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中藥化學(xué)ppt課件(參考版)

2025-01-08 04:10本頁(yè)面
  

【正文】 2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY Thank You for Your Attention! 。 ( 7)簡(jiǎn)述黃酮及黃酮醇質(zhì)譜裂解規(guī)律,并比較異同點(diǎn)。 ( 5)黃酮及黃酮苷進(jìn)行紙層析時(shí),分別以醇性展開劑、水性展開劑 展開,比較 Rf值大小。 ( 3)分別用光譜法及化學(xué)法區(qū)分或鑒別各黃酮類化合物。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY 復(fù)習(xí)思考題: 黃酮類化合物 交叉共軛體系 雙向?qū)游? 鹽酸鎂粉反應(yīng) 四氫硼鈉反應(yīng) 二氯化鋯枸櫞酸反應(yīng) 氨性氯化鍶反應(yīng) ( 1)認(rèn)識(shí)黃酮類化合物的基本母核及二級(jí)結(jié)構(gòu)。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY C H 2 O HH 3 COOH OH OO HOOH OO H OOH O O HO H 用 5%硫酸水解,過(guò)濾,( 1)沉淀物與鋯鹽 枸櫞酸試劑反應(yīng),黃色不褪,沉淀物的 UV加入 NaOMe后,隨測(cè)定時(shí)間延長(zhǎng)而衰退;( 2)母液用氫氧化鋇中和,過(guò)濾,濾液經(jīng)濃縮后進(jìn)行 PPC,檢出葡萄糖和鼠李糖; 百蕊草素( I)測(cè) 1HNMR: δppm (3H,d,J=6) (12H,m) , (1H,d,J=2) (1H,d,J=2) (2H,d,J=9) (2H,d,J=9) 文獻(xiàn)值: glcrha在 1,4連接時(shí), ℃ 。 1HNMR(DMSOd6): δppm (3H,s) (1H,s) (1H,s) (2H,d,J=9) (2H,d,J=9) OOH OH OO HO C H 3OCH3 6H 3H 3’,5’H 2’,6’H 169。 UV( λ max): MeOH 277 328 NaOAc 284 390 AlCl3 /HCl 274 373 NaOMe 284 395 示有酚 OH 示為黃酮類化合物 示 C8無(wú) H,即被取代 示無(wú)鄰二酚 OH I為 328nm,示無(wú) 3OH II紅移,示有 7OH 示有 5OH 示有 4’OH 例 2: 169。 化學(xué)檢查:三氯化鐵,陽(yáng)性 鹽酸 鎂粉反應(yīng),陽(yáng)性 Gibbs反應(yīng),陰性 氨性氯化鍶反應(yīng),陰性 元素分析 C16H12O6。 3H 6H 8H 3’,5’H 2’,6’H OOH OH OO H OOr h a - OH OO H169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY IRυmaxcm1 : 3350(OH), 1659(C=O), 1603, 1490(苯 )。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY 從唇形科植物中分得一成分為淡黃色結(jié)晶 I,分子式為 C21H22O11。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY OOO HH OO HO HO H169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY UV ?max(MeOH):371, 256, 206 OOO HH OO HO HO H169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY NMR小結(jié): 黃酮母核: A環(huán): 5,7OH, δ6H(d) , δ8H(d) = 7OH, δ6H(dd) , δ8H(d) = ; δ5H(d) = 8 B環(huán): 4’OR, δH2’,6’(d) , δH3’,5’(d) = 3’,4’OR, H6’(dd, 2, 8 Hz) ; H2’(d, 2 Hz) ; H5’(d, 2 Hz) 3’,4’,5’OR,取代基相同: s, δH6’(d) ,δH2’(d) = C環(huán):黃酮 δH3(s) = 糖基質(zhì)子: 葡萄糖, δH其他 δH1’’(d) = 鼠李糖, δH1’’(d) = 其他質(zhì)子: δArOH δ5OH= δ7OH= δ3OH= δOCH3 = δCOCH3 = 169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY OOO HH OO HO HO H1 4 7 .71 7 7 .41 3 7 .31 0 4 .61 6 2 .61 1 6 .31 2 1 .71 1 6 .11 2 4 .29 4 . 51 6 5 .69 9 . 31 5 8 .3169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY 確定黃酮類化合物的取代圖示 : OOO HH OO HO HO H1 4 7 . 71 7 7 . 41 3 7 . 31 0 4 . 61 6 2 . 61 1 6 . 31 2 1 . 71 1 6 . 11 2 4 . 29 4 . 51 6 5 . 69 9 . 31 5 8 . 3X Zi Zo Zm Zp OH OCH3 (二 )黃酮類化合物的 13CNMR 169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY (二 )黃酮類化合物的 13CNMR OOO HH OO HOOH OO HO HO HO H169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY 四、核磁共振 — 碳譜( 13CNMR) ① 化學(xué)位移 δ ( Chemical shift,) 用于判斷 13C的化學(xué)環(huán)境和磁環(huán)境 可提供的結(jié)構(gòu)信息 ② 峰高或峰面積 常規(guī) 13C譜不提供積分曲線等定量數(shù)據(jù) 169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY (5)其他質(zhì)子 酚 OH: δH5OH δH7OH δH3OH C6CH3, C8CH3: ,δC6CH3 δC8CH3 OCH3: ( 3H, s) OCOCH3:糖 OH乙?;?, ( 3H, s) 酚 OH乙?;?, ( 3H, s) (一)黃酮類化合物的 1H NMR 169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY ( 1) 雙糖苷: 末端糖上的 H1’’’因離黃酮母核較遠(yuǎn) , 受到的去屏蔽作用較小 , 因而較與苷元直接相連的糖的 H1’’處于較高場(chǎng)的位置 。1 39。1 39。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY H2’為 e鍵 :無(wú)法用 J值判斷苷鍵的構(gòu)型。3 39。1 39。aeJ a a = 6 9 H zC 3 39。2 39。H aC 2 39。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY ( 1) 單糖苷 端基質(zhì)子的峰位于成苷的位置以及糖的種類有關(guān): ?葡萄糖苷: C3OR, 1’’H : C5, C6, C7, C4’OR , 1’’H: ?鼠李糖苷: C3OR, 1’’H : C7OR , 1’’H: (一)黃酮類化合物的 1H NMR 169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY ( 6) 橙酮: (一)黃酮類化合物的 1H NMR 169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY (一)黃酮類化合物的 1H NMR 169。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY ( 4) 二氫黃酮醇 H2與 H3為反式雙直立鍵, J=11Hz,雙重峰 H2 δ H3 δ 3OR苷化,供電子能力下降,兩個(gè)氫的向低場(chǎng)位移。2022 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY (3) 二氫黃酮: H2, dd, Jtrans = 11Hz(反偶) Jcis = 5Hz(順偶) 兩個(gè) H3, 分別為 dd峰,中心位于 H3e J = 17Hz(偕偶), 5Hz(順偶) H3a J = 17Hz(偕偶), 11Hz(反偶) 2 3 C (一)黃酮類化合物的 1H NMR 169。 C δH2 ( s) (一)黃
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