3-立體化學(xué)基礎(chǔ)(09藥學(xué))-wenkub
2022-09-02 00:28:51 本頁(yè)面
【正文】 H O , N O 2 , N H 2 , C O O H , C N , , H C C ( C H 3 ) 3 C H2 C C H ( C H 3 ) 2 C HC H 3 C H 2 C H 3 D H（４）取代基互為對(duì)映體時(shí)，Ｒ型優(yōu)先Ｓ型，取代基互為幾何異構(gòu)體時(shí)，Ｚ型段于Ｅ型 C CHHC H3C lR 構(gòu) 型S 構(gòu) 型C lC2H5C2H5C H3C H3與 H 互 換楔 前 虛 后 實(shí) 平 面基 團(tuán) 互 換 構(gòu) 型 變最 小 基 沒(méi) 有遠(yuǎn) 離 觀 察 者B rCC lCH C H3HC H 3B rC lR 構(gòu) 型 S 構(gòu) 型1234C O O HH O C H 3HCC O O HH OC H 3HR 構(gòu) 型C O O HH OC H 3HCC O O HH OHH 3 C觀 察S構(gòu) 型觀 察最小基在豎鍵上時(shí) : 大 → 中 → 小 順時(shí)針排列為 R構(gòu)型 對(duì) Fischer投影式的觀察 ： 最小基在橫鍵上時(shí) 大 → 中 → 小 順時(shí)針排列為 S 構(gòu)型 逆 時(shí)針排列為 R 構(gòu)型 C O O HH OC H3H CC O O HH OC H3HC O O HH OC H3H CC O O HH OC H3HS 構(gòu) 型R 構(gòu) 型 如果固定某一個(gè)基團(tuán)，而依次改變另三個(gè)基團(tuán)的位置，則分子 構(gòu)型不變。 ② 將排在最后的原子或基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的位置，其余三個(gè)原子或基團(tuán)放在離眼睛最近的平面上。 HC H 3C O O HHC H 3C O O HH O9 0。 HC H 3C O O HO H HC H 3C O O HH O不 相 同翻 轉(zhuǎn)(2).基團(tuán)互換偶數(shù)次構(gòu)型保持 ,互換奇數(shù)次構(gòu)型改變 . C H 3 , HC O O H , O HO HHC H 3C O O HO H HC H 3C O O H不 相 同O HHC H 3 C O O H不 相 同相 同互 換 互 換（ 3）可以旋轉(zhuǎn) 180。 立體結(jié)構(gòu) 鍥形式 投影式 Fischer投影式 CH O HC O O HC H 3C O HHC O O HC H 3O HHC O O HC H 3COOHCH 3H OH（三）對(duì)映異構(gòu)體的表示方法 費(fèi)歇爾（ Fischer)投影式的投影規(guī)則如下： ? （ 1）將碳鏈 豎起來(lái)，把 氧化態(tài)較高的碳原子 或命名時(shí)編號(hào)最小的碳原子放在 最上端 。 ? 旋光能力相同，旋光方向相反。一般是碳原子） 孤對(duì)電子也可看成一個(gè)原子或基團(tuán) （ 2）手性面（ chiral plane）： 分子的手性由于某些基團(tuán)對(duì)分子中某一平面的不同分布而引起，此平面稱為手性面。 CC O O HHC H 3O H*NC H 3*OC 6 H 5H 5 C 2P *H 7 C 3C H 3C 6 H 5SO * C H2C H 3手性中心特點(diǎn)：手性原子各 連有不同的原子或基團(tuán)。 / n，得到與原分子相同的分子，該直線稱為 n重對(duì)稱軸 (又稱 n階對(duì)稱軸 )。 什么樣的分子有手性呢？ 一、 對(duì)稱因素 對(duì)稱面 (symmetry plane,σ )： 假如有一個(gè)平面可以把分子分割成兩部分，而一部分正好是另一部分的鏡像，這個(gè)平面就是分子的對(duì)稱面。 C1C O O H2C H33O H4H5C1H O O C2CH33OH4H5?對(duì)映體分子 具有相同的構(gòu)造， 即他們?cè)谠踊蚧鶊F(tuán)連接方式上完全相同，只是原子或 基團(tuán)在 空間的排列方式不同 。逆 時(shí) 針 左 旋 ， 以 “ l ” 或 “ ” 表 示 。 Nicol棱鏡 (偏振片 ) 偏振光 與棱鏡晶軸平行的振動(dòng)平面 晶軸 a b c d 只有一個(gè)振動(dòng)平面的光 ? 旋光度 —— 無(wú)旋光物質(zhì) 旋光性物質(zhì) 光活性物質(zhì) 乳酸、葡萄糖、果糖、蛋白質(zhì)等 ?結(jié)論： 物質(zhì)有兩類： （ 1）旋光性物質(zhì) ——能使偏振光振動(dòng)面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)，叫做旋光性物質(zhì) 。 學(xué)習(xí)立體化學(xué)的意義 生命物質(zhì)多具有 立體結(jié)構(gòu)上的專一性； 藥物的 構(gòu)效關(guān)系 十分重要，如 （ +） 葡萄糖 具有營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，而 （ ） 葡萄糖 無(wú)營(yíng)養(yǎng)； 左旋 氯霉素 有抗菌作用，而右旋體幾乎無(wú)效。 O 2 NO HN H C O C H C l 2O H第一節(jié) 平面偏振光及 旋光性 光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與光的前進(jìn)方向垂直。乳酸、葡萄糖等 （ 2）非旋光性物質(zhì) ——不具有旋光性的物質(zhì)，叫做非旋光性物質(zhì)。注意： 旋光度“ α” 受溫度、光源、濃度、管長(zhǎng)等許多因素的影響，為了便于比較，就要使其成為一個(gè)常量，故用比旋光度 [α]來(lái)表示： α[ ]tλ=αL x C比 選 光 度 波 長(zhǎng)（ 鈉 光 D ) 盛 液 長(zhǎng) 度 （ 分 米 d m ）溶 液 的 濃 度 （ g / m l ）測(cè) 定 溫 度 旋 光 度 （ 旋 光 儀 上 的 讀 數(shù) ）問(wèn)題？ ? 為什么物質(zhì)有旋光性？什么樣的物質(zhì)有旋光性？ ? 旋光性與那分子結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系嗎？ ?蘭色為 COOH ?紅色為 OH ?粉紅為 CH3 ?淺綠為 H C O O HC O HHC H32 h y d r o x y p r o p a n o i c a c i d（ ）左旋乳酸 （ +）右旋乳酸 2羥基 丙酸 (乳酸 ) 分子 鏡像 2羥基 丙酸 (乳酸 ) 分子 鏡像 第二節(jié) 對(duì)映異構(gòu)和手性 *19世紀(jì)發(fā)現(xiàn)了許多天然有機(jī)化合物具有旋光性， *Pasteur 1848年研究酒石酸鈉銨的不對(duì)稱性，進(jìn)而提出了分子結(jié)構(gòu)的不對(duì)稱性。異構(gòu)體之間互變，必須斷裂分子中的兩個(gè)鍵。 第三節(jié) 分子的對(duì)稱性和手性 ?凡具有對(duì)稱面 σ 的分子，實(shí)物和鏡象可重疊，因此，該分子無(wú)手性，無(wú)旋光性，無(wú)對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。 HHHHC lC lHC lC lHC lHHC lC lHC CHC l具有二重對(duì)稱軸，有對(duì)稱面，沒(méi)有旋光性 HHHHC l
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