有機化學(xué)醇、硫酚、酚(參考版)
2025-01-19 01:11本頁面
【正文】 O HCH 3O HO2 N酸性增加 酸性減弱 酸性： O HNO2O HC H3O HNO2NO2O2N 85：按酸性由強到弱順序排列 答案：苯磺酸，苯甲酸， 苯硫酚， 苯酚 S H O H C O O H SO 3 H( 1 )O H O HClO HO 2 NO HCH 3( 2 )答案：對 硝基苯酚 對 氯苯酚 苯酚 對 甲基苯酚 （二）親電取代反應(yīng) 酚比苯易起親電取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) O HBr 2 水O HBrBrBr+3HBr O H+ Br 2O HBr+ BrHCS20oC80%~84% 硝化反應(yīng)： O HO HNO2O HNO220% H N O3 25oC+30~40% 15% Onitrophenol pnitrophenol 兩種產(chǎn)物可以通過水蒸氣蒸餾分離 揮發(fā)性大 揮發(fā)性小 磺化反應(yīng) O H濃 H2SO4O HSO 3 H 2 5oCHO 3 SO H100 o C濃 H2SO4 100oC 49% 90% 對羥基苯磺酸 問題：下列化合物發(fā)生苯環(huán)上親電取代 反應(yīng)的容易順序是： C H3O HNO2A. B.C. D.答案： CBAD （三）酚與 FeCl3的顯色反應(yīng)： 苯酚 + FeCl3 紫色配合物 6C6H5OH +FeCl3 [Fe(OC6H5)6]3 － + 6H+ + 3HCl O H O HO HO HC H 3O HO HOHO HO HO HO HO HO HO H藍紫色 紫色 紫色 藍色 綠色 綠色 紅色 C C HO H O H 具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物都可與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。 酸性強弱順序： H2CO3 H2OCH3CH2OH Pka: 17 OH三、酚的化學(xué)性質(zhì) （一）酚的酸性與成鹽 OH + NaOH + H2O ONa + CO2 + H2O ONa OH + NaHCO3 OH + NaHCO3 O N a+ CO 2 H 2 O+ 利用酸性不同 ， 可將醇、酚和羧酸的混合物分離開來。 pπ共軛效應(yīng) (+C)大于羥基的 I效應(yīng) pπ 共軛效應(yīng)的影響： 1. 氧原子電子云密度降低， O－ H鍵極性增加，容易給出質(zhì)子，使酚表現(xiàn)出弱酸性。 二丙基二硫化物 2CH3CH2CH2SH C H 3 C H 2C H 2 S S C H 2C H 2C H 3 + 2H 2 O+ H2O2 37 R S H + R S HBr2Z n, H+R S S R二硫化物硫醇 硫醇和二硫化物之間可通過氧化 還原反應(yīng)可逆相互轉(zhuǎn)化： S S( C H 2 ) 4 C O OHS H S H( C H 2 ) 4 C O OH[ H ][ O ]硫辛酸 二氫硫辛酸 硫醚
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