[理學(xué)]第十二章_有機合成路線設(shè)計(參考版)
2025-01-22 15:14本頁面
【正文】 (4)反合成子 (retron) 為區(qū)別 合成子 /合成中間體 ， 引入 反合成子 概念 反合成子 : 反合成分析中進行某一轉(zhuǎn)化 所必須的結(jié)構(gòu)單元。 目標(biāo)分子 中間體 原料 目標(biāo)分子 的結(jié)構(gòu) 剖析 (Targic molecular) 考察TM的結(jié)構(gòu)特性 分子大小 判明是否有對稱性 ,減少反應(yīng)步驟 官能團分析 骨架的構(gòu)造 結(jié)構(gòu) 剖析的核心 立體化學(xué)特征 種類和性質(zhì) 形成方法和引入的先后次序 敏感基團后引入 若敏感基團先引入 官能團保護 等價基團替代 開鏈骨架的分枝 或拐彎處 環(huán)的種類、大小、連接方式 2 逆合成法基本概念 (1) 合成元 (合成子 )與合成等效劑 (2) 切斷、連接、重排 (3) 官能團的轉(zhuǎn)化 (互變 /添加 /消除 ) (4) 反合成子 (5) 合成樹 （ 1）合成元 (合成子 systhon) ?合成子 是有機合成反應(yīng)中的基本單位 ,是逆合成分析中轉(zhuǎn)化所得的結(jié)構(gòu)單元。? 1 有機合成設(shè)計原理 ? 2 逆合成法基本概念 ? 3 逆合成法切斷技巧 ? 4 幾類重要化合物的合成路線設(shè)計 ? 5 碳環(huán)切斷與合成路線設(shè)計 有機合成設(shè)計 原料 新的有機物 反應(yīng) ,方法和技術(shù) 目標(biāo)分子 (TM) 單質(zhì)、 簡單無機物、 簡單有機物 有機合成 1 有機合成設(shè)計原理 學(xué)習(xí)有機反應(yīng) : 原料，中間體，目標(biāo)分子 TM。 逆合成法 (retrosysthesis) 利用 TM這僅有的信息 ,分析 TM的結(jié)構(gòu) ,反向推出 TM所需的中間體 ,直到起始原料為止 ,從而設(shè)計出合理路線的一種思維方法。 類型 : 具有親電性或能接受電子 具有親核性或能給電子 自由基 中性分子 ?合成等效劑 :與合成子相對應(yīng)的具有等同功效的穩(wěn)定化合物 TM 合成子systhon 合成等效劑 轉(zhuǎn)化依據(jù) Grignard與 作用 DielsAlden O H OH+ COCOC O O C 2H 5C O O C 2H 5OOH**OOH 偶姻反應(yīng) OOOOOOOOO(2)切斷 (dis)、連接 (con)、重排 (rearr) disconnection connection rearrangement C N C N+d i sC H OC H Oc o nCON HNO Hr e a r r(3)官能團的轉(zhuǎn)化 官能團的 互變 (functional group interconversion ) 官能團的 添加 functional group addition 官能團的 消除 functional group removal OO HF G IO OF G A 在不改變 TM骨架的前提下 ,變換官能團 (種類 /位置 )以簡化官能團 OO HOF G R?官能團轉(zhuǎn)化的目的
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