第二節(jié)萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及重要代表物(編輯修改稿)
2024-08-28 13:06 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 R 39。ORgl cHOOOC O O C H3H O橄欖苦苷 10 羥基女貞苷R = HR = O HR 39。 = O HR 39。 = H1234567891011三、倍半萜 (一 ) 概述 ? 倍半萜類(lèi) (sesquiterpenoids)是由 3 個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含 15個(gè)碳原子的化合物類(lèi)群。 ? 倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以揮發(fā)油的形式存在，是揮發(fā)油高沸程部分的主要組成成分。 ? 在植物中多以醇、酮、內(nèi)酯或苷的形式存在。 ? 近年來(lái)，在海洋生物中的海藻和腔腸、海綿、軟體動(dòng)物中發(fā)現(xiàn)越來(lái)越多的倍半萜，在昆蟲(chóng)器管和分泌物中也有發(fā)現(xiàn)。 ?倍半萜無(wú)論是化合物的數(shù)目，還是結(jié)構(gòu)骨架的類(lèi)型都是萜類(lèi)化合物中最多的一類(lèi)。迄今結(jié)構(gòu)骨架超過(guò) 200余種，化合物有數(shù)千種之多，近年來(lái)在海洋生物中就發(fā)現(xiàn)有 300種之多。 ?倍半萜的含氧衍生物多具有較強(qiáng)的香氣和生物活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。 t r a n s , t r a n s F P PO P P+++土青木香烷 ( a r i s t o l a n e ) 橄欖烷( m a a l i a n e ) 桉烷( e u d e s m a n e ) 愈創(chuàng)木烷 ( g u a i a n e ) 欖烷( e l e m a n e ) 香木蘭烷( a r o m a d e n d r a n e ) 雙環(huán)吉馬烷( b i c y c l o g e r m a c r a n e ) 吉馬烷( g e r m a c r a n e ) 艾里莫酚烷( e l e m o p h i l a n e ) 纈草烷( v a l e r a n e ) 烏藥烷( l i n d e n r a n e ) 蛇麻烷( h u m u l a n e ) 丁香烷( c a r y o p h y l l a n e ) 前伊魯烷( p r o t o i l l u d a n e ) 伊魯烷( i l l u d a n e ) 小皮傘烷( m a r a s m a n e )倍半萜的生物合成途徑與基本骨架名稱(chēng)㈠ t r a n s , t r a n s F P PO P P+++ 香木蘭烷( a r o m a d e n d r a n e ) 雙環(huán)吉馬烷( b i c y c l o g e r m a c r a n e ) 吉馬烷( g e r m a c r a n e ) 蛇麻烷( h u m u l a n e ) 前伊魯烷( p r o t o i l l u d a n e ) 杜松烷( c a d i n a n e ) 斧柏烷( t h u j o p s a n e )花側(cè)柏烷( c u p a r a n e ) 松香烷( c e d r a n e ) 月桂烷( l a u r a n e ) 恰米烷( c h a m i g r a n e ) 菖蒲烷( a c o r a n e ) 檀香烷( s a n t a l a n e ) 沒(méi)藥烷( b i s a b o l a n e ) 倍半蒈烷( s e s q u i c a r a n e ) c i s , t r a n s F P P+++++P P O 苜蓿烷( s a t i v a n e ) 單端孢烷( t r i c h o t h e c a n e ) 拉松烷( l a s e r a n e ) 胡椒烷( c o p a n e )長(zhǎng)松葉烷( l o n g i f o l a n e )倍半萜的生物合成途徑與基本骨架名稱(chēng)㈡ 花側(cè)柏烷( c u p a r a n e ) 月桂烷( l a u r a n e ) 檀香烷( s a n t a l a n e ) 沒(méi)藥烷( b i s a b o l a n e ) 倍半蒈烷( s e s q u i c a r a n e ) c i s , t r a n s F P P+++P P O (二 ) 無(wú)環(huán)倍半萜 H 3 CC H 3H OC H 3C H 3C H 2 O HC H 3C H3α 金合歡烯 金合歡醇β 金合歡烯 橙花醇金合歡烯又稱(chēng)麝子油烯 ， 存在于枇杷葉 、 生姜 、 及洋甘菊的揮發(fā)油中 。 金合歡烯有 α、 β兩種構(gòu)型 ， 其中 β體存在于藿香 、 啤酒花和生姜揮發(fā)油中 。 金合歡醇存在于金合歡花油、橙花油、香茅中。 橙花醇又稱(chēng)苦橙油醇，具有蘋(píng)果香，是橙花油中的主要成分之一。 (三 ) 環(huán)狀倍半萜 青蒿素 (qinghaosu, arteannuin, artemisinin)是過(guò)氧化物倍半萜，是從中藥青蒿 (也稱(chēng)黃花蒿 ) 中分離到的抗惡性瘧疾的有效成分，在水中及油中均難溶解。 OOHHC H3H3COOOC H3H 青蒿素 對(duì)青蒿素的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了修飾，合成出具有抗瘧效價(jià)高、原蟲(chóng)轉(zhuǎn)陰快、速效、低毒等特點(diǎn)的雙氫青蒿素 (dihydroqinghaosu)，再進(jìn)行甲基化，將它制成油溶性的蒿甲醚(artemether)及水溶性的青蒿琥珀酸單酯(artesunate) 用于臨床。 OO C O C H 2 C H 2 C O O HHHC H 3H 3 COOOC H 3HOO C H 3HHC H 3H 3 COOOC H 3HOO HHHC H 3H 3 COOOC H 3H雙氫青蒿素 蒿甲素 青蒿琥珀單酯 鷹爪甲素(yingzhaosu) 是從民間治療瘧疾草藥鷹爪根中分離出 。 對(duì)鼠瘧原蟲(chóng)的生長(zhǎng)有強(qiáng)的抑制作用 。 O HO HOO鷹爪甲素 棉酚 (gossypol)為杜松烷型雙分子衍生物 ， 主要存在于棉籽中 ， 為有毒的黃色液體 ， 具有殺精子的作用 ， 但副作用大而未應(yīng)用于臨床 。 棉酚不含手性碳原子 ， 但由于兩個(gè)苯環(huán)折疊障礙而具有光學(xué)活性 。 棉酚在棉籽中為消旋體 ， 有
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