【正文】 2 ) 消 除 ( K O H / 醇 )b 催 化 氫 化 ( H2, P d / C )c 鹵 化 ( 光 照 或 加 熱 )d 還 原 ( L i A l H4)op。 2 ) X2加 成 。 烷 烴炔 烴烯 烴醇鹵 代 烴abcdefg hijklmnop西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 24. 轉(zhuǎn)化步驟如下： k 1 ) 鹵 化 ； 2 ) 水 解l 1 ) 脫 水 ； 2 ) 催 化 氫 化j 與 氫 鹵 酸 作 用i 水 解 ( 堿 性 溶 液 中 )kljim 1 ) 雙 鹵 化 。堿性越強， 烷基的立體位阻越大， E2越有利； (6) 離去基團離去以后，碳正離子越穩(wěn)定的底物，越有利于 E1反應(yīng)，反之越有利于 E2反應(yīng)； (7) L的堿性越強，即離去性能越弱，越不利于 E1反應(yīng)；離去基團對 E2的影響不如 對 E1的明顯； (8) βH酸性越強，越有利于 E2反應(yīng)，但對 E1的影響不明顯。 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University E1和 E2？還是 SN1或 SN2？并寫出各反應(yīng)的主要產(chǎn)物？ +C H 3 C H 2 C H C H 3 C 2 H 5 O N aB rC 2 H 5 O H+C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H H 2 S O 4+C H 3 C H C H C l N a N H 2(1) C H 2 I N a C N C H 3 C N+(2) (3) (4) 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rC 2 H 5 O HK O HH 2 OK O HC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O H( C H 3 ) 3 C B rC 2 H 5 O H, 2 5 ℃2 5 ℃C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2 B rC 2 H 5 O K( C H 3 ) 3 C O KC 2 H 5 O N aN a N H 2C H 3 C H 2 B r(5) (7) (8) (6) 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ( 1 )2 2 . C H 2 I + N a C N C H 3 C N C H 2 C NSN 2( 2 ) +C H 3 C H 2 C H C H 3B rC 2 H 5 O N a C 2 H 5 O H C H 3 C H C H C H 3E 2( 3 ) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H + H 2 S O 4 C H 3 C H C H C H 3E 1( 4 ) C H 3 C H C H C l N a N H 2+ E 2 C H 3 C C H(I為好的離去基團， CN為強親核試劑 ) ( C2H5O為強堿，鹵代烴為二級 ) (質(zhì)子化后 +OH2為好的離去基團 ) (NaNH2為超強堿， Cl為中等好的離去基團 ) 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ( 6 ) C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2 B rC 2 H 5 O K( C H 3 ) 3 C O KS N 2E 2C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2 O C 2 H 5C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H C H 2E 2( 7 ) ( C H 3 ) 3 C B rC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O H , 2 5 ℃2 5 ℃C 2 H 5 O H( C H 3 ) 2 C C H 2( C H 3 ) 3 C O C 2 H 5S N 2C 2 H 5 O N a( 8 )C H 3 C H 2 C H 2 B rC 2 H 5 O H( C H 3 ) 2 C H C H 2 B rC 2 H 5 O HS N 2E 2C H 3 C H 2 C H 2 O C 2 H 5( C H 3 ) 2 C C H 2(兩者堿性的差別所致 ) (兩者堿性的差別所致 ) (兩者底物的空間位阻差別所致 ) (兩者堿性的差別所致 ) ( 5 ) C H 3 C H 2 B rC 2 H 5 O N aS N 2C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3N a N H 2C H 2 C H 2E 2西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University E1和 E2反應(yīng)進行比較： （ 1）反應(yīng)步驟 （ 2）動力學(xué) （ 3）過渡態(tài) （ 4）立體化學(xué) （ 5）競爭反應(yīng) （ 6）底物（ RX或 ROH）結(jié)構(gòu)對速率的影響 （ 7）離去基 (L)的堿性對反應(yīng)速率的影響 （ 8） 消去的 βH的酸性對反應(yīng)速率的影響 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 23. E1和 E2反應(yīng)的主要區(qū)別如下： (1) E1為分步反應(yīng)， E2為一步反應(yīng)； (2) E1為一級反應(yīng)， E2為二級反應(yīng)； (3) E1反應(yīng)有兩個過渡態(tài)， E2反應(yīng)只有一個過渡態(tài)； (4) E1反應(yīng)通過碳正離子，形成熱力學(xué)穩(wěn)定的烯烴，立體選擇性差； E2反應(yīng)反式消除，通常具有較好的立體選擇性； 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (5) E1通常與 SN1競爭。 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (2) BrCH2CH2OH的特征構(gòu)象異構(gòu)體的紐曼投影式如下： B rH HHHH OHHB rH HO HB rH HHO HH B rH HO HHHA B CD在所有構(gòu)象中， A和 B的內(nèi)能比 C和 D低，所以 A和 B為優(yōu)勢構(gòu)象。 (1) FCH2CH2OH (2)BrCH2CH2OH 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 21. (1)FCH2CH2OH的特征構(gòu)象異構(gòu)體的紐曼投影式如下： FH HHHH OHHHOFH HFH HHO HH FH HO HHHA B CD在所有構(gòu)象中， A和 B的內(nèi)能比 C和 D低，所以 A和 B為優(yōu)勢構(gòu)象。試推測 A 的結(jié)構(gòu)。試推導(dǎo)出 A的 結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式表示上述變化過程。 δ 質(zhì)子數(shù) 信號類型 (a) 6 二重峰 (b) 1 多重逢 (c) 1 單峰 (d) 1 八重峰 (e) 3 二重峰 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 1 8 .C H 3C H 3C H C H C H 3O Hδ 0 . 9δ 0 . 9δ 1 . 1δ 2 . 6δ 3 . 6δ 1 . 6西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical