【正文】
第三章 苯丙素類 phenylpropanoids 第一節(jié) 苯丙酸類 第二節(jié) 香豆素類 第三節(jié) 木脂素類 ?概述: 苯丙素是一類含有一個(gè)或幾個(gè) C6C3單位的天然成分。 包括:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮酯、香豆素、木脂素和木質(zhì)素等。廣義來講黃酮也是苯丙素的衍生物。 生物合成途徑為:桂皮酸途徑 第一節(jié) 苯丙酸類 ?結(jié)構(gòu)特點(diǎn): C6C3結(jié)構(gòu),具有酚羥基取代的芳香羧酸。 R 1R 2H OC O O H 對 羥 基 桂 皮 酸 R 1 = R 2 = H咖 啡 酸 R 1 = H , R 2 = O H阿 魏 酸 R 1 = H , R 2 = O C H 3芥 子 酸 R 1 = R 2 = O C H 3O HO HC O O HOOC O C H C HO HO HH綠原酸 第二節(jié) 香豆素類 ?概述 ?是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯,基本骨架為苯駢 α吡喃酮, 7位常有羥基或醚基。 O HC O O HO O順鄰 羥 基桂皮 酸 香 豆 素12345678?在植物體內(nèi),香豆素類化合物常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、葉、莖和果中,通常以幼嫩的葉芽中含量較高。 ?部分香豆素在生物體內(nèi)以鄰羥基桂皮酸苷的形式存在,酶解后苷元鄰羥基桂皮酸立即內(nèi)酯化而成香豆素。 ?香豆素化合物常具有藍(lán)紫色熒光。 O OH O O g l cC O O HC O O HO g l cH O酶 解 , 內(nèi) 酯 化 香豆素的衍生過程: OOH OOOH OOOH OO OOOHO OOOHO OOOHO OOO HO OOO OOO OOO OO傘形花內(nèi) 酯 um bel l i f erone7 norsuberosinost henol( + ) m armosi ncol um bi a i n補(bǔ) 骨脂 內(nèi) 酯 psoral en花 椒內(nèi) 酯 xant hy l et i n白 芷 內(nèi) 酯 angel i ci n邪 蒿 內(nèi)酯 ses el i n 3C[ O ] H 2O一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 (一)簡單香豆素類 只在苯環(huán)上有取代的香豆素類。取代基包括羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等。 O OH OH O七葉內(nèi)脂 OOH O OOO HH OH O