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3-立體化學(xué)基礎(chǔ)(09藥學(xué))-wenkub.com

2025-08-02 00:28 本頁(yè)面
   

【正文】 ) 1 C h l o r o 2 m e t h y l b u t a n e+反應(yīng)發(fā)生在手性碳原子上 反應(yīng)不涉及手性碳原子時(shí) O HHH 3 CH CH 2 CO HHH 3 CH 3 C H 2 C( s ) ( + ) 3 B u t e n 2 o l ( s ) ( + ) B u t a n 2 o l旋光異構(gòu)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用舉例 確立烷烴鹵代機(jī)理 : 在 1940年以前,認(rèn)為烷烴鹵代鏈增長(zhǎng)步驟是: X + ++ +R H R X HH X 2 H X X實(shí)際的機(jī)理認(rèn)為是: X + ++ +R HR XX 2H XXRR(1) (2) H. C. Brown的證明 : +C H 3 C H 2C H 3C H C H 2 C l*( S ) ( + ) 2 甲 基 1 氯 丁 烷C l 2光( + ) 2 甲 基 1 , 2 二 氯 丁 烷-C H 3 C H 2C H 3C C H 2 C lC lC 2 H 5C H3C H 2 C lC l 2a bC 2 H 5C H 3C H 2 C lHC lC 2 H 5C H 2 C lC H 3C lC 2 H 5C H 3C H 2 C lC lab按 (1)的方式反應(yīng) , 氯直接與 R結(jié)合釋放出 H自由基 , 得到構(gòu)型反轉(zhuǎn)的產(chǎn)物 。 例 5:反 1,3二甲基環(huán)己烷 分子中沒(méi)有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心 ,因此具有手性。 三、取代環(huán)己烷旋光性的情況分析 S S 結(jié)論:用平面式分析, (1R,2R)1,2二甲基環(huán)己烷或 (1S,2S)1,2二甲基 環(huán)己烷是一種有旋光的化合物。 AAAA無(wú)旋光(對(duì)稱面) 有旋光 第七節(jié) 取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu) 一、順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu) AAAAAAA A無(wú)旋光(對(duì)稱中心) 有旋光 無(wú)旋光 (對(duì)稱面 ) 無(wú)旋光(對(duì)稱面) A AAAA AAA無(wú)旋光(對(duì)稱面) 有旋光 無(wú)旋光(對(duì)稱面) 有旋光 二、 取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象 1234 56HHH HH1234 56HH HHH5% 95% C H 3C H 3+ 8 k J/ mo lC H 2C H 2C H 31234 56C H 2C H 2C H 31234 56大基團(tuán)在 a鍵上不穩(wěn)定 100% C H 3HHC H 3HH 3 CC H 3H(m or e s ta b l e )(l e s s s ta b l e ) kJ/mol c o n f o r m a t i o n s a r e o f e q u a l s t a b i l i t yHC H 3HC H 3HH 3 CHC H 3?cis1,4Dimethylcyclohexane trans1,4Dimethylcyclohexane 二取代環(huán)已烷的構(gòu)象 C H3( H3C )3CC ( C H3)3H3Ce ae a( H3C )3CC H3e eC H3C ( C H3)3a a順 1甲基 4叔丁基環(huán)已烷 反 1甲基 4叔丁基環(huán)已烷 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 C H3C H3C H3C H3c i s 1 , 3 d i m e t h y l c y c l o h e x a n ea a e eC ( C H3)3C H3C H3C ( C H3)3C H3C H3C ( C H3)3C ( C H3)3e ea aa ee a反式 順式 例 1:順 1,2二甲基環(huán)己烷 旋轉(zhuǎn) 120o (1) (2) (1)的構(gòu)象轉(zhuǎn)換體 (1)和 (2)既是構(gòu)象轉(zhuǎn)換體,又是對(duì)映體。 ( 2)兩個(gè)非對(duì)映立體異構(gòu)體在溶解度上有可觀的差別。 ) 乳 酸NR 39。 ?假不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型用小 r, 小 s表示。 ?純凈物; ?比旋光度為零。 C H OC H 2 O HO HO HHHRRC H OC H 2 O HHHH OH OSSC H OC H 2 O HHH OO HHSRC H OC H 2 O HO HHHH O SR( 2 R , 3 R ) ( ) 赤 蘚 糖( 2 S , 3 S ) ( + ) 赤 蘚 糖( 2 S , 3 R ) ( + ) 蘇 阿 糖( 2 R , 3 S ) ( ) 蘇 阿 糖RR 39。 旋光異構(gòu)體的數(shù)目 2n ?差向異構(gòu)體: 兩個(gè)含多個(gè)不對(duì)稱碳原子的異構(gòu)體,如果,只有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型不同,則這兩個(gè)旋光異構(gòu)體稱為差向異構(gòu)體。 C H 3CHB r C O O H( 1 ) O HCC H 3H C O O H( 2 ) ( 3 ) N H 2CC NH C H 3答案: (1)S; (2)S; (3)R。 “次序規(guī)則” 常見(jiàn)烷基次序: C H C H 3C H 3異 丙 基i s o p r o p y lCC H 3C H 3C H 3C H 2新 戊 基n e o p e n t y l C H2 C H C H 3C H 3異 丁 基i s o b u t y lCC H 3C H 3C H 3 C H 2 C H C H 3C H 3叔 丁 基t e r t b u t y l異 丁 基i s o b u t y l C H 2 ( C H 2 ) 2 C H 3正 丁 基n b u t y lC H C H 2 C H 3C H 3仲 丁 基s e c b u t y lC H 3C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 ( 3)當(dāng)基團(tuán)含有重鍵時(shí),可以把與雙鍵或叁鍵相連的原子看作是以單鍵與兩個(gè)或三個(gè)原子相連 I , B r , C l , S O 3 H , F , C H 3 O ,
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