有機(jī)化學(xué)第十一章酚和醌(參考版)
2025-01-19 00:12本頁(yè)面
【正文】 沒(méi)有間苯二酚！ 酚易被氧化的性質(zhì)常用來(lái)作為抗氧劑和除氧劑。 棕黃色 ?多元酚與苯酚相比 ， 更易被氧化 ， 如鄰苯二酚在室溫時(shí)即可被弱氧化劑 （ 氧化銀 、三氯化鐵 ） 為鄰苯醌 。 O HC r O 3 + C H 3 C O O H0℃ OO對(duì)苯醌在 0℃ 時(shí)，苯酚被三氧化鉻和醋酸氧化得到對(duì)苯醌。（ P260） 醛過(guò)量堿性介質(zhì) 體型 熱固性 酚醛樹脂 ，俗稱 電木 ，常用于低壓電器的絕緣開關(guān)。苯酚與甲醛反應(yīng)，在不同條件下可得到不同結(jié)構(gòu)的高分子聚合物。 OHCH3+C H 3CC H 3C H 2濃 H2SO 4O HC H 3C ( C H 3 ) 3( C H 3 ) 3 C4－甲基－ 2,6－二叔丁基苯酚 －克拉夫茨反應(yīng) 酚羥基的活性較強(qiáng)，易與三氯化鋁形成絡(luò)合物，使它失去催化能力而影響產(chǎn)率。反應(yīng)如在較高溫度下進(jìn)行 ， 產(chǎn)物以對(duì)位磺化為主 。如 2,4－二硝基苯酚是由 2,4－二硝基氯苯經(jīng)水解制得。 O H+ H N O 3 ( 2 0 % )2 5 ℃O HN O 2O HN O 2+ONH O NH=OOO=OH O N O=O分 子 內(nèi) 氫 鍵 分 子 間 氫 鍵( 沸 點(diǎn) 較 低 ) ( 沸 點(diǎn) 較 高 )故可借助水蒸氣蒸餾將二者分開。 O H+ B r 2 + 3 H B rO HB rC S 20 ℃O HB r+如反應(yīng)在 酸性 溶液中反應(yīng)，可得到 2,4－二鹵代酚。 1. 鹵代 ?苯酚在室溫下與溴水反應(yīng) ， 生成 2,4,6－三溴苯酚的白色沉淀 ， 反應(yīng)定量進(jìn)行 ， 常用于酚的定量 、 定性分析試驗(yàn) 。 如何證明在鄰羥基苯甲醇 （ 水楊醇 ） 中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基 ？ C H2O HO H答 ： （ 1） 加入與 FeCl3， 顯色 （ 藍(lán)色 ） ， 表明有酚羥基存在； 作業(yè) P270： 第 7題 （ 2） 將 鄰羥基苯甲醇分別與 NaHCO3和 NaOH作用 ， 該物質(zhì)不溶于 NaHCO3而溶于 NaOH， 酸化后又能析出 ，表明該物質(zhì)顯弱酸性 （ 進(jìn)一步證明有酚羥基 ） 。 ?不同的酚顯示不同的顏色 ， 利用酚的這個(gè)特殊的顯色反應(yīng) ， 可以用來(lái) 檢驗(yàn)酚羥基 的存在 。 ONa+ C H 3IOCH3OC H3+ HIOH+ C H3I 3. 酚酯的生成 酚與羧酸直接酯化比較困難，需要用反應(yīng)活性更強(qiáng)的酸酐或酰氯反應(yīng)。 O HNO HNOOOO?+ ? ? ? O HN O 2O HN O 27 . 2 3 8 . 4? ? bca 間甲氧基苯酚的酸性為什么比苯酚的酸性略強(qiáng)？ 試比較下列各組化合物的相對(duì)酸性： (3)(5)(4) (1) (2) 練習(xí) ： 2 ) O H O HN O 2O HN O 2a
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