【正文】
( alkaloid) 一、生物堿的概念及臨床應(yīng)用 定義:存在于生物體內(nèi)(主要是植物體內(nèi))具有顯 著生理活性的含氮堿性有機化合物。 性質(zhì):苦、毒、無、固、旋、鹽、淀、色 苦: 生物堿一般具有苦味。 毒 : 一般來說毒性很強。量少可作藥物,量大引起中毒,甚至死亡。 無: 一般為無色。個別有顏色。如:黃連素為黃色。 固: 一般為固體。個別為液體。如煙堿(尼古丁)為液體。 旋: 一般具有旋光性,多為左旋。 鹽: 與酸成鹽。 生物堿 生物堿鹽HOH+淀: 生物堿遇一些試劑生成沉淀。如:碘化汞鉀( K2HgI4)、碘化鉍鉀( KBiI4)、 IKI等。 色: 生物堿遇一些試劑發(fā)生顏色反應(yīng)。常用的生物堿顯色劑有: 1%的釩酸銨的濃硫酸溶液、 1%的鉬酸鈉的濃硫酸溶液、甲醛的濃硫酸溶液,等。 如: 甲醛的濃硫酸溶液遇嗎啡呈紫紅色,遇可待因呈蘭色。 3 幾種常見的生物堿 ( 1) 麻黃堿(麻黃素) 麻黃 中麻黃 木賊麻黃 草麻黃 喘發(fā)作,對急性重度哮喘發(fā)作療效不佳。 的低血壓及慢性低血壓癥。 因引起的鼻粘膜充血、腫脹引起的鼻塞。 存在:麻黃 C HO HC H C H 3N H C H 3(2)冰毒和搖頭丸(苯丙胺類) 是一類具有致幻和成癮作用的毒品。 冰毒: N甲基苯異丙胺(去氧麻黃素) C H 2 C H N H C H 3C H 3搖頭丸(藍(lán)精靈) : C H 2 C H C H 3OON H 2H2 C存在:煙草。煙草中含 2~8%,香煙中含 %。 (3) 煙堿(尼古丁)(吡啶環(huán)) NNC H 3作用:量少興奮中樞神經(jīng),增高血壓;量大抑制中樞神經(jīng),麻痹心臟,甚至死亡。 據(jù)報道,一支香煙中的尼古丁可毒死 10只小白鼠, 25支香煙中的尼古丁能毒死一頭牛, 40~ 60毫克尼古丁可使人致死 (3)可卡因(哌啶環(huán)): NCH3C O O C H 3C C 6 H 5OO存在: 古柯樹 (灌木,是美洲大陸的傳統(tǒng)種植作物 )。 可卡因俗稱“可可精” ,其鹽類呈白色晶體狀,無氣味,味略苦而麻,易溶于水和酒精??煽ㄒ蚴亲顝姷奶烊恢袠猩窠?jīng)興奮劑。毒販出售呈塊狀的可卡因,稱“滾石”。吸毒者則把可卡因稱作“自由壘”或“快樂客”。 作用: 中樞神經(jīng)興奮劑 局部麻醉 存在:茶葉 (4) 茶堿(嘌呤類) 作用:興奮中樞神經(jīng),舒張平滑肌。用于利尿和平喘藥 NNNNC H 3H 3 COO H作用:抗菌、消炎。用于治療 腸炎和細(xì)菌性痢疾。 (5) 小蘗堿(黃連素)(異喹啉類): NOOO C H 3O C H 3O H存在:黃連、黃柏、三顆針等 黃連 二、嗎啡、可待因和海洛因的結(jié)構(gòu)、功能和毒害 來源:嗎啡和可待因存在于罌粟中。 海洛因是由嗎啡人工合成的。 OR 2 OR 1 ONC H 3R 1 R 2H HC H 3 HC C H 3OC C H 3O嗎啡 可待因 海洛因 罌粟 現(xiàn)在以 印度 與 土耳其 為兩大主要產(chǎn)地;亞洲方面,以中國、泰國、緬甸邊境的 金三角 為主要非法種植地區(qū)。 罌粟是一年或二年生草本植物,高 60~150cm,花期4~6月,有白色、粉紅色、紫紅色等;果期 6~8月。 在果實(蒴果)充分成長而尚未成熟,果皮仍為綠色或稍現(xiàn)黃色時,選擇晴天傍晚,用利刀淺割果皮,白色乳汁即自割縫中滲出, 在空氣中漸由微紅色變成棕色,并逐漸凝固成粘稠狀物(鴉片),第二天用涂油的竹刀刮取,每一果實可刮取鴉片 3~4次。阿片中含 20多種生物堿,嗎啡約占 10%。海洛因是由嗎啡人工合成的。 嗎啡: 鎮(zhèn)痛,鎮(zhèn)咳;主要用于鎮(zhèn)痛,易成癮(約兩周左右) 可待因: 鎮(zhèn)痛作用為嗎啡的 1/12,鎮(zhèn)咳作用為嗎啡的 1/4 , 主要用于鎮(zhèn)咳,成癮傾向小。 海洛因: 致幻,成癮性為嗎啡的 3~5倍。毒品。 珍愛生命 遠(yuǎn)離毒品 本章要求 掌握: 判斷化合物堿性強弱的方法、胺的化學(xué)性 質(zhì)、重氮鹽的放氮及偶聯(lián)反應(yīng)。 理解:胺的結(jié)構(gòu)。 了解:生物堿的一般性質(zhì)。