光活性物質(zhì)及旋光異構(gòu)體(參考版)
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【正文】 )上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 【 實例二 】 Z2戊烯 + Br2 ( 177。 ( ) 堿 （ ） 酸 N H 3化學(xué)反應(yīng)法 外 消 旋 體（ 177。R C O 2 N H 3 R 39。 ） A 洗脫液 手性物質(zhì) 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry R C O 2 H R 39。 ) A （ + ） A( + ) A ： 結(jié) 晶( ) A ： 溶 液（ 過 飽 和 溶 液 ）( 177。 C H 2 C H C O O HN H C O C H 3( 177。 如果 R構(gòu)型是 ＋ ，則 S構(gòu)型為 － ；反之，如果 R構(gòu)型是－ ，則 S構(gòu)型為 ＋ 。 沒有必然的聯(lián)系。 R型 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry CC112 23344R S構(gòu)型的標(biāo)定 A B C DABCDACDBACBABCD Dcl o ck w i s e Rco u n te r c l o ck w i s e S上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry R上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry C lHB rC H 3C H 3C 2 H 5C lHC H OHO HH O H 2 C R S S CCC H3C H3C lHC lHCCC H3C H3HC lHC lCCC H3C H3HC lC lHCCC H3C H3C lHHC len an t i ome rs(2S,3R)2,3二氯丁烷 (2R,3R)2,3二氯丁烷 (2S,3S)2,3二氯戊烷 對映體 內(nèi)消旋體 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry C H OH O HH O HH O HH O HC H2O H123456葡萄糖的構(gòu)型： 2R， 3S， 4R， 5R 構(gòu)型（ R、 S）的快捷判定法 直接從 Fischer投影式判斷：概括地說， “ 橫變豎不變 ” ， 即當(dāng)最小基團在橫向位置上時，其它三個基團優(yōu)先順序按順時針排列的 ，則為 S型（變），如按逆時針排列的，則為 R型（變）；當(dāng)最小基團在豎向時，其它三個基團的優(yōu)先次序按順時針排列的，則為 R型 （不變） ，如按逆時針排列的，則為 S型（ 不變）。而如果含有相同的手性碳原子，則對映體的數(shù)目就會少得多，同時會有 內(nèi)消旋體 。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 六、含有兩個手性碳原子的對映異構(gòu) 含有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu) 這種化合物中兩個手性碳原子所連的四個基團并不完全相同 C O O HC H O HC H C lC O O HC H C lC O O HC H 3C H C l上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu)體有四種，分別如下 ， 以氯代蘋果酸為例： C O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HHC O O HC lC O O HC O O HH C lC O O HHC O O HC lH O H H O Ha b c d a和 b； c和 d 為對映異構(gòu)體 a和 c、 d； b和 c、 d為非對映體 a和 c； b和 d 為差向異構(gòu)體 構(gòu)造相同但不呈鏡像對應(yīng)關(guān)系的立體異構(gòu)體，也是旋光異構(gòu)體。 任意兩個基團調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變。 ，也不能在平面內(nèi)旋轉(zhuǎn) 90176。 ）乳酸（牛奶） 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 五、構(gòu)型的表示方法 ——費歇爾投影式 （以右旋乳酸為例） 1）把碳鏈縱向排列 CCOOHHOHCH32）把與手性碳原子結(jié)合的橫向的兩個鍵擺向自己，豎向的兩個鍵擺向紙后 CC O O HC H 3H O H“橫外豎里” 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 3）命名是優(yōu)先的基團放在手性碳原子的上方 CC O O HC H 3H O H羧 基 放 在 上 方甲 基 放 在 下 方按上述規(guī)則把固定下的模型投影到紙面上，兩條直線的交叉點即為手性碳原子 C O O HO HHC H 3 手 性 碳 原 子“橫外豎里” 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 2， 3二溴丁烷的 Fischer投影式 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 費歇爾投影式只能在平面內(nèi)旋轉(zhuǎn) 180176。 表示。也用（ 177。 C 2 H 5ONC 6 H 5C H 3如上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry C H3C H CO HO HOL a c t i c a c i d乳酸 標(biāo)出手性碳 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3B rH* * 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry OC H3H* H C H3no stereocenter C H3H O C C H上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry NHC H 2C H 2C H 3毒芹堿 * C H3C H3H3COCH3COH3CHC H3C H3C O O HC H3鄰乙?；??乳香酸 多少個手性碳？ 11個 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 四、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 對映體 含有一個手性碳原子的兩種立體異構(gòu)體互為影像關(guān)系，因此互稱為對映體。 178。 178。 總 結(jié) 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 手性碳（不對稱碳） 178。 4. 對映體： 互為鏡像關(guān)系，但不能完全重合的一對異構(gòu)體，互為對映體。 2. 手性： 如果物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重合，和我們的左右手相像，那么把物質(zhì)的這種特征稱為手性。反之，同時不具有
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