[理學(xué)]經(jīng)典課件炔烴和二烯烴-資料下載頁
2024-12-08 01:20本頁面
【正文】 ?鍵 孤電子對(duì) CH 2 C H C lδ δ + δ +C效應(yīng) CH 3 C H 2 C l δδ + δ + δ CCl鍵長 I效應(yīng) 偶極距 ? = 鍵離解能 = C－ Cl鍵長 I +C 偶極距 ? = 鍵離解能 = ?鍵 ?π(σ ?p)超共軛（ +C） C C H C H 2 HHHδ + δ 與 +I效應(yīng)一致 —— 馬氏規(guī)則。 例如： HHH+C C H 2HHHH+HH CC C H+HHHHHHHH H CCC C游離基 C CH 2HHH空軌道 HHH+C C H 2++++( C H 3 ) 3 C ( C H 3 ) 2 C H C H 3 CH 2 C H 3( C H 3 ) 3 C ( C H 3 ) 2 C H C H 3 CH 2 C H 3五、電子效應(yīng)的應(yīng)用 +I 和 +C 效應(yīng) +I和 +C效應(yīng) ↑→中間體穩(wěn)定性 ↑ 6 馬氏規(guī)則可表述為：不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱試劑發(fā)生離子型親電加成反應(yīng)時(shí)，試劑中的正離子優(yōu)先加到重鍵中帶有部分負(fù)電荷的碳原子上。 雙鍵碳原子上所連的烷基數(shù)目 ↑→ 生成的反應(yīng)中間體穩(wěn)定性 ↑ ，生成反應(yīng)中間體所需活化能 ↓→ 反應(yīng)物活性 ↑ 6 δ + δ δ + δ δ + δ δ + δ δ + CH 2 C H C H C H 2 B r +δ + δ δ + CH 2 C H C H C H 2 + B r B r +B r ++BrCH2 C H C H C H2 CH2 C H C H C H2B r 1,4加成 +CH 2 C H C H C H 2 Br Brδ + δ δ + CH 2 C H C H B r C H 2 B r + C H 2 B r C H C H C H 2 Br 1 , 2 1 , 4 低溫時(shí)是速率控制或動(dòng)力學(xué)控制的反應(yīng)，活化能的高低起主要作用，有利于 1,2加成；溫度較高時(shí)，是化學(xué)平衡控制或熱力學(xué)控制的反應(yīng)，產(chǎn)物的穩(wěn)定性高的起主要作用，有利于1,4加成。見下圖： +CH 2 C H C H C H 2 B r CH 2 B r C H CH C H 2 B r CH 2 CH C H B r C H 2 B r 反應(yīng)進(jìn)程 能 量 + Br 1,2加成和 1,4加成能量示意圖 本章小結(jié) 命 名 炔烴、鹵代烯烴和二烯烴的系統(tǒng)命名；順反異構(gòu)體的命名。 結(jié) 構(gòu) 碳原子的雜化狀態(tài)及炔烴、鹵代烯烴和二烯烴的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；構(gòu)造異構(gòu)和順反異構(gòu)。 物理性質(zhì) 化學(xué)反應(yīng) 炔烴 加成反應(yīng) 各類親電加成反應(yīng)的歷程，區(qū)域選擇性，立體選擇性和應(yīng)用。 制 法 炔烴 導(dǎo)入三鍵 —— 制備端基炔 烴；增長碳鏈 —— 炔烴的烷基化。 烯丙型鹵代烴 自由基鹵代反應(yīng) 化學(xué)反應(yīng) 氧化反應(yīng) 各類氧化反應(yīng)的條件， 產(chǎn)物和應(yīng)用。 催化加氫 反應(yīng)歷程，立體選擇性 和應(yīng)用。 還原反應(yīng) 反應(yīng)歷程，立體選擇性 和應(yīng)用。 7 化學(xué)反應(yīng) 共軛二烯烴 +X2和 HX 產(chǎn)物和反應(yīng)條件，反應(yīng)歷程。 雙烯合成 反應(yīng)物，反應(yīng)類型，立體選擇性和應(yīng)用。 結(jié)構(gòu)理論 共軛效應(yīng)與理論解釋。 補(bǔ)充作業(yè) ： ( 1 ) C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3( 2 ) C H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 2 C C HH C C C C C H C H 2C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 3( 3 )C H 3 C C C H C H 2 C H C H C H 3C H C H 2( 4 )( 5 )C CC CC H 2 C H 3H 3 CHHH H( 6 ) C H 3 C H 3,( 1 )C H 3 C H 3,( 2 ) (3) CH3CH2CH2C?CH , CH3CH2C ?CCH3 (4) CH3CH2CH2C?CH , CH3CH?CHCH?CH2 (1)丙烯，丙炔，環(huán)丙烷，丙烷 C l C l C l( 2 )4. 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)：某烴 A(C3H6)，低溫時(shí)與 Cl2作用生成 B(C3H6Cl2)，高溫時(shí)則生成 C (C3H5Cl)。 C與 (C2H5MgBr)作用得到 D (C5H10)，后者與 NBS反應(yīng)生成 E (C5H9Br)。 E與 KOH/EtOH共熱主要生成 F (C5H8)，后者又可與順丁烯二酸酐發(fā)生 DA反應(yīng)生成 G，試寫出 A~G的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1