3-立體化學(xué)基礎(chǔ)(09藥學(xué))(編輯修改稿)
2024-09-01 00:28 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 碳原子直接相連的原子按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團(tuán)；若為同位素，則質(zhì)量高者為“較優(yōu)”基團(tuán)。例如： – I Br Cl S P F O N C D H （ 2）與手性碳原子直接相連的原子的原子序數(shù)相同，則用外推法看與該原子相連的其它原子的原子序數(shù)，比較時(shí)，按原子序數(shù)由大到小排列，先比較最大的，如相同，再順序比較居中的、最小的。如仍相同，再依次外推，直至比較出較優(yōu)基團(tuán)為止。 “次序規(guī)則” 常見烷基次序： C H C H 3C H 3異 丙 基i s o p r o p y lCC H 3C H 3C H 3C H 2新 戊 基n e o p e n t y l C H2 C H C H 3C H 3異 丁 基i s o b u t y lCC H 3C H 3C H 3 C H 2 C H C H 3C H 3叔 丁 基t e r t b u t y l異 丁 基i s o b u t y l C H 2 ( C H 2 ) 2 C H 3正 丁 基n b u t y lC H C H 2 C H 3C H 3仲 丁 基s e c b u t y lC H 3C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 （ 3）當(dāng)基團(tuán)含有重鍵時(shí)，可以把與雙鍵或叁鍵相連的原子看作是以單鍵與兩個(gè)或三個(gè)原子相連 I , B r , C l , S O 3 H , F , C H 3 O , H O , N O 2 , N H 2 , C O O H , C N , , H C C ( C H 3 ) 3 C H2 C C H ( C H 3 ) 2 C HC H 3 C H 2 C H 3 D H（４）取代基互為對(duì)映體時(shí)，Ｒ型優(yōu)先Ｓ型，取代基互為幾何異構(gòu)體時(shí)，Ｚ型段于Ｅ型 C CHHC H3C lR 構(gòu) 型S 構(gòu) 型C lC2H5C2H5C H3C H3與 H 互 換楔 前 虛 后 實(shí) 平 面基 團(tuán) 互 換 構(gòu) 型 變最 小 基 沒 有遠(yuǎn) 離 觀 察 者B rCC lCH C H3HC H 3B rC lR 構(gòu) 型 S 構(gòu) 型1234C O O HH O C H 3HCC O O HH OC H 3HR 構(gòu) 型C O O HH OC H 3HCC O O HH OHH 3 C觀 察S構(gòu) 型觀 察最小基在豎鍵上時(shí) : 大 → 中 → 小 順時(shí)針排列為 R構(gòu)型 對(duì) Fischer投影式的觀察 ： 最小基在橫鍵上時(shí) 大 → 中 → 小 順時(shí)針排列為 S 構(gòu)型 逆 時(shí)針排列為 R 構(gòu)型 C O O HH OC H3H CC O O HH OC H3HC O O HH OC H3H CC O O HH OC H3HS 構(gòu) 型R 構(gòu) 型 如果固定某一個(gè)基團(tuán)，而依次改變另三個(gè)基團(tuán)的位置，則分子 構(gòu)型不變。 H 3 C C H 2 C H 3HC O O HH C H 2 C H 3C O O HC H 3C H 3 C H 2 C O O HHC H 3H C O O HC H 3C H 2 C H 3S S S S Fischer投影式具有下列幾個(gè)性質(zhì)： 將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn) 90o,則成它的對(duì)映體。 H 3 C HC H 2 C H 3C O O H轉(zhuǎn) 9 0 o( 在 紙 平 面 上 )H O O C C H 2 C H 3C H 3HR S 將投影式中與手性碳相連的任意兩個(gè)基團(tuán)對(duì)調(diào) ,對(duì)調(diào)一（或奇數(shù)次）則轉(zhuǎn)變成它的對(duì)映體；對(duì)調(diào)二次則為原化合物。 H O HC O O HC H 3對(duì) 調(diào) 一 次 H O HC O O HC H 3再 對(duì) 調(diào) 一 次H O HC H 3C O O H旋 轉(zhuǎn) 1 8 0 o在 紙 平 面 上H O HC O O HC H 3R S R RH 3 C HC O O HO HH O HC O O HC H 3H O O C HC H 3O HH O C H 3HC O O H( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 )答案： (1)與 (2)、 (3)與 (4)互為相同構(gòu)型。 C H 3CHB r C O O H( 1 ) O HCC H 3H C O O H( 2 ) ( 3 ) N H 2CC NH C H 3答案： (1)S； (2)S； (3)R。 練習(xí) 34 下面是乳酸的 4個(gè) Fischer投影式，指出互為相同的構(gòu)型。 練習(xí) 34 用 R/S構(gòu)型命名法標(biāo)記下列分子構(gòu)型 第五節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子的化合物 （ 1）旋光異構(gòu)體的數(shù)目 （ 2）非對(duì)映體 （ 3）赤式和蘇式 （ 4）差向異構(gòu)體 含兩個(gè)不同手性碳原子的化合物 指兩個(gè)手性碳上所連接的基團(tuán)不具有一一對(duì)應(yīng)的關(guān)系 H O HC l HC O O HC O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HH C lC O O HC O O HH O HC l HC O O HC O O H 2 R 3 R 2 S 3 S 2 R 3 S 2 S 3 R d l d l 對(duì)映體 對(duì)映體 對(duì)映關(guān)系： Ⅰ 與 Ⅱ ； Ⅲ 與 Ⅳ 非對(duì)映關(guān)系： Ⅰ 與 Ⅲ 、 Ⅰ 與 Ⅳ 、 Ⅱ 與 Ⅲ 、 Ⅱ 與 Ⅳ Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ ［ ?］＋７ .1 ［ ?］ ７ .1 ［ ?］ ［ ?］＋ ?非對(duì)映體：不呈鏡影關(guān)系的旋光異構(gòu)體為非對(duì)映體。非對(duì)映體具有不同的旋光能力，不同的物理性質(zhì)和不同的化學(xué)性質(zhì)。 旋光異構(gòu)體的數(shù)目 2n ?差向異構(gòu)體： 兩個(gè)
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