【正文】 2 ) 消 除 ( K O H / 醇 ， 加 熱 )n 催 化 氫 化 ( 過 量 氫 氣 ， P d / C )mnp 1 ) 消 除 得 烯 烴 。而在構(gòu) 象 A和 B中，由于構(gòu)象 A中具有分子內(nèi)氫鍵，使得構(gòu)象穩(wěn)定化，所以 A的 比例最高。 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University C H 3 CC H 3O HCC H 3C H 3O H1 7 . C H 3 CC H 3O HCC H 3C H 3HAC H 3 CC H 3CC H 3C H 3B C西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University C5H12O 的一般純度的醇，具有下列 1H NMR 數(shù)據(jù)，試寫出該醇的結(jié)構(gòu)式。 (2)先加入 Br/CCl4溶液，褪色的是烯丙基異丙基醚；在不褪色的兩者中加 入濃硫酸，能溶解的是丙醚，不反應(yīng)的是溴代正丁烷。 C H 3 C H D C H B r C H 3C H 3 C H 2 C D B r C H 3 和 ， 共熱制備 H2SO4HBrC H 3 C H 2 C D C H 3B r西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 7. 該反應(yīng)過程中發(fā)生了碳正離子的重排反應(yīng)： C H 3 C H 2 C D C H 3O HH+C H 3 C H 2 C D C H 3O H 2+ H 2 OC H 3 C H 2 C D C H 3+B rC H 3 C H 2 C D C H 3B r氫 重 排C H 3 C H C H D C H 3+B rC H 3 C H C H D C H 3B r西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ： O HH3O+ C H 3HHB rC 2 H 5 O HB r HP hP h C 2 H 5 O C H 3O H H 3 O + : C H 2( C H 3 C H 2 ) 2 C H O C H 3 + H I（ 過 量 ）C H 3 C H C H 2O+ O C H 3 C H 3 O HH 3 O +C H 3H 3 CH O HHH 3 CO HO HH 3 O +C H 3 C H C H 2O+ H B r+C H 2 O H C H 2 O H 2 H N O 3 H 2 S O 41. 2. 3. 10. 9. 4. 5. 7. 6. 8. 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 8 . ( 1 ) C H 2 O N O 2C H 2 O N O 2 C H 3( 2 )C H 3H( 3 ) C CP h P hC H 3H( 4 )( 8 ) C H 3 C H C H 2 O HB r( 5 ) ( 6 ) ( C H 3 C H 2 ) 2 C H I + C H 3 I ( 7 )( 9 ) C H 3 C H C H 2 O C H 3O HC H 3C H 3H 3 C( 1 0 ) 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University : + 2 m o l H I O 4 C H 3 C H O C H 3 C O C H 3 H C O O H+++ 1 m o l H I O 4 H COC H 2 C H 2 C H 2 C HC HC H 3 O( 1 ) C 2 H 5 M g B r( 2 ) H 3 O + H + H 2 O ( 2 ) H 2 O 2 , O H C 2 H 5O H( 1 ) B 2 H 6 (1) (2) (3) 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ( 3 ) O O C H 2 C H 3H O C 2 H 59 . ( 1 )C H 3O HO HC H 3 C H C H C C H 3C H 3O HO HO H( 2 )西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ： C H 3 C H C H C HO HC H 3 C H C H C HB rC H 3 C H C H ( C H 3 ) 2O H B rC H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2(1) (2) C H 3 C H C HC HB r+西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University B r C H 3 C H C H C H+1 0 . ( 1 ) C H 3 C H C H C HO H1 ) H +2 ) H 2 OB r C H 3 C H C H C HB rC H 3 C H C H C HB rC H 3 C H C H C H+1 ) H +2 ) H 2 OC H 3 C H C H ( C H 3 ) 2O H( 2 ) C H 3 C H C H ( C H 3 ) 2+ C + 重 排 C H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2+ B r C H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2B r 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University A為反 2甲基環(huán)己醇，將 A與對甲苯環(huán)酰氯反應(yīng)的產(chǎn)物以叔丁醇鈉處理 所獲得的惟一烯烴是 3甲基環(huán)己烯： （ 1）寫出以上各步反應(yīng)式； （ 2）指出最后一步反應(yīng)的立體化學(xué)； （ 3）若將 A用硫酸脫水，能否得到上述烯烴。 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 16. A可能的結(jié)構(gòu)為： O H O H或 B為環(huán)己醇 ， C為環(huán)己酮。試推測 A 的結(jié)構(gòu)。堿性越強(qiáng)， 烷基的立體位阻越大， E2越有利； (6) 離去基團(tuán)離去以后，碳正離子越穩(wěn)定的底物，越有利于 E1反應(yīng)，反之越有利于 E2反應(yīng)； (7) L的堿性越強(qiáng)，即離去性能越弱，越不利于 E1反應(yīng)；離去基團(tuán)對 E2的影響不如 對 E1的明顯； (8) βH酸性越強(qiáng)，越有利于 E2反應(yīng)，但對 E1的影響不明顯。 2 ) 消 除 ( K O H / 醇 )b 催 化 氫 化 ( H2, P d / C )c 鹵 化 ( 光 照 或 加 熱 )d 還 原 ( L i A l H4)op。 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University E1和 E2？還是 SN1或 SN2？并寫出各反應(yīng)的主要產(chǎn)物？ +C H 3 C H 2 C H C H 3 C 2 H 5 O N aB rC 2 H 5 O H+C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H H 2 S O 4+C H 3 C H C H C l N a N H 2(1) C H 2 I N a C N C H 3 C N+(2) (3) (4) 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rC 2 H 5 O HK O HH 2 O