【正文】 O SOOC H 3( 1 0 ) C H 3 C H C H 3O N aC H 3 C H 2 B r+ C H 3 C HC H 3O C H 2 C H 3( 1 1 ) C H 3 C H C H 3O N aC l CC H 3C H 3C H 3+ C H 2 CC H 3C H 3 + C H 3 C H C H 3O H2 C H 3 C H C H 3IC H 3 C HC H 3O C HC H 3C H 3 + H I ( 過(guò) 量 )( 1 2 )西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 在叔丁醇中加入金屬鈉，當(dāng)鈉被消耗后，在反應(yīng)混合物中加入溴乙烷，這時(shí)可得 到 C6H14O；如在乙醇與金屬鈉反應(yīng)的混合物中加入 2甲基 2溴丙烷，則有氣體 產(chǎn)生，在留下的混合物中僅有乙醇一種有機(jī)物，試寫(xiě)出所有的反應(yīng)式，并解釋這 兩個(gè)實(shí)驗(yàn)為什么不同？ 6. 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 6. 第一個(gè)反應(yīng)是親核取代反應(yīng)，得到的產(chǎn)物為醚： C H 3 CC H 3C H 3O H N a+ C H 3 CC H 3C H 3O N a C H 3 C H 2 B r C H 3 CC H 3C H 3O C H 2 C H 3 第二個(gè)反應(yīng)是消除反應(yīng)，得到的產(chǎn)物是烯烴（氣體）： + C H 3 C H 2 O H+C H 3 C H 2 O H N a C H 3 C H 2 O N a CH 3 CC H 3C H 3B r+ C H 2 CC H 3C H 3西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University C H 3 C H 2 C D C H 3O H得到的產(chǎn)物具有正確的沸點(diǎn)，但經(jīng)過(guò)對(duì)光譜性質(zhì)的仔細(xì)考察，發(fā)現(xiàn)該產(chǎn)物是 和 的混合物，試問(wèn)反應(yīng)過(guò)程中發(fā)生了什么 變化？用反應(yīng)式表明。 C H 3 C H D C H B r C H 3C H 3 C H 2 C D B r C H 3 和 ， 共熱制備 H2SO4HBrC H 3 C H 2 C D C H 3B r西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 7. 該反應(yīng)過(guò)程中發(fā)生了碳正離子的重排反應(yīng)： C H 3 C H 2 C D C H 3O HH+C H 3 C H 2 C D C H 3O H 2+ H 2 OC H 3 C H 2 C D C H 3+B rC H 3 C H 2 C D C H 3B r氫 重 排C H 3 C H C H D C H 3+B rC H 3 C H C H D C H 3B r西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ： O HH3O+ C H 3HHB rC 2 H 5 O HB r HP hP h C 2 H 5 O C H 3O H H 3 O + : C H 2( C H 3 C H 2 ) 2 C H O C H 3 + H I（ 過(guò) 量 ）C H 3 C H C H 2O+ O C H 3 C H 3 O HH 3 O +C H 3H 3 CH O HHH 3 CO HO HH 3 O +C H 3 C H C H 2O+ H B r+C H 2 O H C H 2 O H 2 H N O 3 H 2 S O 41. 2. 3. 10. 9. 4. 5. 7. 6. 8. 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 8 . ( 1 ) C H 2 O N O 2C H 2 O N O 2 C H 3( 2 )C H 3H( 3 ) C CP h P hC H 3H( 4 )( 8 ) C H 3 C H C H 2 O HB r( 5 ) ( 6 ) ( C H 3 C H 2 ) 2 C H I + C H 3 I ( 7 )( 9 ) C H 3 C H C H 2 O C H 3O HC H 3C H 3H 3 C( 1 0 ) 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University : + 2 m o l H I O 4 C H 3 C H O C H 3 C O C H 3 H C O O H+++ 1 m o l H I O 4 H COC H 2 C H 2 C H 2 C HC HC H 3 O( 1 ) C 2 H 5 M g B r( 2 ) H 3 O + H + H 2 O ( 2 ) H 2 O 2 , O H C 2 H 5O H( 1 ) B 2 H 6 (1) (2) (3) 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ( 3 ) O O C H 2 C H 3H O C 2 H 59 . ( 1 )C H 3O HO HC H 3 C H C H C C H 3C H 3O HO HO H( 2 )西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ： C H 3 C H C H C HO HC H 3 C H C H C HB rC H 3 C H C H ( C H 3 ) 2O H B rC H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2(1) (2) C H 3 C H C HC HB r+西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University B r C H 3 C H C H C H+1 0 . ( 1 ) C H 3 C H C H C HO H1 ) H +2 ) H 2 OB r C H 3 C H C H C HB rC H 3 C H C H C HB rC H 3 C H C H C H+1 ) H +2 ) H 2 OC H 3 C H C H ( C H 3 ) 2O H( 2 ) C H 3 C H C H ( C H 3 ) 2+ C + 重 排 C H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2+ B r C H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2B r 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University A為反 2甲基環(huán)己醇，將 A與對(duì)甲苯環(huán)酰氯反應(yīng)的產(chǎn)物以叔丁醇鈉處理 所獲得的惟一烯烴是 3甲基環(huán)己烯： （ 1）寫(xiě)出以上各步反應(yīng)式； （ 2）指出最后一步反應(yīng)的立體化學(xué)； （ 3）若將 A用硫酸脫水，能否得到上述烯烴。 西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University C H 3HO HHH 3 C S O 2 C l+C H 3HO T sH( C H 3 ) 3 C O N aC H 3HH H 2 OC H 3HO HHH 2 S O 4C H 3HO H 2H+C H 3H H+ H+HC H 311. (1)各步反應(yīng)如下： (2)最后一步為 E2反式消除反應(yīng)； (3)用硫酸處理主要得到 1甲基環(huán)己烯，反應(yīng)過(guò)程如下： 西北師范大學(xué)化學(xué)