【正文】
OC H 3 COO 2. 書寫共振 (極限 )結(jié)構(gòu)式的規(guī)則 1)共振式中原子的排列完全相同,不同的僅是電子排列。 C H 2 C H C H C H 3++ C H 3C HC HC H 2C l C lC l C l C l+++? ?電子或未共用電子對移動 2)共振式中成對電子數(shù)或未成對電子數(shù)應(yīng)相等 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 2 C H C H 2 3)中性分子可表示為電荷分離式,但電子的轉(zhuǎn)移要與原子的 電負(fù)性一致。 C H 2 C H C H2 C H+COC H 3COC H 3 [討論 ] 指出下列各對化合物或離子是否互為極限結(jié)構(gòu)。 C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2O H1 )2 ) C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 COC H C O C 2 H 5O 3. 共振結(jié)構(gòu)對雜化體的影響 1). 具有相同穩(wěn)定性的共振結(jié)構(gòu)參與形成的共振雜化體特別 穩(wěn)定 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 2) 參與共振的極限結(jié)構(gòu)多,共振雜化體穩(wěn)定 C H 2 = C H C H = C H 2H +4 3 2 1 C H2 = C H C H C H 3+C H 2 C H C H C H 3+C H 2 = C H C H = C H 24 3 2 1 H +C H 2 = C H C H 2 C H 2+ 3) 越是穩(wěn)定的共振結(jié)構(gòu),對雜化體貢獻(xiàn)越大。 4. 如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性? 1) 滿足八隅體的共振結(jié)構(gòu)比未滿足的穩(wěn)定 C H 2 = O H+C H 2 O H+C H 3 C H C l+C H 3 C H C l+貢 獻(xiàn) 較 大 貢 獻(xiàn) 較 小 貢 獻(xiàn) 較 小 貢 獻(xiàn) 較 大 ( 較 穩(wěn) 定 ) ( 較 穩(wěn) 定 ) 2)沒有正負(fù)電荷分離的共振式比電荷分離的穩(wěn)定 。兩個異號 電荷相隔較遠(yuǎn)或兩個同號相隔較近的共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性差。 C H 2 = C H C l C H 2 C H C l+_C H 2 = C H C H = C H 2 C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 C H = C H C H 2C H 2 C H = C H C H 2( 1 ) ( 2 ) ( 3 )( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 )+ ++ + ++______ 穩(wěn)定性 : (1) (2)~(5) (6) (7) 3)共價鍵數(shù)目多的共振結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2+_ 4)在滿足八隅體電子結(jié)構(gòu) , 但有電荷分離的共振式中 , 電負(fù)性 大的原子帶負(fù)電荷 , 電負(fù)性小的原子帶正電荷的共振結(jié)構(gòu)較 穩(wěn)定。 C H 2 C C H 3O_C H 2 C H C H 3O_較 穩(wěn) 定? 共振雜化體能量比參與共振的任何一個極限結(jié)構(gòu)能量都低 ? 共振降低的能量,稱 共振能 。 共振能越大,體系越穩(wěn)定。 橡膠 天 然 橡 膠 1 處理:橡膠植物 膠乳 經(jīng)醋酸處理后凝固 經(jīng)壓制成生橡膠 (線狀結(jié)構(gòu),加熱變軟,溶劑溶漲) 經(jīng)加硫處理成天然橡 膠(網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),性能良好) 成型加工成橡膠制品。 2 結(jié)構(gòu): 順 1,4聚異戊二烯 3 發(fā)展史 合 成 橡 膠 通用合成橡膠:順丁橡膠、乙丙橡膠、異戊橡膠、丁苯橡膠 特種合成橡膠:用于特殊用途。 甲基橡膠 (第一次世界大戰(zhàn),德 ),丁鈉橡膠 (19101932 俄 ), 氯丁橡膠 (19251937 美 ), 丁苯橡膠 (19331937 德 ), 丁腈橡膠 (19251937 德 ) 塑料中的四烯:聚乙烯,聚丙烯,聚氯乙烯,聚苯乙烯。 纖維中的四綸:滌綸,錦綸,腈綸,維綸。 重要單體的合成 氯丁二烯的合成: 乙炔法 丁二烯氯化法 1,3丁二烯的合成:乙炔法 丁烷法 甲醛 乙炔法 異戊二烯的合成: 丙酮 乙炔法 2CH?CH CH2=CHC?CH CH2=CHCH=CH2 Cu2Cl2, NH4Cl H2, Pd/PbO, CaCO3