第七章還原反應(yīng)(編輯修改稿)
2025-08-28 12:49 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 H 2 O )R C H2R2 0 0 ℃ K O H△6 5 ～ 9 0 %Copyright 169。 2022 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings 第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 一 還原成烴的反應(yīng) 2 黃鳴龍還原 NHONHN H 2 N H 2 / K O H△ 8 5 %O CC H 2 4 C O O HC H 2 4 C O O HH 2 CC H 2 4 C O O H ( K )C H 2 4 C O O H ( K )N H 2 N H 2 / K O H△Copyright 169。 2022 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings 第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 一 還原成烴的反應(yīng) 2 黃鳴龍還原 OA c OO HA c OH 2 N N H 2 / K O H△OB rH HB rH 2 N N H 2 / K O H△CO O的 α 位 有 離 去 基 團(tuán) X , O H , , 消 除 反 應(yīng) 后 得 不 飽 和 化 合 物Copyright 169。 2022 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings 第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 二 還原成醇的反應(yīng) 1 金屬復(fù)氫化合物 R C RO39。 R CHRO H39。[ H ]RCRO39。 + A l H 4RCRO39。H A l H 3RCRO A l H 339。HRCRO H39。HH 2 O1 金屬復(fù)氫化合物還原劑 LiAlH4 KBH4 (1)LiAlH4為還原劑 Copyright 169。 2022 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings 第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 二 還原成醇的反應(yīng) 1 金屬復(fù)氫化合物 C C C X特 點(diǎn) ： ① 還 原 能 力 強(qiáng) , 除 外 ， 都 被 還 原 ， 選 擇 性 弱，② 穩(wěn) 定 性 差 ， 遇 水 、 醇 ， S H 化 合 物 分 解 , 所 以 用 無 水 醚 為 試 劑C H O C H 2 O HL i A l H 4E t 2 OOCOCHCHCO H O HL i A l H 4E t 2 OCopyright 169。 2022 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings 第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 二 還原成醇的反應(yīng) 1 金屬復(fù)氫化合物 （ 2） KBH4 NaBH4 LiBH4 機(jī) 理 : C OH BH HH C H O B 機(jī) 理 與 用 L i A l H 4 相 同特 點(diǎn) ：R C RO 39。H① 活 性 較 L i A l H 4 差 , 一 般 只 能 還 原 但 選 擇 性 好② 使 用 條 件 :在 H 2 O 、 R O H 中 使 用 ， 與 L i A l H 4 正 相 反Copyright 169。 2022 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings 第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 二 還原成醇的反應(yīng) 1 金屬復(fù)氫化合物 例 C H ON O 2C H 2 O HN O 2N a B H 4C H 3 O HOC O O E tO HC O O E tN a B H 4H 2 O 酯 羰 基 不 被 還 原 （ L i A l H 4 能 還 原 酯 羰 基 ）OOO HO1 / 4 當(dāng) 量 N a B H 4E t O H飽 和 醛 酮 的 活 性 大 于 α , β 不 飽 和 醛 酮Copyright 169。 2022 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings 第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 二 還原成醇的反應(yīng) 2 異丙醇鋁 2 異丙醇鋁為還原劑 （ MeerweinPonndorfVerley） 米爾魏因 龐多夫 韋萊 R C H O + C H 3 C H 2 O H R C H 2 O H + C H 3 C H O( i P r O ) 3 A lo p p e n a u e r特 點(diǎn) ：① 可 逆 反 應(yīng) ， 增 加 異 丙 醇 鋁 的 用 量 ， 收 率 提 高② 醛 用 （ E t O ） 3 A l 。 酮 用 （ i P r O ） 3 A l③ 反 應(yīng) 有 選 擇 性 ， 還 原 C H O , o r COCopyright 169。 2022 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings 第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 二 還原成醇的反應(yīng) 2 異丙醇鋁 O 2 N C CHOC H 2 O HN H A cO 2 N CHCO HC H 2 O H
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