第六章脂環(huán)烴(參考版)
2025-08-04 13:20本頁(yè)面
【正文】 b. 椅式構(gòu)象中的 a鍵 、 e鍵 ， a、 e鍵的 相互轉(zhuǎn)換 ， e鍵取代穩(wěn)定 。 ? 甾族化合物的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有一個(gè)四環(huán)稠合而成的甾環(huán)。 ? 萜類化合物具有“異戊二烯首尾相連”的碳架。 將其用于材料科學(xué)，可得到一系列新型材料。+(2) 環(huán)戊二烯的化學(xué)性質(zhì) (甲 ) 雙烯合成 與開鏈共軛二烯相似，共軛環(huán)二烯烴也可發(fā)生雙烯合成： 雙烯體 親雙烯體1 234567HC O O C H 3丙烯酸甲酯雙環(huán)[ 2 , 2 , 1 ] 5 庚烯 2 羧酸甲酯+C O O C H 3CHCH雙環(huán)[2,2,1]2,5庚二烯+雙烯體 親雙烯體(乙 ) 加氫 (丙 ) α氫原子的活潑性 + H 2 P d T i5 0 C。OH OH+ 3H 2 NiD ? ?P(2) 分子內(nèi)關(guān)環(huán) (3) 其它方法 (1) 芳香族化合物催化氫化 (八 ) 環(huán)戊二烯 (1) 工業(yè)來(lái)源和制法 (2) 化學(xué)性質(zhì) (甲 ) 雙烯合成 (乙 ) 加氫 (丙 ) α氫原子的活潑性 (1) 環(huán)戊二烯的工業(yè)來(lái)源和制法 石油熱裂解的 C5餾分加熱至 100℃ ， 其中的環(huán)戊二烯聚合為二聚體 ， 蒸出易揮發(fā)的其他 C5餾分 ， 再加熱至約 200℃ ， 使二聚體解聚為環(huán)戊二烯： 2 0 0 C。 但在 530℃ 、 PdC催化劑存在下，兩者可達(dá)到動(dòng)態(tài)平衡： 不穩(wěn)定 穩(wěn)定 十氫萘有兩種順?lè)串悩?gòu)體： (2) 對(duì)映異構(gòu) 例 1： 1,2環(huán)丙烷二甲酸的對(duì)映異構(gòu) 對(duì)映體反式 反式HHCOOHHHHOOCCOOHHOOC( ) II ( ) III順式H HCOOH( ) IHOOC內(nèi)消旋體(七 ) 脂環(huán)烴的主要來(lái)源和制法 主要來(lái)源： 石油 。 HRRHHRRHa 鍵取代，R 與 C H 2 處于順位交叉e 鍵取代，R 與 C H 2 處于對(duì)位交叉能量較低，含量較高 能量較高，含量較低優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 非優(yōu)勢(shì)構(gòu)象(動(dòng)畫 ) ClClClClClCl穩(wěn)定ClCl ClClClCl能量相同CH 3CH(CH 3 ) 2H 3 C穩(wěn)定CH(CH 3 ) 2CH 3CH(CH 3 ) 2HHH H穩(wěn)定不CH 3C 2 H 5CH 3C 2 H 5C(CH3 ) 3CH 3ClC(CH 3 ) 3CH 3Cl例： 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 H H H H (六 ) 脂環(huán)化合物的立體異構(gòu) ? (1) 順?lè)串悩?gòu) ? (2) 對(duì)映異構(gòu) (1) 順?lè)串悩?gòu) 例 1： 1,4二甲基環(huán)己烷的順?lè)串悩?gòu) CH 3HHCH 3CH 3HHCH 3即反 1 , 4 二甲基環(huán)己烷 順 1 , 4 二甲基環(huán)己烷 即HHCH 3CH 3HCH 3HCH 3構(gòu)型式： 構(gòu)象式： H 3 C穩(wěn) 定C H 3
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