第三章苯丙素類phenylpropanoids-文庫(kù)吧
2025-09-07 12:52 本頁(yè)面
【正文】 C H 2 O H七葉苷 ? 傘形科植物歐前胡根狀莖中的王草質(zhì)(ostruthin)， 6位含有兩個(gè)異戊烯基的十碳鏈，該化合物具抗細(xì)菌和抗真菌作用。 O OC H3O 王 草 質(zhì) o stru th i n（二）呋喃香豆素類 ?苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán) 。 O OO67O OO78補(bǔ)骨脂內(nèi)酯 白芷內(nèi)酯 （三）吡喃香豆素類 67 O OO花椒內(nèi)酯 O OO 78O OOO g l cO H白花前胡苷 Ⅱ C7,C8吡喃駢香豆素 C6,C7吡喃駢香豆素 （四）其它香豆素 α吡喃環(huán)上有取代的一類香豆素。 C3 C4上常有苯基、羥基、異戊烯基取代。 O OH OC O C H 3C H 2 O HOOOH 3 C O亮菌甲素 海棠果內(nèi)酯 O OOO HO HO HH O逆沒食子酸 OOROHO H OOHROO HOOHROHO? 其中 4,7二羥基香豆素易發(fā)生互變異構(gòu)形成 2,7二羥基色原酮。 二、香豆素的化學(xué)性質(zhì) （一）內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng) O OO HH+C O OOO HC O O HC O OOH+O H△U V?香豆素如果和堿液長(zhǎng)時(shí)間加熱，水解產(chǎn)物順鄰羥桂皮酸衍生物則發(fā)生異構(gòu)化，轉(zhuǎn)變成 反鄰羥桂皮酸的鹽 ，再經(jīng)酸化也不再發(fā)生內(nèi)酯化閉環(huán)反應(yīng)。 香豆素內(nèi)酯環(huán)發(fā)生堿水解的速度主要與C7位 取代基的性質(zhì)有關(guān)。其水解難易為 7OH香豆素 7OCH3香豆素 香豆素 ?如 C8取代基的適當(dāng)位置有羰基、雙鍵、環(huán)氧等結(jié)構(gòu)者，和水解新生成的酚羥基發(fā)生締合、加成等作用，可阻礙內(nèi)酯的恢復(fù)，保留順式鄰羥桂皮酸的結(jié)構(gòu)。 O OO C H 3H 3 C OOC O O HOO C H 3H 3 C OOH②① O HH+異 當(dāng) 歸 酯 3 異 戊 烯 酰 4 , 6 二 甲 氧 基 順 鄰 羥 基 桂 皮 酸?芐基碳上酯基的堿水解反應(yīng) OO OO C O R2O C O R1C O OOO C O R2OOHHO HO HO OOO HO HO OOO HO H339。439。異構(gòu)化的醇酯基消除5 % K O HH+
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