有機(jī)化學(xué)~7醇、酚、醚(參考版)
2025-01-18 23:03本頁面
【正文】 (1) 用 KI淀粉紙檢驗(yàn)，如有過氧化物存在， KI被氧化成 I2而使含淀粉紙變?yōu)樗{(lán)紫色； (2) 加入 FeSO4和 KCNS溶液 ,如有紅色 [Fe(CNS)6]3絡(luò)離子生成 ,則證明有過氧化物存在 . (1) 加入還原劑如 Na2SO3或 FeSO4后搖蕩 ,以破壞生成的過氧化物 . (2) (2) 在儲(chǔ)存醚類化合物時(shí) ,可在醚中加入少許金屬鈉或鐵屑 (xie),以避免過氧化物形成 . ? 檢驗(yàn)過氧化物存在的方法 ： ?除去過氧化物的方法 : 碳鏈兩端或碳鏈中間兩個(gè)碳原子與氧原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的醚，稱為環(huán)醚： 環(huán)氧乙烷（氧化乙烯） 環(huán)氧丙烷 環(huán)氧氯丙烷 1， 4二氧六環(huán) 環(huán)醚 1,3環(huán)氧丙烷 O。 CC H 3C H 3C H 3O C H 3H B rCC H 3C H 3C H 3OC H 3HC H 3 O HCC H 3C H 3C H 3B rCC H 3C H 3C H 3B rO C H 3 + H I O H + C H 3 IO C H 3 + H I O H + C H 3 I( 過 量 )( C H 3 ) 3 C O C H 3 SN1反應(yīng) 混合醚反應(yīng)時(shí)，碳氧鍵斷裂的順序： 3o烷基 2o烷基 1o烷基 甲基 芳基。 ? 醚鍵斷裂的方式 ——往往 從 含碳原子較少 的烷基斷裂下來與碘結(jié)合 （ SN2） 。 例： C2H5OC2H5 nC5H12 冷濃 H2SO4 乙醚溶解，呈一相 戊烷不溶解，分層 鹽用冰水稀釋，則又分解而析出醚。 1醚的分類和命名 分類 ： （ 1） 一般都用習(xí)慣命名法命名：即將氧 （ 硫 ） 原子所連接的兩個(gè)烴基的名稱 ， 按小的在前 ， 大的在后 ，寫在 “ 醚 ” 字之前； （ 2） 芳醚則將芳烴基放在烷基之前命名； （ 3） 單醚 可在相同烴基名稱之前加 “ 二 ” 字 （ “ 二 ”字可以省略 ） ； （ 4） 比較復(fù)雜的醚 ， 可用系統(tǒng)命名法命名 ， 取碳鏈最長的烴基作為母體 ， 以烷氧基作為取代基 ， 稱為某烷氧基 （ 代 ） 某烷： 醚的命名 ： ? 可在相應(yīng)的烴基名稱之后加上字尾“氧”字來稱呼： 烷氧基的命名 ： — O— — O— CH3 (二 )苯醚 (diphenyl ether) 苯甲醚 (茴香醚 ) (methyl phenyl ether) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚可用系統(tǒng)命名法： 將醚鍵所連接的 2個(gè)烴基中碳鏈較長的烴基作母體，稱“ 某烴氧基某烴 ”。 OH Br2， CS2 5℃ + + HBr OH Br OH Br 比較 (主要產(chǎn)物 ) (2) 硝化： OH 20％ HNO3 25℃ OH NO2 O O N O H + OH 濃 HNO3 濃 H2SO4 OH NO2 NO2 O2N (苦味酸 ) 芳環(huán)上引入硝基越多，酚的酸性越強(qiáng)。 (1) 鹵代反應(yīng)： OH Br Br Br OH Br2， H2O 100% + HBr 白色沉淀。 ?但 苦味酸 ，對(duì)羥基苯甲酸 不顯色 。 ONa OH + Na HCO3 + CO2 + H2O H 2 C O 3 H 2 O R O HO Hp k a ~ 5 6 . 4 1 0 . 0 1 5 . 7 1 6 ~ 1 9R C O O H酸性 比較 （已學(xué) —威廉森合成） ? 酚與烷基化劑在弱堿性溶液中作用可得 ? 二苯基醚可用酚金屬與芳鹵衍生物作用而得 ? 酚醚與氫碘酸作用，分解而得到原來的酚 有機(jī)合成中用來保護(hù)酚羥基 O H 藍(lán)紫色 O HO H 綠色 C H 3 O H藍(lán)色 FeCl3顯色 反應(yīng) 6 C 6 H 5 O H + F e C l 3 [ F e ( O C 6 H 5 ) 6 ] 3 + 6 H + + 3 C l 酚、烯醇 FeCl3 可用于鑒別 酚 或 烯醇 結(jié)構(gòu) ?不同的酚呈現(xiàn)不同的顏色 。 O HO 2 NN O 2N O 2O HC H 3O HO HN O 2 pKa
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