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