第八章立體化學(xué)一、異構(gòu)體的分類(lèi)-免費(fèi)閱讀
【正文】 例如，在外消旋 酒石酸中培養(yǎng)青霉素，只消耗右旋酒石酸，留下左旋 酒石酸。 （ 3）把手化合物 C O O HH O O C( C H 2 ) nO O( C H 2 ) n( C H 2 ) mC O O Hn=4 m=4 可 拆分 43oC n=8 半衰期 170分。RR C 6 H 5 H 3 C N C H 2 C 6 H 5 C H 2 C H C H 2 + 未拆分出光活異構(gòu)體 （未分電子對(duì)起不到一個(gè) ?鍵的作用。 取代環(huán)己烷旋光性的情況分析 例一：順 1,2二甲基環(huán)己烷 旋轉(zhuǎn) 120o (1) (2) (1)的構(gòu)象轉(zhuǎn)換體 (1)和 (2)既是構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，又是對(duì)映體。 把 分子內(nèi)含有平面對(duì)稱性因素的沒(méi)有旋光性的立體異構(gòu)體稱為 內(nèi)消旋體 (meso)。 目前從一個(gè)化合物的構(gòu)型還無(wú)法準(zhǔn)確地判斷其旋光方向，還是依靠測(cè)定。 C O O HC H3H O HC O O HC H3HH O翻 轉(zhuǎn)翻 轉(zhuǎn)C O O HH O HC O O HC H3HH O旋 轉(zhuǎn) 1 8 0旋 轉(zhuǎn) 1 8 0C H3。 判別手性分子的依據(jù) 有 更迭對(duì)稱軸 無(wú) 手性 旋轉(zhuǎn) +反射 更迭對(duì)稱軸 (Sn)（或旋轉(zhuǎn)反射軸） 有 對(duì)稱中心 無(wú) 手性 倒反 對(duì)稱中心 (i) （或反演中心） 不能作為區(qū)別手性的依據(jù) 旋轉(zhuǎn) 對(duì)稱軸 (Cn） 有 對(duì)稱面 無(wú) 手性 反映（射） 對(duì)稱面（ ） 判別手性的依據(jù) 對(duì)稱操作 對(duì)稱元素 n?2?n?2S1=? S2= i 四、含一個(gè)手性碳原子的化合物 還以乳酸為例，它含有一個(gè)手性碳原子，有手性，具有旋光性，有一對(duì)對(duì)映體。 HH HHHHH 3 C C H 3(3). 對(duì)稱軸 以設(shè)想直線為軸旋轉(zhuǎn) 360。逆 時(shí) 針 左 旋 ， 以 “ l ” 或 “ ” 表 示 。 鏡像的不重合性是產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的充分必要條件 二、偏振光和比旋光度 光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與光的前進(jìn)方向 垂直。 對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì) (S)(+)乳酸 (R)()乳酸 mp 53oC mp 53oC [?]D = + [?]D = pKa=(25oC) pKa=(25oC) 15 15 CH OC O O HC H 3HCC O O HC H 3 HO H一對(duì)對(duì)映體結(jié)構(gòu)差別很小 ， 因此它們具有相同的bp， mp， 溶解度等 ， 化學(xué)性質(zhì)也基本相同 。 立體化學(xué)的任務(wù) ：研究分子的立體形象及與立體形象相聯(lián)系的特殊物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的科學(xué)。具有手性的分子叫 手性分子 （或者說(shuō)：不能與其鏡象疊合的分子為手性分子）。 特 點(diǎn)： *1 結(jié)構(gòu)：鏡影與實(shí)物關(guān)系 *2 內(nèi)能：內(nèi)能相同。 （ 2）非旋光性物質(zhì) ——不具有旋光性的物質(zhì)，叫做 非旋光性物質(zhì)。 比旋光度表示： 盛液管為 1分米長(zhǎng) ， 被測(cè)物濃度為 1g/ml時(shí)的旋光度 。 對(duì)稱軸并不能作為分子是否具有手性的判據(jù) 。 [ ]20 o3 .8D? =?? (S)(+)乳酸 (R)(?)乳酸 (?)乳酸 mp 53oC mp 53oC mp 18oC [?]D=+ [?]D= [?]D=0 pKa=(25oC) pKa=(25oC) pKa=(25oC) 15 15 15 外消旋乳酸 CH OC O O HC H 3HCC O O HC H 3 HO H立體結(jié)構(gòu) 鍥形式 投影式 Fischer投影式 CH O HC O O HC H 3C O HHC O O H
黨政相關(guān)相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1