[理學(xué)]經(jīng)典課件炔烴和二烯烴(已修改)
2024-12-20 01:20 本頁面
【正文】 +COOCH3COOCH3CH3COOCH3COOCH3CH3目 錄 167。 51 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和物理性質(zhì) 一、炔烴的結(jié)構(gòu) 二、異構(gòu)和命名 三、物理性質(zhì) 1 2 167。 52 炔烴的反應(yīng) 一、酸性 的生成 二、親電加成反應(yīng) 1.+X2 2.+HX 目 錄 4.+H2O 三、氧化反應(yīng) 1. +KMnO4 2.+O3 四、加氫和還原 167。 53炔烴的制法 一、導(dǎo)入三鍵 二、增長碳鏈 167。 54 鹵代烯烴 一、分類和命名 二、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)特性 三、烯丙基型鹵代烴 3 4 目 錄 167。 55 二烯烴 一、分類和命名 二、共軛二烯烴 的結(jié)構(gòu) 三、共軛二烯烴的反應(yīng) 1.+X2和 HX 四、累積二烯烴 的立體異構(gòu) 5 目 錄 167。 56 電子離域與 共軛體系 一、共軛效應(yīng)的定義 二、共軛效應(yīng)的特點 三、共軛效應(yīng)的 表示方法 四、共軛效應(yīng)的種類1.?~?共軛 ~?共軛 3.? ~?超共軛 五、問題解釋 穩(wěn)定性 反應(yīng)活性 1,4加成 的親核取代反應(yīng) 6 7 第五章 炔烴、二烯烴和共軛體系 167。 51 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和物理性質(zhì) 一、炔烴（ Alkyne）的結(jié)構(gòu) 炔烴 (CnH2n2)，不飽和度 =2 例： HC?CH 碳原子雜化狀態(tài) ： sp， s成分占 1/2， 碳原子電負性： spsp2 sp3 sp雜化： 2個等能量的雜化軌道，軌道間夾角 180176。 ，直線型， 每個軌道各占 1/2 s 成分，1/2 p 成分， 2個未參與雜化的 p 軌道互相垂直，并且分別與 2個雜化軌道所在的直線垂直。 例如炔烴分子中碳碳三鍵的碳原子。 2P 22S 22P 2sp雜化態(tài) 碳原子的 sp雜化軌道 乙炔分子的 ?鍵 乙炔分子的 ?鍵 ssp spsp sps 3個 ?鍵， 2個 ?鍵 ?電子云的分布 共價鍵類型 ： 2個碳氫 σ鍵， 1個碳碳 σ鍵， 2個碳碳 π鍵 分子形狀 ：線型， 2個 π鍵互相垂直，且 與線型分子垂直 C?C鍵長 ： 線型分子形狀使得環(huán)炔烴的環(huán)張力 增加，能合成的最小環(huán)炔烴為環(huán)壬炔 (1)不同雜化方式碳原子的電負性： 雜化狀態(tài) sp sp2 sp3 電負性 (2) σ鍵和 π鍵的特點 σ鍵：鍵能高，電子云軸對稱，可自由旋轉(zhuǎn) π鍵：鍵能低，電子云面對稱，不能自由旋轉(zhuǎn) (3) 共價鍵的極性、鍵長和斷裂方式 (1)線形分子，無立體異構(gòu)。 (2)有兩個 π鍵，類似于烯烴，化學(xué)性質(zhì)比 烷烴活潑，但三鍵鍵長比雙鍵鍵長短， π鍵 斷裂比烯烴困難； (3)相對而言，三鍵碳原子電負性較大， C— H鍵極性：炔烴 ? 烯烴 ? 烷烴。 在一定 條件下可發(fā)生斷裂。 碳負離子的穩(wěn)定性： H C C H 2 C C H H 3 C C H 2 二、炔烴的同分異構(gòu)和命名 3甲基 3己炔 CH 3CH 3 CH 2 C C C H C H 3C H 3 C H C H C H 2 C C C H 3C l C H 35甲基 6氯 2庚炔 4乙基 1庚烯 5炔 C H 3 C C C H C H 2 C H C H 2C H 2 C H 3(S)7甲基環(huán)辛烯 3炔 *HH 3 C 1戊烯 4炔 C H C C H 2 C H C H 2 H C C 乙炔基 C H 3 C C1丙炔基 (丙炔基 ) H C C C H 22丙炔基 (炔丙基 ) C H 2 C C HC H 31甲基 2(2丙炔基 )環(huán)己烯 三、炔烴的物理性質(zhì) 167。 72 炔烴的反應(yīng) 一、酸性 (1)含碳酸 (carbonic acid) H C C H H C C + H1 (2)含碳酸的酸性 含碳酸的 酸性： H C C H 2 C C H H 3 C C H 2 共軛堿的 堿性： H C C H H 2 C C H 2 H 3 C C H
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