噻吩基固態(tài)發(fā)光化合畢業(yè)論文(編輯修改稿)
2025-07-17 01:29 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 移很大(近160nm)。圖 6 氟原子被取代的新型BODIPY染料2006年，Li Zeng和ChristopherJ．Chang等人[12]通過在BODIPY上修飾一個硫醚合成了一種檢測細胞Cu+的熒光探針，BODIPY上修飾一個硫醚之后由于發(fā)生能量轉移，探針本身沒有熒光，當探針分子和Cu+結合之后，熒光恢復，可以根據(jù)反應前后熒光強度的變化測定Cu+的濃度，并利用激光共聚焦技術做了細胞內(nèi)成像，驗證了探針對Cu+的高靈敏度和高選擇性。2007年，王紅萍，崔愛軍，田茂忠，彭孝軍[13]詳細評述了短波長BODIPY 及長波長BODIPY 染料結構的研究進展，探討了增長其波長的方法，并對光譜性能進行研究。增大染料發(fā)射波長的方法有：增大P鍵共軛結構，增加核心部分的剛性平面結構和改變?nèi)〈?009年，華仕能等人[14]通過吡咯和乙酰氯經(jīng)一步法合成了含吡咯取代基的長波長BODIPY染料，溴化后得到一溴和二溴新型溴代長波長BODIPY類熒光染料的合成及表征。結果表明：隨著溶劑極性的增大所合成的染料吸收波長均發(fā)生了藍移，發(fā)射波長變化不大，摩爾消光系數(shù)逐漸增大，熒光量子產(chǎn)率逐漸減小，表現(xiàn)出明顯的溶劑化效應；在同一溶劑中，隨著染料結構中Br原子取代基數(shù)目的增加，發(fā)射波長發(fā)生紅移，吸收波長變化不大，摩爾消光系數(shù)逐漸增大，熒光量子產(chǎn)率逐漸減小，表現(xiàn)出明顯的重原子效應。總而言之，BODIPY染料經(jīng)過二十多年的發(fā)展，根據(jù)各種應用的需要，其衍生化工作已深入地拓展開來。無論是增加共軛程度，提高剛性平面度，增大波長，還是從母體結構上衍生出新型的熒光母體結構，這一切成果都對BODIPY系列染料的應用起到了極大的促進作用。因此，隨著研究工作的深入，今后一定時期內(nèi)在對染料結構的延伸和拓展上，新的方法和手段將會不斷地涌現(xiàn)。BODIPY 染料有以下優(yōu)點：（1）BODIPY類化合物通常具有很高的摩爾消光系數(shù)（ε 80000 cm1 M1），因此該類染料被廣泛的應用于各種金屬離子的檢測，進行DNA標記及測序, 作為發(fā)光材料等；（2）吸收帶窄，所以作為熒光標識時有很好的靈敏度熒光量子產(chǎn)率高、發(fā)射帶窄，；(3)光穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性高等優(yōu)點（結構見圖7）[15]。圖7. BODIPY染料的化學結構但是BODIPIY染料缺點是：常規(guī)的BODIPY染料往往在固態(tài)下發(fā)生聚集而導致熒光猝滅；另外Stokes位移一般在30 nm左右，這樣熒光發(fā)射和吸收就有很大程度的重疊，從而發(fā)生自吸收使得熒光特性大大下降。 為解決這個問題，需要對現(xiàn)有的染料進行結構修飾，尋求新一代的熒光材料，而用多元雜環(huán)取代吡咯是一種實際可行的方法。近年來，國內(nèi)外有一些研究組對常規(guī)的BODIPY染料進行了結構修飾，通過改變其HOMO和LUMO軌道能級[16]，得到一系列改性的BODIPY類衍生物。這些染料具有相對較大的Stokes位移，有一些甚至于接近200nm，可以完全避免自吸收，如化合物C（圖8）。然而此化合物的熒光量子產(chǎn)率卻非常的低，[17]。化合物E，F(xiàn)在具有較大的Stokes位移的同時，也保持了常規(guī)BODIPY染料的熒光亮度；尤為重要的是，它們在固態(tài)下也表現(xiàn)出很強的熒光。 此類化合物的缺點是合成、分離提純難，不易進一步的功能化。圖 正文1. 概述 本課題來源于2010年國家自然科學基金項目，在固態(tài)發(fā)光材料領域有很高的研究價值。 研究目的及意義對我們已發(fā)現(xiàn)的BODIPY類固態(tài)發(fā)光材料進行結構修飾，比較不同推拉電子結構的BODIPY固態(tài)發(fā)光化合物的光譜性質(zhì)，認識電子結構對發(fā)光性質(zhì)的影響。我們課題組最近發(fā)現(xiàn)，下圖9所列的化合物3，無論在溶液中，還是在固態(tài)下均表現(xiàn)很高的熒光亮度；并且在溶液中（THF）Stokes位移達161nm。[3] 此化合物固態(tài)發(fā)光的原理與團聚致發(fā)光不同，主要是由于咪唑末端的苯環(huán)阻止了分子間的平面堆聚，有效的防止了團聚所導致的熒光猝滅；另外分子間的BF???????HC的作用也進一步的固定了分子的非平面排列方式。因此，此類化合物可望成為一類新型的熒光材料，應用于OLED及生物成像領域。儀器公司ZF7A型手提式紫外分析儀上海驥輝科學分析儀器有限公司JA2103P型電子天平上海越平科學儀器有限公司RE52型旋轉蒸發(fā)儀上海亞榮生化儀器廠KQ5200超聲波清洗器昆山市超聲儀器有限公司SHBⅢA型循環(huán)水式多用真空泵上海豫康科教儀器設備有限公司IKA型磁力攪拌器RH basicBCD186KB型電冰箱青島海爾股份有限公司DHG9150A型電熱恒溫鼓風干燥箱上海一恒科學儀器有限公司W(wǎng)RS1A型熔點儀上海索光光電技術有限公司Varian Mercury 400型400MHz核磁共振儀瑞士日立F4500型熒光光譜儀日本日立UV3010型紫外光譜儀日本FINIGAN TRACE GC/MS質(zhì)譜儀美國熱電費尼根質(zhì)譜公司名稱規(guī)格生產(chǎn)商噻吩分析純（AR）三乙胺分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司三氟化硼乙醚分析純（AR）Gemany2氰基吡啶分析純（AR）上海達瑞精細化學品有限公司乙酸銨分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司無水乙醇分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司二氯甲烷分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司氯仿分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司冰乙酸分析純（AR）天津市恒興化學試劑制造有限公司N,N二甲基甲酰胺分析純（AR）深圳市華昌化工有限公司POCl3化學純（CP）江蘇大明化工有限公司石油醚（6090℃）分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司乙酸乙酯
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