共軛效應(yīng)和電子效應(yīng)(ppt96頁(yè))-資料下載頁(yè)
2024-12-31 22:51本頁(yè)面
【正文】 為 主 )++C O O C H3??C OOC O白( )檢 驗(yàn) 共 軛 雙 烯C6H5C H = C H2共 聚順 丁 橡 膠乙 烯 基 橡 膠丁 苯 橡 膠丁 腈 橡 膠A B S 樹(shù) 脂C6H5C H = C H2C H 2 = C H C N ，嵌 段 共 聚Cl2 2 C l熱 引發(fā) Cl + C H2= CH C H2H CH 2= CH C H2 + H C lCH 2= CH C H2 + C l2 CH 2= CH C H2C l + Cl增長(zhǎng). .. . ..Cl 22Cl. . . . . . 終止 由于烯丙基自由基的特殊穩(wěn)定性，使烯烴 的 aH易在高溫下被鹵代： CH 2 C H = C H2CH 2= C H C H2烯丙型鹵代烴易進(jìn)行 SN1反應(yīng)： CH 3(CH 2)4CH 2C H = C H2NBS CH3(CH 2)4C H C H = C H2Br+ CH 3(CH 2)4C H = C H C H2Br3 溴 1 辛烯 1 溴 2 辛烯( 烯丙位重排產(chǎn)物)( 溴代產(chǎn)物)?烯烴 α H 鹵代時(shí)的烯丙位重排： CH 2=CH CH 2Cl CH 2=CH CH 2+ +CH 2 CH =CH 2ClCH 2=CH CH 2O HH 2O /O H 炔烴 炔烴 ——分子中含有碳碳三鍵的烴 通式： CnH2n2 一、炔烴的異構(gòu)和命名 異構(gòu) ： 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 炔烴的異構(gòu)比烯烴的簡(jiǎn)單！ 命名： （ 1）系統(tǒng)命名法 （ 2）衍生物命名法：乙炔為母體 乙基乙炔 二甲基乙炔 正丙基乙炔 甲基乙基乙炔 異丙基乙炔 含雙鍵炔烴的命名： 名稱(chēng)：“ … ? 烯 … 炔 ” 編號(hào)： 雙鍵、三鍵位次和最小 例： CH3CH=CHC?CH CH3C?CCH=CH2 3戊烯 1炔 1戊烯 3炔 位次和相同，雙鍵位次最小 CH2=CHC? CH 1丁烯 3炔 二、 炔烴的結(jié)構(gòu) 線(xiàn)性分子 sp雜化軌道 乙炔的形成 鍵能 ： 乙炔 C ? C 837kJ/mol 乙烯 C = C 611kJ/mol 乙烷 C – C 347kJ/mol 鍵長(zhǎng) : 乙炔 C – H C ? C 乙烯 C – H C = C 乙烷 C – H C – C 三鍵的 加成反應(yīng) (催化加氫 親電加成 親核加成 ) 三鍵碳上 氫原子的活潑性 （弱酸性） 三、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 加成反應(yīng) （ 1）催化加氫 RC?CR39。 ? RCH=CHR39。 ? RCH2–CH2R’ 順式加成 H2 H2 催化劑 催化劑 HC?CH ? H2C=CH2 氫化熱 =175 kJ/mol H2C=CH2 ? H3CCH3 氫化熱 =137 kJ/mol ? 炔烴比烯烴 易于 催化加氫 Lindlar催化劑 ： pd沉淀于 CaCO3,用醋酸鉛處理 CH3C?CCH3+H2 Lindlar催化劑 CH3 CH3 H H C=C 催化劑為 : 鉑 Pt, 鈀 Pd, 鎳 Ni 停留在烯烴階段 （ 2）親電加成 （ A）加鹵素 四鹵代烷烴 二鹵代烯烴 炔烴比烯烴 不易 親電加成 選擇性加成 （ B）加鹵化氫 加成符合馬氏規(guī)則 ? 同碳二鹵化物 光或過(guò)氧化物存在 ——反馬氏加成 烯醇式化合物 烯醇式化合物 （ C）加 H2O 催化劑： HgSO4+H2SO4 分子重排反應(yīng) ——一個(gè)分子或離子在反應(yīng)過(guò)程中發(fā)生了基團(tuán)的轉(zhuǎn)移和電子云密度重新分布而最后生成較穩(wěn)定的分子的反應(yīng)。 總鍵能： 乙醛 2741 KJ/mol 乙烯醇 2678 KJ/mol 穩(wěn)定 乙烯醇 乙 醛 互變異構(gòu)現(xiàn)象 ——兩個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體迅速地相互轉(zhuǎn)變的現(xiàn)象，涉及到的異構(gòu)體叫互變異構(gòu)體。 上述互變異構(gòu)體彼此間的區(qū)別僅在于雙鍵和氫原子的位置不同。由于異構(gòu)體中一個(gè)為酮式，另一個(gè)為烯酵式，所以這種互變異構(gòu)現(xiàn)象又叫做 ——酮式 —烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象 ,一般可用下式表示： H 烯醇式 酮式 C=COH CC=O 酮式 烯醇式互變異構(gòu) （ 3）親核加成 親核試劑 具有親核傾向的試劑 親核加成反應(yīng) 由親核試劑進(jìn)攻而引起的加成反應(yīng) . 反應(yīng)歷程 炔烴比烯烴易于 親核加成 碳負(fù)離子 穩(wěn)定 氧化反應(yīng) 用于鑒定三鍵 緩和條件下： 鄰二酮 聚合反應(yīng) 三鍵碳上氫原子的活潑性（弱酸性） CH?CH ? CH?CNa ? CNa?CNa Na Na 炔化鈉 CH?CNa + RBr ? CH?C–R + NaBr 炔化物的烷基化反應(yīng)： 烷基化劑 增鏈反應(yīng) 檢驗(yàn)?zāi)┒巳矡N 重要的炔烴 乙炔 制法 : 3C＋ CaO → CaC 2＋ CO CaC2+H2O → C2H2+ Ca（ OH） 2 性質(zhì) : 乙炔是一種無(wú)色的可燃性氣體 ， 它和空氣的混合物 中含有 ％ ～ 80％ 體積的乙炔時(shí) ， 點(diǎn)火時(shí)會(huì)引起爆炸 ， 2CH≡ CH＋ 5O2_ → __4CO2＋ 2H2O＋ 2600kJ 用途 謝謝觀看 /歡迎下載 BY FAITH I MEAN A VISION OF GOOD ONE CHERISHES AND THE ENTHUSIASM THAT PUSHES ONE TO SEEK ITS FULFILLMENT REGARDLESS OF OBSTACLES. BY FAITH I BY FAIT
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