雜環(huán)化合物ppt課件-資料下載頁
2025-03-22 06:05本頁面
【正文】 n O 4SOO環(huán)丁砜，重要溶劑含硫，可使催化劑中毒!（ 2） DielsAlder反應 呋喃最易發(fā)生 DielsAlder反應 9 0 %O OOO+ OOOO7 6 %O + O1 糠醛（ α －呋喃甲醛） 命名：最初由米糠與稀酸共熱而得，故名糠醛。 性質(zhì)：糠醛具有典型的無 α － H的醛的性質(zhì)： 岐化： NaOH濃O COONa O CH 2 OH+糠酸 糠醇CHOO鈉CHOO + (CH 3 CO) 2 ONaOAcO CH=CHCOOH+ HOAc縮合：呋喃丙烯酸a（三）衍生物 氧化：CHOOKMnO 4 ,OH O COOH還原：CHOO CH 2 OHOH 2 /NiCHOO O CH 2 OHH 2 /Cu, 鉻鐵礦 吡咯衍生物在自然界分布很廣，植物中的葉綠素和動物中的血紅素都是吡咯衍生物。它們都具有重要的生理活性。 N H NN H N卟吩 (Porphin) NH2C = H CH3CC H3NC H = C H2F eNH3CH O2C C H2C H2CNC H3C H2C H2C O2H血紅素 (Heme) 2 吲哚 苯并 吡咯 ?親電取代反應主要發(fā)生在 3位。 AEAEAE芐 基 型 正 碳 離 子一 個 主 要 共 振 式H AEAEAEHHAE H+ H+滿 足 八 隅 體有 兩 個 主 要 共 振 式2 位3 位?吲哚的合成：苯肼與醛、酮類化合物在酸性條件下加熱生成吲哚及其衍生物的反應稱為費歇爾 (Fischer, E.)合成法。 N H N H 2H 3 CNNC H 3NC H 3HC H 3 COC H 3HZ n C l 21 8 0 ℃N H N H 2 NNC H 3HNC H 3H HZ n C l 21 8 0 ℃C H 3 C H 2 C H ON H N H 2+C H 3 C O O HOH O A cNHC O O H~ 2 5 0 ℃ C O 2NHHN H N H 2NNRRN HNRRN H N H 2RRHH HR C H 2 COR ， ， ，N H 2N H 2RR ， ，NRRN H 2H HNRR，，NR HRN H 3H HN H 3 H?吲哚合成的反應機理 N的孤電子對處于 p軌道 N 的孤電子對處于 sp2雜化軌道 (四 ) 唑類化合物 1 結(jié)構(gòu) NNHN HN 咪唑中 N上的氫可以轉(zhuǎn)移到另一個氮原子上 , 因而存在互變異構(gòu) . 這種情況在環(huán)上有取代基時很容易辨別。 3 5 1 2 5 1 3 2 NNHH 3 CN HNH 3 C5甲基咪唑 4甲基咪唑 甲基咪唑可發(fā)生下列互變異構(gòu) : 2 化學性質(zhì) （ 1）堿性 ? 1,2唑與 1,3唑都有堿性。 ? 1,3唑的堿性比 1,2唑強。因為兩個雜原子互相影響大。 ? 咪唑的堿性最強。 （ 2）親電取代反應 ? 唑類化合物的親電反應性比呋喃、噻吩、吡咯差，這是因為分子中多了一個電負性較大氮原子，降低了環(huán)上的電子云密度，所以親電試劑不易進攻。 NNHNNHB rB r 2A c O H H 2 ONOH 3 CC H 3NOH 3 CC H 3O 2 N濃 H N O 3濃 H 2 S O 4( 5 6 % )( 9 0 % )NSNSH O 3 SS O 3 + 濃 H 2 S O 4NNHNNHN O 2H 2 S O 4發(fā) 煙H N O 3濃1 %NSNS S O 3 HH 2 S O 4℃發(fā) 煙H g S O 4 2 5 0，嘌呤 NN NHN123456 789NN NHN123456 789NN NHN123456789嘌呤是一對互變異構(gòu)體的平衡體系 NN NHN123456N H 2NN NHN123456O HH 2 N9H嘌呤 7H嘌呤 鳥嘌呤 (Guanine) 腺嘌呤 (Adenine) 次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤與鳥嘌呤在體內(nèi)的代謝產(chǎn)物 , 存在于動物肝臟、血和尿中。 NN NNO HHNN NNO HH OHNN NNO HH OO HHH NN NHNOH NNHNHNOOH NNHNHN HOO O次黃嘌呤 黃嘌呤 尿酸 酮 式 烯醇式
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