7-羥基-4-甲基香豆素的合成工藝探究學(xué)士畢業(yè)論文(編輯修改稿)
2025-07-20 07:37 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 發(fā)現(xiàn)香豆素類化合物有擴張血管、抗心律失常等多種作用，部分藥物已經(jīng)在臨床上得到了廣泛的應(yīng)用[3]。本文對香豆素類化合物中運用比較廣泛的羥甲香豆素進(jìn)行理論合成研究。７－羥基－４－甲基香豆素（又稱羥甲香豆素）為無色或白色針狀結(jié)晶，是利膽藥，又是抗過敏藥色甘酸鈉的中間體，還可用作熒光增白劑、熒光測定酶活性的基準(zhǔn)物質(zhì)和激光染料等，是合成呋喃香豆素和其他香豆素衍生物的中間體[4]。傳統(tǒng)的合成方法中，可用濃硫酸作催化劑，由間苯二酚與乙酰乙酸乙酯通過Pechmann一步縮合反應(yīng)而得,但濃硫酸作為催化劑時，需要較高的溫度，很長的時間，易發(fā)生氧化、磺化等副反應(yīng)，同時存在選擇性差，嚴(yán)重腐蝕設(shè)備，污染環(huán)境等缺點。針對這些缺點, 近年來分別采用了四氯化錫，超強固體酸，等為催化劑催化合成羥甲香豆素, 取得了一定的效果。但四氯化錫不能回收重復(fù)使用, 污染較大。聚乙烯負(fù)載酸制備繁瑣, 工藝復(fù)雜。苯磺酸是有機強酸，價廉易得，且有效期長，腐蝕性小，使用安全，可做酯化和脫水反應(yīng)的催化劑，符合綠色化學(xué)的要求，但用于催化Pechmann反應(yīng)鮮有報道。本文對傳統(tǒng)的實驗方法進(jìn)行改進(jìn)，用苯磺酸作催化劑合成羥甲香豆素，并確定最佳反應(yīng)條件。2. 實驗部分 實驗原理反應(yīng)方程式如下： 實驗儀器98—1—B型電子調(diào)溫電熱套， 天津市泰斯特儀器有限公司；SHB—Ⅲ型循環(huán)水式多用真空泵，鄭州長城科教儀器有限公司；BP—Ⅱ型馬頭牌架盤藥物天平， 上海醫(yī)用激光儀器廠；6511型電動攪拌機， 上海標(biāo)本模型廠；X—4數(shù)字顯示顯微熔點測定儀， 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司。乙酰乙酸乙酯，成都市科龍化工試劑廠， 分析純；間苯二酚， 日本進(jìn)口分裝， 分析純；苯磺酸， 上海試劑三廠， 化學(xué)純；乙醇（95%）， 成都市科龍化工試劑廠， 分析純；粉狀活性炭， 重慶茂業(yè)化學(xué)試劑有限公司，分析純。 實驗步驟 篩選催化劑分別以濃硫酸，一水合硫酸氫鈉，苯磺酸三種催化劑，考察了對香豆素收率的影響，以此來確定最佳催化劑； 催化劑的投入量的研究確定了催化劑之后，固定反應(yīng)物用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間，考察催化劑不同用量下對香豆素收率的影響，以此來確定催化劑的最佳投入量； 反應(yīng)時間的篩選固定催化劑的最佳投入量、兩種原料的最佳摩爾比、反應(yīng)溫度，考察不同反應(yīng)時間下對香豆素收率的影響，以此來確定最佳反應(yīng)時間； 反應(yīng)溫度的篩選固定催化劑的最佳投入量、兩種原料的最佳摩爾比、最佳反應(yīng)時間；考察不同反應(yīng)溫度下對香豆素收率的影響，以此來確定最佳反應(yīng)溫度。 乙酰乙酸乙酯與間苯二酚反應(yīng)時的摩爾比固定催化劑的最佳投入量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間，考察兩種原料在不同摩爾比的用量下對香豆素收率的影響，以此來確定兩種原料的最佳摩爾比；3. 討論 合成７－羥基－４－甲基香豆素的實驗方案在裝有電動攪拌機和溫度計的１５０ｍＬ三頸反應(yīng)瓶內(nèi)加入一定量的間苯二酚、新蒸乙酰乙酸乙酯和催化劑，攪拌下加熱。反應(yīng)一定時間后，靜置至室溫。加入冷蒸餾水洗滌除去雜質(zhì)和催化劑，抽濾，得到粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品用質(zhì)量分?jǐn)?shù)95％的乙醇溶液重結(jié)晶，得淡黃色針狀晶體，即為產(chǎn)品７－羥基－４－甲基香豆素，稱重并計算產(chǎn)品收率[5]。 篩選催化劑()
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