【正文】 共振能越大，體系越穩(wěn)定。 C H 2 = C H C l C H 2 C H C l+_C H 2 = C H C H = C H 2 C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 C H = C H C H 2C H 2 C H = C H C H 2( 1 ) ( 2 ) ( 3 )( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 )+ ++ + ++______ 穩(wěn)定性 ： (1) (2)~(5) (6) (7) 3）共價鍵數(shù)目多的共振結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2+_ 4）在滿足八隅體電子結(jié)構(gòu) , 但有電荷分離的共振式中 , 電負性 大的原子帶負電荷 , 電負性小的原子帶正電荷的共振結(jié)構(gòu)較 穩(wěn)定。 如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性？ 1) 滿足八隅體的共振結(jié)構(gòu)比未滿足的穩(wěn)定 C H 2 = O H+C H 2 O H+C H 3 C H C l+C H 3 C H C l+貢 獻 較 大 貢 獻 較 小 貢 獻 較 小 貢 獻 較 大 （ 較 穩(wěn) 定 ） （ 較 穩(wěn) 定 ） 2）沒有正負電荷分離的共振式比電荷分離的穩(wěn)定 。 C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2O H1 )2 ) C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 COC H C O C 2 H 5O 共振結(jié)構(gòu)對雜化體的影響 1) 參與共振的極限結(jié)構(gòu)多，共振雜化體穩(wěn)定。 C H 2 C H C H C H 3++ C H 3C HC HC H 2C l C lC l C l C l+++ 3）共振式中成對電子數(shù)或未成對電子數(shù)應(yīng)相等 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 2 C H C H 2 4）中性分子可表示為電荷分離式，但電子的轉(zhuǎn)移要與原子的 電負性一致。 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2_+C H 2 C H C H C H 2+_C H 2 C H C H C H 2+_C H 2 C H C H C H 2_+C H 2 C H C H C H 2_ +C H 2 C H C H C H 2_+ 書寫共振 (極限 )結(jié)構(gòu)式的規(guī)則 1）共振式中原子的排列完全相同，不同的僅是電子排列。 ? 任何一個離域的分子都有唯一的結(jié)構(gòu)，只是目前尚未找到一個合適的結(jié)構(gòu)式來表達這種雜化體，所以用一些極限式來表達它，而不是它們的互變平衡體系。 兩種反應(yīng)物“軌道系數(shù)”最大的位置相互作用，使加成具 有區(qū)域選擇性。反應(yīng)定量完成。 反應(yīng)條件：加熱或光照。 親雙烯體 ：烯烴或炔烴（重鍵碳上連吸電子基）。 1,2與 1,4加成產(chǎn)物比例 : C H 2 = C C H = C H 2 + H B rC H 3?C H 2 = C C H = C H 2 + H B rC H 3C H 3 C C H = C H 2C H 3+C H 3 C C HC H 3C H 2+ B r B rC H 3 CC H 3C H = C H 2B rC H 3 C = C HC H 3C H 2 B rC H 2 = C H C H = C H 2 + H B r C H 3 C H = C H C H 2 B r + C H 3 C H C H = C H 2B r 8 0 o C 2 0 % 8 0 %4 0 o C 8 0 % 2 0 % 1 , 4 1 , 2 產(chǎn)物比例取決于反應(yīng)速率，反應(yīng)速率受控于活化能大小， 活化能小反應(yīng)速率快。 ? 共軛體系作為整體形式參與加成反應(yīng)，通稱共軛加成。 兩個成鍵軌道 π 1與 π 2 疊加結(jié)果： C1 C2 C3 C4之間電子 云密度增大， C2 C3之間電子云密度部分增加 . ? C2 C3之間呈現(xiàn)部分雙鍵性能。 大 ?鍵。 P軌道垂直于平面且彼此相互平行 , 重疊 。R3B2C H 3 C O O HC CR R 39。 ? 與硼烷加成 6 R C C H + B 2 H 6 C CRHH3B2H 2 O 2O H6 R C H 2 C H OC H 3 C O O HR C H = C H 2順加 反馬氏加成 6 R C C R 39。 C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 2 C H 3N al i g . N H 3C CC H 3 C H 2 HH C H 2 C H 2 C H 39 8 %N aR C C R R C C R[ ] N a +負 離 子 自 由 基N H 3 R C H C R + N a N H2N a N H 3C CRH RC CRHRC CRH RC CRH RH反 式 烯 烴反式烯烴 液氨還原得到反式烯烴 3. 親電加成 問： 烯烴和炔烴的親電加成反應(yīng)哪一個活潑 ？ 炔烴 烯烴 C H 2 C H C H 2 C C H B r 2 2 0 o C , C C l4C H 2 C H C H 2 C C HB rB r ( 9 0 % )C H C H + H + C H 2 C H+C H 2 C H 2 + H + C H 3 C H 2+ C H C H + C HC lC l 2 F e C l 3 C HC lC l 2 C H C l2 C H C l 2C H C H + H C l H g C l 21 5 0 1 6 0 o C C H 2 C H C l H g C l2H C l C H3 C H C l 2C H C Hn C 4 H 9 + H B r R O O R n C 4 H 9 C H C H B r + n C 4 H 9 C H B r C H 2 B r H C C H + H 2 O H g S O 4H 2 S O 4 H CHC HO H[ ]乙 烯 醇C H 3 C H O異 構(gòu) 化 由分子內(nèi)活潑氫引起的官能團的迅速互變而達到平衡的現(xiàn)象。 + H 2L i n d l a r C a t .C CRH HR 39。H HH 2R C H 2 C H 2 R 39。 碳 氫 化 合 物 中 H 的