【正文】 但如果鹵素的鄰、對位上有硝基時，則可進行反應。 C H 3 C H 2 B r + N a O C C H 3C H 3C H 3C H 3 CC H 3C H 3C l + N a O C H 2 C H 3( 1 )( 2 )C H 3 C H 2 O CC H 3C H 3C H 3+2）威廉姆森（ Williamson）合成法 即用醇鈉與鹵代烴發(fā)生親核取代反應 C H 3 C H 2 O N a + C H 3 I C H 3 C H 2 O C H 3 + N a I? 另外，在制備芳香醚時，也不能用醇鈉進攻鹵代苯，只能用酚鈉進攻鹵代烴。 R O H2 H 2 S O 4 R O R + H 2 OC H 3 C H 2 O H2 + H 2 OC H 3 C H 2 O C H 2 C H 3A l 2 O 33 0 0 ℃? 威廉姆森合成法制醚不僅能制備 單醚 、也適用于制備 混醚。 O H+O H IH I + C H3 IC H 3I4 .環(huán)氧化合物的開環(huán)反應 OH O C H2C H2O HH2O / H+R O H / H+R O C H2C H2O HH XX C H2C H2O HH C NN C C H2C H2O HB H3( C H3C H2O )3BN H3H2N C H2C H2O HR M g XR C H2C H2O HL i A l H4H C H2C H2O H五 . 醚的制備 ? 1）醇脫水法 ? 工業(yè)上是將醇蒸汽通過加熱的 Al2O3催化劑制得醚。因為在 O與苯環(huán)之間存在著P－ ?共軛，鍵能較強，不易斷裂。 C H 3 C H 2 O C H 3 H I C H 3 C H 2 O H + C H 3 I H I C H 3 C H 2 I + C H 3 IC H 3 C H 2 O C H 3 H I C H 3 C H 2 O H + C H 3 IC H 3 C H 2 HO C H 3 I? ? 對于苯甲醚，同樣是先從甲基一端斷裂。 I－ 有兩種進攻方向，但從電子效應和空間效應兩方面看 ,都是 I－ 進攻甲基碳有利。 冠醚 ?定義 分子中具有 （ CH2CH2O） n重復單元的環(huán)狀醚 ， 1962年首次合成的冠醚形狀似皇冠而得名： ?命名 m－冠－ n： m—— 環(huán)上的原子總數(shù) ， n—— 氧原子數(shù) 15— 冠 — 5 18— 冠 — 6 三、 物理性質(zhì) ? 比重大，閃點低 C H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3C H 3 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O Hb . p . ( ℃ ) 2 4 . 9 3 4 . 6b . p . ( ℃ ) 7 8 . 4 1 1 7 . 8? . 比同碳原子數(shù)的醇低得多 ? 水中溶解度小 (環(huán)醚除外 ) 1. 自氧化 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + O 2 C H 3 C H O C H 2 C H 3O O H檢驗：淀粉 KI試紙； FeSO4/KCNS 除去過氧化物的方法： 儲存時加 Fe可防止形成過氧化物 FeSO4洗滌 ① 加還原劑： FeSO4或 NaSO3 ② 加阻氧劑：如：對苯二酚 保存在棕色瓶中 四、化學性質(zhì) 過氧化乙醚 ( 鹽的生成 ) ?原理 醚中的氧原子上有孤對電子 ， 是路易斯弱堿 （ pKb=） ，能與強酸 （ 濃鹽酸 、 濃硫酸等 ） 作用生成钅羊鹽溶于濃的強酸 性質(zhì)和應用 钅羊鹽是弱堿強酸鹽 ， 不穩(wěn)定 ， 遇水很快分解為原來的醚 —— 分離提純醚 钅 羊R OR + H 2 S O 4R O HR H S O 4H 2 O R O R + H2 S O 4形成的 鹽 能力 : 钅 羊R─ O─ R Ar─ O─ Ar 醚鍵的斷裂 (親核取代 ) 醚鍵對強酸不穩(wěn)定，遇強酸會發(fā)生醚鍵斷裂，但 HCl、 HBr斷裂較難，需要催化劑； 使醚鍵斷裂最有效的試劑是濃的氫碘酸(HI)。 C H 3 O C H 2 C H 3 O C H C H 2C H 3 C H 2 O C H 3甲 基 乙 基 醚（ 甲 乙 醚 ）乙 基 乙 烯 基 醚 苯 基 甲 基 醚（ 苯 甲 醚 ）3）結(jié)構(gòu)復雜的醚 用系統(tǒng)命名法， 以烴作母體，烷氧基為取代基。 一、分類 C H2C H2O醚 根 據(jù) 所 邊 烴 基 結(jié) 構(gòu) 的 不 同 可 分 為飽 和 醚不 飽 和 醚芳 醚環(huán) 醚硫 醚C H3O C H3C H3O C H C H2A r O C H 3 A r O A rOOOOOOC H3S C H3根 據(jù) 醚 鍵 兩 端 所 連 烴 基 的 異 同 分 A r O A r單 醚混 醚 C 2 H 5 O C 2 H 5C H3 O C H 2 C H 3 A r O C H 3二、命名 醚的命名有 習慣命名法 和 系統(tǒng)命名法 。 茶多酚富含 酚羥基 , 極易發(fā)生氧化 、 聚合及縮合等變化 , 具有如下作用 : ① 清除自由基 ②絡合金屬離子 ③抑制氧化酶的活性 ④提高抗氧化酶的活性 ⑤與其他抗氧化劑有協(xié)同增效作用 ⑥維持體內(nèi)抗氧化劑濃度 , 因而具有較好的抗氧化能力和清除自由基的能力 . 醫(yī)藥上利用茶多酚的還原性 , 增強人體自身清除自由基能力 , 防止機體受活性氧的損害 , 使細胞活動正常進行 . 醚 COC1 1 0醚 鍵 ? 醚可看作是醇分子中羥基被烴基取代后的產(chǎn)物。其中兒茶素類約占總量的 80%,兒茶素類有 4種形式 :沒食子兒茶素沒食子酸酯 (EGCG)、 沒食子兒茶素 (EGC)、兒茶素 (EC)及兒茶素沒食子酸酯 (ECG). 人體在代謝過程中產(chǎn)生 自由基 ，在正常情況下體內(nèi)的自由基生成和消除達到動態(tài)平衡，自由基處于生成體系與防護體系的平衡之中。 多元酚更易被氧化，例如鄰 苯二酚和對 苯二酚可被弱的氧化劑（如氧化銀、溴化銀）氧化成鄰 苯醌和對 苯醌 。 （ 3）成醚反應 O H+ C H3C H2B rO HO C H2C H3O H+ ( C H3)2S O4O HO C H3O H+ C H3( C H2)2C H2B rO C H2( C H2)2C H3K2C O3N O2 N O2C H2C H C H2C lO H+O HO C H2C H C H2（ 4）成酯反應 O H+ R C O2HH+OCRO+ H2OO H + C H3( C H2)4C O2H回 流 分 水H2S O4C H3( C H2)4C O26 h 7 0 %2 2 h ~ 1 0 0 %酚直接酯化較困難 一 般 用 酰 氯 或 酸 酐 反 應A r O H + R C O C l堿R C O A rO堿 ： 吡 啶 ， N a O H ， N a2C O3, N a O A c