天然藥物化學(xué)重點(diǎn)總結(jié)-資料下載頁
2024-10-25 16:19本頁面
【導(dǎo)讀】醋酸——丙二酸：脂肪酸、酚類、蒽酮類。甲基丙二酸單酰輔酶A、碳鏈偶數(shù)：乙酰輔酶A. 桂皮酸途徑和莽草酸途徑。當(dāng)PH<3酸性物質(zhì)為非解離狀態(tài)[HA]，堿性物質(zhì)為解離狀態(tài)[BH+]. 陽離子交換樹脂：交換出陽離子，交換堿性物質(zhì)。D-木糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖、法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反應(yīng)在非水溶液中。芳香屬苷較脂肪屬苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷。有氨基酸取代的糖較-OH糖難水解，-OH糖較去氧糖難水解。呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解
【正文】 有較好的結(jié)晶，溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿不溶于水，苷不易結(jié)晶多為 無色無定形粉末，易溶于熱水，稀醇、熱甲醇、熱乙醇，幾乎不溶或難溶于乙醚和苯。含水丁醇或戊醇對(duì)皂苷的溶解度較好。 顏色反應(yīng)：三萜化合物有 OH、 C=C 結(jié)構(gòu)。在無水條件下于強(qiáng)酸（硫酸，磷酸、高氯酸） 中強(qiáng)酸（三氯乙酸） Lewis 酸作用。主要是 CH 脫水，形成共軛雙烯，在酸作用下形成陽碳離子。呈色； 全飽和、 3 位無羥基或羰基的化合物顯陰性。 醋酐 濃硫酸（黃 紅 紫 藍(lán) 褪色） 五氯化銻（藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色等多種顏色斑點(diǎn)） 三氯醋酸反應(yīng)（紅色 紫色） 氯仿 濃硫酸反應(yīng)（樣品溶于氯仿，加硫酸氯仿層顯紅色或藍(lán)色并有綠色熒光） 冰醋酸 乙酰氯（樣品溶于冰醋酸中，加乙酰氯數(shù)滴及氯化鋅結(jié)晶加熱出現(xiàn)紅色或紫紅色） 凡具有三萜母核結(jié)構(gòu)的化合物，均能產(chǎn)生以上反應(yīng) 表面活性： 皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振蕩能產(chǎn)生持久性泡沫，不因加熱 而消失。由于皂苷有降低水溶液表面張力的作用，可作為清潔劑，乳化劑。皂苷的表面活性與其分子內(nèi)部親水性和親脂性結(jié)構(gòu)的比例有關(guān)，只有二者比例適當(dāng)，才能較好的發(fā)揮這種表面活性。親水性或親脂性過強(qiáng)就不能呈現(xiàn)這種活性 溶血作用：機(jī)制（ P293） 甾 （強(qiáng)心苷） 強(qiáng)心苷：是強(qiáng)心苷元與糖兩部分構(gòu)成的，苷元是由甾體母核及在 C17 位連有不飽和內(nèi)脂環(huán)的側(cè)鏈構(gòu)成 。天然存在的強(qiáng)心苷元 B/C 反式， C/D 順式 分類：甲型強(qiáng)心苷元（母核稱為強(qiáng)心甾）： C17 位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)脂，有為五元環(huán)的 Δ αβ γ 內(nèi)脂 乙型強(qiáng)心苷元（ 母核稱為海蔥甾或蟾蜍甾 ） ： C17 位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)脂，有為六元環(huán)的Δ αβ ，γδ δ 內(nèi)脂 按糖的組成及連接方式： A1 型（Ⅰ型）：苷元 （ 6二去氧糖） （葡萄糖） A2 型（Ⅱ型）：苷元 （ 6去氧糖） （葡萄糖） A3 型（Ⅲ型）：苷元 （葡萄糖） 性質(zhì)：多為無色結(jié)晶或無定形粉末，可溶于水、丙酮 及醇類。略溶于醋酸乙酯、含醇氯仿、幾乎不溶于醚、苯、石油醚。 顯色反應(yīng) 作用于甾體母核（ LB 反應(yīng)、三氯醋酸反應(yīng) [RosenHeimer]、三氯化銻 [或五氯化銻 ]，全飽和甾， C3為酮 [無羥基 ]化合物呈陰性 ） 作用于不飽和內(nèi)脂環(huán)（活性次甲基反應(yīng) :主要作用于甲型強(qiáng)心苷，由于 C17位有一個(gè)五元不飽和內(nèi)脂環(huán)，在堿性溶液中生成活性次甲基能夠與某些試劑反。 ） 3 Kedde 反應(yīng) 3， 5二硝基苯甲酸 深紅或紅 Baljet 反應(yīng) 苦味酸 橙或橙紅 作用于 2去氧糖： KellerKiliani 反應(yīng) FeCl3 FeCl5 冰醋酸 加濃硫酸后醋酸層顯藍(lán)色或藍(lán)綠色 游離的 2去氧糖或在反應(yīng)能水解出 2去氧糖的強(qiáng)心苷 對(duì)二甲氨基苯甲酰 顯色劑 灰紅色 占噸氫醇反應(yīng) 占噸氫醇試劑 加熱 3 分顯紅色 過碘酸 對(duì)硝基苯胺 過碘酸氧化生成丙二醛 與對(duì)硝基苯胺縮合顯黃色 甾體皂苷： 分布 單子葉植物和雙子葉植物有分布，螺甾烷化合物與糖結(jié)合的寡聚糖 例：地奧心血康、心腦舒通
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