第五章--脂環(huán)烴(參考版)
2025-08-08 19:49本頁面
【正文】 C H 3C ( C H 3 ) 3123456順 1 甲 基 2 叔 丁 基 環(huán) 己 烷 ( a , e )HH( H 3 C ) 3 C C ( C H 3 ) 314順 1 , 4 二 叔 丁 基 環(huán) 己 烷 十氫萘的構(gòu)象 HHHH順 十 氫 萘反 十 氫 萘不 能 在 室 溫 下發(fā) 生 構(gòu) 象 互 變十氫化萘的分子模型 （ 5）反 十氫合萘(transdecahydronaphthalene) （ 6）順 十氫合萘(cisdecahydronaphthalene) 第五節(jié) 環(huán)烷烴的合成 1. 三元環(huán)： CH 2 BrCH 2 BrNaBrBrK+ CH 2 I 2 Z n /C u2 六元環(huán) DA反應(yīng) COCOO+ COCO O其他環(huán)合成方法 脂環(huán)烴之間的轉(zhuǎn)化（第二章） 貝克曼酯縮合反應(yīng)（第十三章） 分子內(nèi)的醛酮縮合 （第十一章） Robinson環(huán)合成法 （第十三章） 丙二酸二乙酯法 （第十三章） 己二酸與庚二酸受熱脫水脫羧反應(yīng)（第十二章） 利用分子內(nèi) FC?；蛲榛磻?yīng) （第七章） 。 * 氫鍵、偶極作用等會導(dǎo)致一些特殊的構(gòu)象。 4176。 3176。 環(huán)己烷有兩種極限構(gòu)象 （ 椅式和船式 ） ， 椅式為優(yōu)勢構(gòu)象 2176。 a鍵變 e鍵， e鍵變 a鍵，上下關(guān)系不變 4 環(huán)己烷的構(gòu)象位能曲線圖 由于存在很大的角張力和扭轉(zhuǎn)張力，未取代環(huán)己烷不以平面構(gòu)象存在，各個碳原子不在一個平面上（主要以椅式構(gòu)象存在） 取代環(huán)己烷的構(gòu)象 1）單取代（以甲基環(huán)己烷為例）：甲基主要占據(jù)平鍵位置 C H3H3C12345612345 6平 鍵 ( e )C H3123456直 鍵 ( a )C H3123456（ 1） 1， 2二取代 C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3（ 順 式 ）（ 反 式 ）只 能 是 構(gòu) 象構(gòu) 象( 優(yōu) 勢 構(gòu) 象 )e , aa , a e , e 構(gòu) 象C H3C H3最穩(wěn)定的構(gòu)象是 e鍵上取代基最多的構(gòu)象 2）二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象 （ 2） 1， 3二取代 HC H3e , aa , aC H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3HeC H3HC H3H（ 順 式 ）（ 反 式 ）構(gòu) 象只 有 構(gòu) 象 ( 其 中 有 大 的 基 團 時 ， 則 在 鍵 上 )e , e 構(gòu) 象 ( 優(yōu) 勢 構(gòu) 象 )其他 二元、三元等取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象，可用上述同樣方法得知。連有不同基團時，則構(gòu)象不同。如下圖： HHHHHHHH
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