【正文】 選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，以羥基的位號(hào)最小， …… 稱為某醇。 五、一元醇的化學(xué)性質(zhì) 水有一定的酸性 ， 這里的酸性是指能電離出氫正離子來 ， 而不是用試紙可以檢驗(yàn)出酸性來 ， 如我們以前講的端基炔上的氫有一定的酸性也是指這個(gè)意思 。 1）與有機(jī)酸反應(yīng) C H 3 O H + H 2 S O 4 C H 3 O S O 3 H + H 2 OC H 3 C H 2 O H + H 2 S O 4 C H 3 C H 2 O S O 3 H + H 2 O硫 酸 氫 甲 酯硫 酸 氫 乙 酯2 C H 3 O S O 3 H 2 C H 3 C H 2 O S O 3 H硫 酸 氫 甲 酯硫 酸 氫 乙 酯減 壓 蒸 餾( C H 3 ) 2 S O 4 + H 2 S O 4( C H 3 C H 2 ) 2 S O 4 + H 2 S O 4硫 酸 二 乙 酯硫 酸 二 甲 酯C H 3 O S O C H 3OO烷基化試劑 劇毒！ n C1 2H2 5O H + H2S O44 0 ~ 5 5 ℃n C1 2H2 5O S O3HN a O H或 N a2C O3n C1 2H2 5O S O3N a十 二 烷 基 硫 酸十 二 烷 基 硫 酸 鈉乳 化 劑月 桂 醇常用的合成洗滌劑之一 ROH + HONO2 = RONO2 + H2O 如甘油與硝酸形成的酯 —— 三硝酸甘油酯 ， 是一個(gè)烈性炸藥： CH 2 OHCHCH2OHOH+ 3HNO 3ONO 2ONO 2CH 2CHCH 2 ONO 2+ 3H 2 O醇與磷酸可以生成三種磷酸酯： ROH + HOPOHOOHH 2 OOHOROPOH +ROHH2OROPOROOH OROROPORH2O+ROH 生物體中不但存在磷酸酯，而且還有二磷酸和三磷酸的酯： A OPOOOH OHO OPOOHO OPO H OPOOOHOHOA OPO H另外，許多磷酸酯是劇毒的農(nóng)藥，如敵敵畏（ DDVP）： CH 3 OPOCH=COOCH 3ClCl C H3C H2C H2C H2O H4 7 % H I4 8 % H B rH2S O4濃 H C lZ n C l2C H3C H2C H2C H2IC H3C H2C H2C H2B rC H3C H2C H2C H2C l反應(yīng)活性： HI HBr HCl 叔醇 仲醇 伯醇 3 . 親核取代 親核試劑有限：氫鹵酸、三鹵化磷、 氯化亞砜 (濃 HCl/ZnCl2) ( C H3)3C O HC H3C H2C H O HC H3C H3( C H2)3O HH C lZ n C l2室 溫( C H3)3C C l放 熱 ， 立 即 混 濁C H3C H2C H C lC H3幾 分 鐘 后 混 濁C H3( C H2)3C l混 濁用于伯、仲、叔醇的鑒別。聚乙二醇 工業(yè)上用途很廣，可用作乳化劑、軟化劑、表面活化劑等。 ?? 由于酚屬于弱極性分子，且可與乙醇、乙 醚、丙酮、四氫呋喃等形成分子間氫鍵，所 以酚易溶于以上弱極性的有機(jī)溶劑。O H O N aO HO H+ N a O HH C lN a H C O 3N a C l++C O 2 + H 2 OO HN a 2 C O 3+ X 苯酚鈉溶液通入二氧化碳后，由于碳酸的酸性比酚強(qiáng)，所以苯酚又被置換出來，這個(gè)性質(zhì)用來鑒別和分離苯酚。 可做 顯影劑 O HO HA g 2 O無 水 乙 醚OO 鄰 苯二酚 鄰 苯醌 O HH OA g 2 O無 水 乙 醚 OO 對(duì) 苯二酚 對(duì) 苯醌 五、 酚的制法 H2S O4 S O3S O3HN a O HS O3N aN a O H ( s )3 0 0 ℃O N aH+O H1. 磺酸鹽堿熔法 H2S O4 S O3S O3HN a O HO N aS O3HO N aS O3N aS O3N aN a O H ( s ) H+O HO HS O3N a3 0 0 ℃O N aN a O H ( s )O HH+2. 氯苯水解法 C l1 0 % N a O H , C u3 0 0 ℃ , 2 8 0 a t mO HC lN O2N O2O N aN O2N O2O HN O2N O2N a O H9 5 ~ 1 0 0 ℃H+鹵 素 的 鄰 、 對(duì) 位 有 強(qiáng) 吸 電 子 基 團(tuán) 時(shí) ，水 解 變 得 容 易 進(jìn) 行 ：3. 異丙苯氧化法 C H3C H C H2+H2S O4C H ( C H3)2O2 , 過 氧 化 物1 1 0 ~ 1 2 0 ℃ , 4 a t mC ( C H3)2OH O稀 H2S O48 0 ~ 9 0 ℃O H+ C C H3C H3O異 丙 苯異 丙 苯 過 氧 化 氫六 . 重要的酚 2. 甲苯酚 3. 苯二酚 俗稱石炭酸 , 具有很強(qiáng)的殺菌能力 , 常用作消毒劑和防腐 劑 對(duì)苯二酚有很強(qiáng)的還原性 , 可用作顯影劑 . 4. 茶多酚 茶多酚是一類存在于茶樹中的多羥基酚類化合物的混合物 ,俗名茶單寧、茶鞣質(zhì)，其主要組分為兒茶素類 (黃烷醇類 )、黃酮及黃酮醇類、花青素及花白素類和酚酸及縮酚酸類多酚化合物的復(fù)合體。 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3O C H 3C H 3 O C H C H C H 2 C H 3 H O O C H 2 C H 32 － 甲 氧 基 戊 烷 1 － 甲 氧 基 － 1 － 丁 烯 對(duì) 乙 氧 基 苯 酚C H 3 C H 2 O C H C H 2 C H 2 C H 3C H 32 － 乙 氧 基 戊 烷2 E t h o x y p e n t a n eC H 3 O C H 2 C H 2 O C H 31 , 2 － 二 甲 氧 基 乙 烷1 , 2 D i m e t h o x y e t h a n e 環(huán)醚 H 2 C C H 2OH 2 C C H C H 3O環(huán) 氧 乙 烷 環(huán) 氧 丙 烷E p o x y e t h a n e E p o x y p r o p a n eC H 2 C H 2OC H 21 , 3 － 環(huán) 氧 丙 烷1 , 3 E p o x y p r o p a n e環(huán)醚 環(huán)氧化合物 大環(huán)多醚 OOO四 氫 呋 喃 ( T H F ) 1 , 4 － 二 氧 六 環(huán)T e t r a h y d r o f u r a n 1 , 4 D i o x a n e以烴作母體，環(huán)氧為取代基。所以二苯醚是不與 HI發(fā)生醚的斷裂反應(yīng)。 O N a + C H 3 C lC l + C H 3 O N a +O C H 3 + N a C