【正文】
H 3 C H 2 CC H 3O HC H = C H 2( A )H 3 C H 2 CC H 3O HC H 2 C H 3( B )?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 思考題 某化合物 A的分子式為 C5H7Cl, 有旋光性,經(jīng)催化加氫后得到 B仍有旋光性,試寫(xiě)出 A和 B的可能的結(jié)構(gòu)式。 ?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 七、手性分子的生物作用 特異性手性分子的立體異構(gòu)只有與特定受體之間的立體結(jié)構(gòu)有互補(bǔ)關(guān)系(象鑰匙與鎖),才能進(jìn)入受體 靶位 ,產(chǎn)生生理活性。 底物( substrate): 被酶催化而發(fā)生反應(yīng)的化合物,大多數(shù)底物為手性化合物。指出哪些是有旋光性的。用符號(hào) “ m”表示。 (S)2氯 2溴丁烷 ?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 R/S命名在 Fischer投影式中的應(yīng)用 EABDRD EABSHC O O HC H 3O HROC O O HC H 3HS( 2)最小基團(tuán)處于 橫鍵 上時(shí) 順時(shí)針 旋轉(zhuǎn)為 S, 逆時(shí)針 旋轉(zhuǎn)為 R。 C H OC O O H C H 2 O H( 4)取代基互為對(duì)映異構(gòu)體時(shí), R構(gòu)型先于 S構(gòu)型;取代基互為幾何異構(gòu)時(shí),順( Z) 式先于反 (E)式。 B r C l C H 3 HR S CHC H 3C lB r CHC H 3B rC l?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 ICBrClFICClBrF1 2 3 4 R S 1 3 2 4 ?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 基團(tuán)的順序規(guī)則 ( 2)若取代基的第一個(gè)原子相同,則比較與該原子相連的后面原子,直到比較出大小為止。 C O O HC H 3HH O2次C H 3C O O HO HH1次C O O HC H 3OHC O O HC H 3O HHC O O HC H 3HH OC H 3C O O HO HH?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 (四)對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 D、 L命名法 HC H OO HC H 2 O HH OC H OHC H 2 O HHC O O HO HC H 3H OC O O HHC H 32 NC O O HHC H 3D ( + ) 甘 油 醛 L ( ) 甘 油 醛D ( ) 乳 酸 L ( + ) 乳 酸L ( + ) 丙 氨 酸?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 (四)對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 R SR符合右手規(guī)則 、 S符合左手規(guī)則 。 C O O HC H 3O HHC O O HC H 3HH O?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 Fischer投影式使用規(guī)則 ( 3) Fischer投影式中的手性碳原子上所連原子或基團(tuán) , 可以?xún)?兩交換偶數(shù)次 , 但不能交換奇數(shù)次 。)表示 乳 酸 的 一 些 物 理 常 數(shù)名 稱(chēng) 熔 點(diǎn) [ α ]tD p K a( + ) 乳 酸 2 6 + 3 . 8o 3 . 7 6( ) 乳 酸 2 6 3 . 8o 3 . 7 6( ) 乳 酸 1 8 0o 3 . 7 6+?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 (三)對(duì)映異構(gòu)體的表示方法 構(gòu)型表示法 模型 ? 透視式 ? 費(fèi)歇爾 (Fischer)投影式 投影法: ( 1)主鏈豎立,編號(hào)小的一端朝上 ( 2)橫前豎后 ?上一內(nèi)容 ?下一內(nèi)容 ?回主目錄 ?返回 2022/3/13 費(fèi)歇爾 (Fischer)投影式 Br Cl CH3 H H H H C H 3 C H 3 C l B r 紅色為主鏈 旋轉(zhuǎn) 90o