有機(jī)化學(xué)第三章立體化學(xué)-wenkub.com
2025-01-12 18:40 本頁面
【正文】 對映異構(gòu)體的特性 對映體分子內(nèi)能是相同的 ,其性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同 ,但在手性環(huán)境中不同 本章重點 ① 手性 、 手性分子與手性碳 、 對映體與非對映體 、 內(nèi)消旋體 、 外消旋體等的概念； ② 對稱因素與分子的手性間的關(guān)系； ③ Fischer投影式的寫法、 R/S標(biāo)記法。 (I)與 (III)或 (IV)、 (II)與 (III)或 (IV) 等分別構(gòu)成非對映體 ：即 不對映的立體異構(gòu)體。 D型 D型注 意 R／ S標(biāo)記法與 D／ L標(biāo)記法的依據(jù)不同： R／ S法依據(jù)與 ＊ C相連的四個原子或原子團(tuán)的大小順序； D／ L法依據(jù)與 D－甘油醛的構(gòu)型是否相同； ?∮ ?∮ R/S構(gòu)型是絕對構(gòu)型， D／ L標(biāo)記一個手性碳的相對構(gòu)型。 復(fù)習(xí)： R/S標(biāo)記法是根據(jù)什么來標(biāo)記的 ? 167。 R/S構(gòu)型標(biāo)記法 C dac b 嗷 …… 逆時針， S構(gòu)型！ ?可形象記為 右手定則 ?右 R；左 S ２、 次序規(guī)則 ： （ 1） 原子序數(shù)較大的為優(yōu)先基團(tuán) I 〉 Br 〉 Cl 〉 S 〉 O 〉 N 〉 C （ 2） 同位素較重的為優(yōu)先基團(tuán) D 〉 H C H ( C H3)2C ( C H3)3CHCCC CCCC H2C H3 CHHCC H2C l C C lHHC H2O HCHHOC H2N H2 CHHN（ 3） 第一個原子相同，則比較第二個，依次外推 C ( C H 3 ) 3 C H ( C H 3 ) 2 C H 2 C H 3 C H 3C H 2 C l C H 2 O H C H 2 N H 2C CC )H(C H C H 2C C HC CC )C )((（ 4） 雙鍵或三鍵相當(dāng)于兩個或三個相同的原子 H C H3C H3C H C H2CHCCC CH( C )1 21 22C H C H 3C H 31 22C H C H 21 23. 次序規(guī)則的應(yīng)用 標(biāo)記構(gòu)型 C O O HB r C l H?1) 排序 ?2) 觀察 ?3) 定構(gòu)型 和(a) (b)CHCOOHCH 3HOCHOHCOOHH 3 C標(biāo)記： 的構(gòu)型。 例： 2, 3丁二醇 １ .R/S構(gòu)型標(biāo)記法 R— 拉丁字 Rectus（ 右 ） ； S — 拉丁字 Sinister（ 左 ） R/S標(biāo)記法是根據(jù)手性碳原子上所連的四個原子或原子團(tuán)在空間的實際排列方式來標(biāo)記的 。 1. 手性分子的來源 ? 自然界 : 糖類、氨基酸、生物堿、萜類、甾體化合物 ? 不對稱有機(jī)合成反應(yīng) H
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