中藥化學萜油ppt課件(參考版)
2025-05-28 23:27本頁面
【正文】 [成分 ] 揮發(fā)油： 1~% 莪術(shù)醇、莪術(shù)二酮 ——抗宮頸癌 O O H莪 術(shù) 醇OO莪 術(shù) 二 酮。相對密度 ~，薄荷醇含量占 50~85%，作為芳香藥、調(diào)味品、驅(qū)風藥并出口英、美、日等國。 [功效 ] 宣散風熱，清利頭目，透疹。 氣 質(zhì)聯(lián)用：用于揮發(fā)油的定性和 定量。 薄層層析：硅膠或中性氧化鋁 ， 1%香草醛濃硫酸顯色。 （ 4）奧類：揮發(fā)油的氯仿液中滴加溴的氯仿溶液 ,如紅色褪去，表示有雙鍵，繼續(xù)滴加，如產(chǎn)生藍、紫或綠色，表明有奧類。 ? 皂化值 ：等于酸值和酯值之和。 ? 酯值 ：代表酯類成分的含量。 化學常數(shù)： ? 酸值 ：代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分的含量。比旋度 。 色譜分離法 (1) 氧化鋁或硅膠 石油醚或正己烷；石油醚 :乙酸乙酯 (2) 硝酸銀色譜： 2%~25%AgNO3處理硅膠 揮發(fā)油分子中雙鍵的數(shù)目和位置不同，與硝酸銀形成 π 絡合物難易程度和穩(wěn)定性不同，從而分離。 (4) 羰基化合物： Ａ 亞硫酸氫鈉加成： 揮發(fā)油乙醚溶液，用 30%亞硫酸氫鈉低溫短時間振搖提取，加成物沉淀析出，過濾，加酸或堿分解加成物，乙醚萃取即得。 (3) 醇類： 鄰苯二甲酸酐酯化，生成酸性單酯，用碳酸氫鈉水溶液萃取，酸化后用乙醚萃取，回收乙醚，加堿皂化得到原來的醇。 五、揮發(fā)油的分離 冷凍析晶法 分餾法：沸點 : 酸 醇 醛 酮 醚 化學分離法 (1) 堿性成分： 1%鹽酸或硫酸萃取。 超臨界流體萃取法 壓榨法： 用于含揮發(fā)油較高的植物。 四、揮發(fā)油的提取 水蒸汽蒸餾法 溶劑提取法： 石油醚、乙醚等提取，再用乙醇溶解浸膏，經(jīng)降溫除去不溶物，回收乙醇得凈油。 對光線、空氣及溫度較敏感，易氧化分解、變質(zhì)，所以應低溫、密閉、避光保存。 具有光學活性、折光性，沸點 70~300℃ 。 “腦” —— 有些揮發(fā)油在低溫下析出的結(jié)晶。 三、理化性質(zhì) 多為無色或淡黃色液體。 分布： 菊科、蕓香科、傘形科、唇形科、樟科、木蘭科等。 揮發(fā)油 一、概述 定義： 揮發(fā)油是指具有揮發(fā)性、可隨水蒸氣蒸餾、與水不相混溶的油狀液體。 [成分 ] 單萜苷類 ： 芍藥苷、氧化芍藥苷、芍藥內(nèi)酯苷、苯甲酰芍藥苷等。 萜類： 單萜 ——蒿酮、異蒿酮、桉油精、樟腦 倍半萜 ——青蒿素，青蒿甲素、乙素、丙素、青蒿酸 三萜 ——β 香樹脂醋酸酯 OOOO OHHHOOO OHHHO C O C H 2 C H 2 C O O HOOO OHHHO C H 3OOO OHHHO HOOHHHOOOOH HOOOHH O O C青 蒿 丙 素 青 蒿 甲 素 青 蒿 乙 素青 蒿 酸（三）赤芍 [來源 ] 毛茛科芍藥或川赤芍的根。 活性亞甲基反應： Legal或 Kedde試劑 ——紫紅 黃酮：漢黃芩素、千層紙素 A OH OOHH OHOH O OC H2O H穿 心 蓮 內(nèi) 酯C H2O H脫 水 穿 心 蓮 內(nèi) 酯（二）青蒿 [來源 ] 菊科黃花蒿 Artemisia annua 燥地上部分。 [成分 ] 二萜內(nèi)酯、黃酮、三萜等。 （二）色譜檢識 硅膠薄層： 石油醚 乙酸乙酯 甲酸 顯色： 硫酸、茴香醛 濃硫酸、磷鉬酸、碘 2， 4二硝基苯肼 ——醛酮類 對二甲氨基苯甲醛 ——奧類 六、實例：穿心蓮、青蒿、赤芍 （一）穿心蓮 [來源 ] 爵床科穿心蓮 Androyraphis paniculata 的干燥地上部分。 奧類： Sabety法： 5%溴 /氯仿，藍、紫或綠色。 雙鍵數(shù)目、順反、位置（是否末端雙鍵） 五、檢識 （一）理化檢識 卓酚酮類： 1%FeCl3——紅色； CuSO4——綠色結(jié)晶 環(huán)烯醚萜苷類： Weiggering法： 1%鹽酸提取液加 TrimHill試劑（醋酸、%硫酸銅、濃硫酸），混勻，加熱，產(chǎn)生不同顏色。 堿溶酸沉法 ——萜類內(nèi)酯 （二）分離 利用特殊官能團不同分離： 加成、酯化、堿溶酸沉等。 芳樟醇粗品與硼酸生成硼酸芳樟酯（沸點很高），減壓蒸餾除去低沸點雜質(zhì)后，加熱水解，即得芳樟醇和硼酸沉淀。 O H O鉻 酸C H 2 O HS e O 2薄 荷 醇 薄 荷 酮 月 桂 烯 月 桂 醇 脫氫反應 通常在惰性氣流中，用鉑黑或鈀作催化劑，在 200300℃ 間將萜類成分與硫或硒共熱，使萜類成分的環(huán)狀結(jié)構(gòu)脫氫轉(zhuǎn)變成芳香烴類衍生物。G i r a r d 腙 氧化反應 不同的氧化劑在不同的條件下，可將萜類成分中各種基團氧化、分解，生成一系列降解產(chǎn)物。 C H ON a H S O 3H o r O HCHO HS O 3 N a與吉拉德（ Girard）試劑加成： 吉拉德試劑是一類 帶有季銨基團的酰肼 ，常用的是 Girard T 和 Girard P： NC H 3C H 3C H 3C H 2 CON H N H 2 N
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