第三章苯丙素類(lèi)phenylpropanoids-資料下載頁(yè)
2024-10-11 12:52本頁(yè)面
【導(dǎo)讀】單位的天然成分。廣義來(lái)講黃酮也是苯丙素的衍。取代的芳香羧酸。是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯，基本骨。在植物體內(nèi)，香豆素類(lèi)化合物常常。部分香豆素在生物體內(nèi)以鄰羥基桂。羥基桂皮酸立即內(nèi)酯化而成香豆素。香豆素化合物常具有藍(lán)紫色熒光。基和異戊烯基等。傘形科植物歐前胡根狀莖中的王草質(zhì)。碳鏈，該化合物具抗細(xì)菌和抗真菌作用。苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)。其中4,7-二羥基香豆素易發(fā)生互變異構(gòu)。形成2,7-二羥基色原酮。香豆素如果和堿液長(zhǎng)時(shí)間加熱，水解產(chǎn)。C7位取代基的性質(zhì)有關(guān)。如C8取代基的適當(dāng)位置有羰基、雙。芐基碳上酯基的堿水解反應(yīng)。堿性條件下，香豆素內(nèi)酯開(kāi)環(huán)，并與鹽。下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。具酚羥基取代的香豆素類(lèi)在水溶液。判斷游離酚羥基的有無(wú)。若酚羥基的對(duì)位未被取代，或6-位上。與Gibb’s試劑、Emerson試劑反應(yīng)。的熔點(diǎn)，大多有香味。分子量小的有揮發(fā)性，能隨水蒸汽蒸出，具升華性。
【正文】 劑。 四、香豆素的波譜學(xué)特性 （一）熒光性質(zhì) ? 香豆素在可見(jiàn)光下為無(wú)色或淺黃色結(jié)晶，在紫外光下顯藍(lán)色熒光， C7位導(dǎo)入羥基后熒光增強(qiáng)，羥基醚化后或?qū)敕橇u基取代基可減弱熒光。 7羥基香豆素加堿可使熒光轉(zhuǎn)為綠色，一般香豆素遇堿熒光都增強(qiáng)。 7羥基香豆素在 C8位導(dǎo)入羥基，熒光消失。呋喃香豆素?zé)晒廨^弱，多烷氧基取代呈黃綠色或褐色熒光。 （二）紫外光譜 ?無(wú)含氧官能團(tuán)取代的香豆素，在274nm（苯環(huán)）和 311nm （ α吡喃酮環(huán)）處有吸收。 ? 7位如有羥基、甲氧基或 βD葡萄糖取代，則在 217nm， 315~330nm處有強(qiáng)吸收峰，而在 240， 255nm處出現(xiàn)弱峰。 5， 7及 7， 8二氧取代香豆素UV與 7氧取代相似。 ?此外，加入診斷試劑（如乙酸鈉），也可改變紫外吸收峰位。 ?如有鄰二酚羥基，加入三氯化鋁可使最大吸收紅移。 （三）紅外光譜 ?α吡喃酮羰基 —1750~1700cm1 ?羰基如與取代基形成分子內(nèi)氫鍵 —1680~1660cm1 ?芳環(huán)雙鍵 — 1645~1625cm1 ?呋喃環(huán)雙鍵 — 1639~1613cm1 （四）核磁共振譜 –NMR 受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)的影響 O O+++ C3 、 C6 、 C 8 H 在較高場(chǎng)C4 、 C5 、 C 7 H 在較低場(chǎng) O OHH43H3,d,~ J= H4,d,~ J= O OHR O37C7有氧取代， C3 O OR H45C5有基團(tuán)取代， H4 ppm，在 O OOHH2 39。3 39。2 39。39。3 39。39。OO OHH呋喃香豆素如果呋喃環(huán)上沒(méi)有取代 H2’,H2’’ 線型 H3’，角型H3’’ 2. 13C –NMR O O23456788 a4 a1 6 0 . 41 1 6 . 41 4 3 . 61 1 8 . 81 2 8 . 11 2 4 . 41 3 1 . 81 1 6 . 4有 OR取代 直接相連的碳 +30ppm 鄰碳 –13ppm 對(duì)碳 –8ppm （五）質(zhì)譜 主要特點(diǎn)： CO的苯駢呋喃離子 ，可失去甲基形成高度共軛的分子，或經(jīng)歷 β開(kāi)裂。 OO O五、香豆素的生物活性 （一）植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用 （二）光敏作用 （三）抗菌、抗病毒作用 （四）平滑肌松弛作用 （五）抗凝血作用 （六）肝毒性
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1