第六章鹵代烴(參考版)
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【正文】 7 合成舉例： 。 SN1: R C H = C H C H 2穩(wěn)定 CHHCHCHHπ 鍵空 P 軌 道SN2 : 過渡態(tài)比較穩(wěn)定 不同鹵代烴親核取代反應(yīng) 活性 為： 烯丙基型鹵代烯烴＞鹵代烷烴＞乙烯基型鹵代烯烴 二、芳香族鹵代烴 ㈠ 分類 C H 2 XX( C H2) n C H2X苯 基 型 鹵 代 烴芐 基 型 鹵 代 烴芳 香 族 鹵 代 烴n 1㈡ 結(jié)構(gòu)與活性 芳環(huán)鹵代烴 xπXP一般情況下不能發(fā)生取代反應(yīng) 芳環(huán)親電取代反應(yīng)活性也降低 苯甲基型（芐基型）鹵代烴 C H 2HHπ 鍵空 P 軌 道SN容易發(fā)生 C H 2R C H = C H C + H 2 R 3 C+ R2 C+ H R C + H2 C+ H3C H C H C H 3 + H XC H C H 2 C H 3XC H 2 C H 2 C H 3 B r 2h γC H C H2 C H 3B r三、鑒別不同類型的氯代烴 R X + A g O N O 2 醇R O N O2 + A g X根據(jù)不同結(jié)構(gòu)氯代烴生成 氯化銀沉淀的速度 可鑒別 C H 2 C lR 3 C C lR C H = C H C H 2 C l室 溫R 2 C H C lR C H 2 C lR C H = C H ( C H 2 ) n C H 2 C l加熱 C lR C H = C H C l不反應(yīng) 167。 雙鍵的 親電加成反應(yīng)，活性也降低 ，仍按馬氏規(guī)則進行。 （ 4） 溶劑的極性 強有利于取代 C H 3 C H C H 3C l+ N a O HH 2 O醇C H 3 C H C H 3O HC H 3 C H = C H 2（ 2） 叔鹵代烴 有利于消除， 伯鹵代烴 有利于取代 醇C H 3 C H 2 O N a + ( C H 3 ) 3 C B r( C H 3 ) 2 C = C H 2167。 167。 R S O H CHH 3 CC 2 H 5+ B r慢C B rH OC H 3C 2 H 5HδδCH OHC H 3C 2 H 5+ B r快⑶ 反應(yīng)活性 N u : CABDX影響 SN2的因素：空間阻礙 C H 3 X R C H 2 X
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