光活性物質(zhì)及旋光異構(gòu)體-免費(fèi)閱讀
【正文】 ） 酸( ) 堿（ + ） 酸 ) N 乙 酰 基 苯 丙 氨 酸乙 酰 水 解 酶( + ) 苯 丙 氨 酸( ) N 乙 酰 基 苯 丙 氨 酸上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 晶種結(jié)晶法 柱層析法 ( 177。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 七、構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則 1970年 IUPAC建議對對映異構(gòu)體采用 R、 S命名，規(guī)則如下： 對手性碳原子連接的四個(gè)原子（原子團(tuán)）排序（大到?。? Cabcd排序規(guī)則同烯烴的 Z、 E命名規(guī)則相同 —— 依次比較到出現(xiàn)第一個(gè)原子序數(shù)不同的原子 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則 把最小的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者眼睛的地方，其他三個(gè)基團(tuán)從大到小排列，順時(shí)針為 R型，逆時(shí)針為 S型。 ，而不能離開平面旋轉(zhuǎn)180176。 其它手性原子： N、 S、 P等。 3. 手性分子： 具有手性的分子。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 手性分子在分子對稱性上必須具備的條件 1）具有對稱面的分子沒有手性 HC lC lC = CH C lH對 稱 面對 稱 面上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry C H CH3 Cl 1,1二氯乙烷 對 稱 面上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 2）具有對稱中心的分子沒有旋光性 HHFFC lC lHH上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry C H3C H3HHB rB r上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 3）具有對稱軸的分子 不一定沒有 旋光性 C lHC CHC l具有二重對稱軸，有對稱面，沒有旋光性 C3C lHC lC lC6對稱軸（ Cn）： n＝ 360。[α ] D2 0 = + 3 . 8 176。 。 能使偏振光旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)，稱 旋光性 。 1828年 Wǒhler試圖使氯化銨溶液與氰酸銀反應(yīng)來制備氰酸銨，但得到的確卻是 組成相同，性質(zhì)不同 的尿素。 NOONO OHHNOONHO OHR S鎮(zhèn)靜作用 強(qiáng)烈致畸作用 反應(yīng)停（ halidomide， α苯肽茂二酰亞胺，塞利多米 ） 結(jié)構(gòu)決定性能 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 本章內(nèi)容 ? 同分異構(gòu)體概況及歷史回顧 ? 旋光異構(gòu)的基本概念 ? 旋光（對映）異構(gòu)與分子構(gòu)型的關(guān)系 ? 含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu) ? 構(gòu)型的表示方法 ——費(fèi)歇爾投影式 ? 含有兩個(gè)手性碳原子的對映異構(gòu) ? 構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則 ? 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) ? 外消旋體的拆分 ? 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的立體化學(xué)及不對稱合成舉例 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 一 同分異構(gòu)體 構(gòu)造（ or 結(jié)構(gòu)）異構(gòu)體 ：分子中由于原子或基團(tuán)結(jié)合順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。 （ 177。 （ 177。 S MEL LC H3OHC H3C H2C H3OHC H3C H2( + ) C a r v o n e ( ) C a r v o n eC a r a w a y s eed S p ea r m i n t香芹酮 薄荷油 手性與氣味 * * 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry “反應(yīng)?！笔录?: 1957年，德國，上市一種新藥非巴比妥類鎮(zhèn)靜藥 “反應(yīng)停”（ α苯肽茂二酰亞胺，塞利多米）。這類分子無論在氣、液或晶相中均可具有一定的結(jié)構(gòu)構(gòu)型。uling（鮑林 美國化學(xué)家）和 Slater提出了雜化軌道理論，解決了價(jià)鍵的方向性問題。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 2 旋光度 α與比旋光度［ α］ 偏振光通過某旋光性液體物質(zhì)或溶液后偏振光偏轉(zhuǎn)的角度。 [α ] D2 0 = + 7 5 7 8 176。 手性的前提：既無對稱中心，又無對稱面，分子 必定 有手性，是手性分子（舊稱 不對稱分子 ） 。反之，同時(shí)不具有對稱面和對稱中心的，分子就有手性和旋光性。 178。 表示。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 六、含有兩個(gè)手性碳原子的對映異構(gòu) 含有兩個(gè)不同手性碳原子的對映異構(gòu) 這種化合物中兩個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)并不完全相同 C O O HC H O HC H C lC O O HC H C lC O O HC H 3C H C l上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有兩個(gè)不同手性碳原子的對映異構(gòu)體有四種，分別如下 ， 以氯代蘋果酸為例： C O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HHC O O HC lC O O HC O O HH C lC O O HHC O O HC lH O H H O Ha b c d a和 b； c和 d 為對映異構(gòu)體 a和 c、 d； b和 c、 d為非對映體 a和 c； b和 d 為差向異構(gòu)體 構(gòu)造相同但不呈鏡像對應(yīng)關(guān)系的立體異構(gòu)體，也是旋光異構(gòu)體。 如果 R構(gòu)型是 ＋ ，則 S構(gòu)型為 － ；反之，如果 R構(gòu)型是－ ，則 S構(gòu)型為 ＋ 。R C O 2 N H 3 R 39。 )上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 【 實(shí)例二 】 Z2戊烯 + Br2 ( 177。 ） A 洗脫液 手性物質(zhì) 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry R C O 2 H R 39。 沒有必然的聯(lián)系。 任意兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變。也用（ 177。 總 結(jié) 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 手性碳（不對稱碳） 178。對稱軸不能作為分子有無光學(xué)活性的判據(jù)。 定義：分子與其鏡像看起來很相似，實(shí)際上不能完全重合的性質(zhì)，稱為 手性 。 ( 氯 仿 )上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 乳酸（肌肉中） 葡萄糖 嗎啡（痛藥物） 青蒿素（抗瘧藥） 178。 178。 的 1874年 Van’t Hoff（范特霍夫 荷蘭化學(xué)家）和 LeBel（法國化學(xué)工藝師）獨(dú)立地提出了 “ 碳原子
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